Sulfoonimisreaktsioonid. Sulfonatsioonireaktsioonide uurimine

Nagu ka tekstides esitatud halogeenimis- ja nitraerimisreaktsioonid "Orgaanilised halogeenimisreaktsioonid"ja"Orgaanilised nitreerimisreaktsioonid”, On sulfoonimisreaktsioonid orgaanilised asendusreaktsioonid.

Nendes reaktsioonides asendatakse üks või mitu süsinikuahela või aromaatse tsükli süsiniku külge kinnitatud vesinikuaatomit ühe või mitme sulfoonrühmaga (─ SO₃Kontsentreeritud väävelhappe (H₂AINULT₄).

Väävelhappe struktuurivalemit saab esitada järgmiselt:

Seda tüüpi reaktsioon toimub tavaliselt alkaanides ja aromaatides.

Alkaanide puhul toimub see reaktsioon kuumalt ja ainult need, milles on rohkem kui 6 süsinikku, reageerivad happega väävelhapet, sest kui sellel on vähem süsinikku, on alkaani molaarmass väike ja toimub väga äge oksüdatsioon, mis hävitab alkaan.

Vaadake mõningaid monosulfoonimisreaktsioonide näiteid:

1. näide- monosulfoonimine alkaanis (heksaan):

H AINULT₃H
│ │
H₃C CH₂ ─ CH─ CH₂ CH₂ CH₃ + HO ─ NII₃H →H₂O + H₃C CH₂ - C * H - CH₂ CH₂ CH₃ +

Ärge lõpetage kohe... Peale reklaami on veel;)

AINULT₃H SO₃H
│ │
+ H₃C─C * H─CH₂ CH₂ CH₂ CH₃ + H₂C * ─ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₃

Moodustub ühendite segu.

2. näide- benseeni monosulfoonimine: sel juhul reageerib benseen suitseva väävelhappega, see tähendab, et see sisaldab lisatud vääveltrioksiidi (SO₃). Kui kasutame puhast väävelhapet, kulgeb reaktsioon siiski väga aeglaselt.

Järgmisena toimub benseensulfoonimisreaktsioon, mille tulemuseks on benseensulfoonhape. Selle reaktsiooni mehhanismis on näha, et kõik etapid on keemilises tasakaalus ja see toimub toatemperatuuril:

Muude aromaatsete ainete (benseeni derivaadid) korral on asendatud ka üks vesinikuaatom, mis on otseselt seotud benseeni tsükliga. Järgmise asenduse asukoha määramiseks tuleb siiski vaadata, milline funktsionaalne rühm on rõnga külge juba kinnitatud. Selle mõistmiseks lugege tekste "Radikaalide juhtimine benseeniringis"ja"Meta- ja orto-lavastajate radikaalide elektroonilised efektid”.

Sulfoonimisreaktsioonides saadud ühendite üks rakendusi on see, et mõned soolad, näiteks detergentides kasutatavad soolad, on saadud nendest sulfoonhapetest. Neil on pikk ahel ja näiteks on p. naatriumdodetsüülsulfonaat:

Autor Jennifer Fogaça
Lõpetanud keemia

Kas soovite sellele tekstile viidata koolis või akadeemilises töös? Vaata:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Sulfoonimisreaktsioonid"; Brasiilia kool. Saadaval: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-sulfonacao.htm. Juurdepääs 28. juunil 2021.