O benseen see on orgaanilise keemia jaoks kõige olulisem aromaatne süsivesinik. Selle avastuse tegi füüsik ja keemik Michael Faraday (1791-1867) 1825. aastal tollal Londonis kasutatud valgustusgaasis. 1834. aastal õnnestus teisel teadlasel, keemikul Eilhardt Mitscherlichil kindlaks teha, et tema molekulivalem koosneb kuuest süsinikuaatomist ja kuuest vesinikuaatomist. (Ç6H6).
Kuid keemikud ei suutnud pikka aega aru saada, milline on benseeni struktuurivalem. Kõik kavandatud struktuurid, nagu allpool näidatud, ei selgitanud selle ühendi reaktsioone ja selle keemilist käitumist.
Sellele intrigeerivale otsingule tuli vastus aastal 1865, saksa keemiku kaudu Friedrich August Kekulé Von Stradnitz (1829–1896). On hästi teada, et Kekulé sai abi a. Benseeni struktuuri väljatöötamisel unenägu, milles ta nägi madu ise sabast hammustamas. Järgmine tekst on võetud kõnest, mille ta pidas 1890. aastal, meenutades benseeni valemi väljakuulutamise 25. aastapäeva:
„Istusin oma õpikut kirjutades, kuid töö ei edenenud; mu mõtted olid mujal. Keerasin tooli tule poole ja tukastasin. Jällegi hüppasid aatomid minu silme all [Kekulé oli varem unistanud aatomite "põrkumisest". Sel ajal hoidsid väiksemad rühmad tagasihoidlikult tagaplaani. Minu vaimne silm, mis oli teravnenud korduvate sama tüüpi nägemuste abil, suutis nüüd eristada suuremaid struktuure mitu konformatsiooni: pikad read, mõnikord tihedamad, kõik paaris ja põimitud liikumises, nagu a madu. Aga näe! Mis see oli? Üks madudest oli oma saba ära napsanud ja see kuju pöördus mu silme ees pilkavalt. Ärkasin nagu valguskiire abil; ja siis veetsin ka ülejäänud öö hüpoteesi tagajärgi arendades. " (BENFEY, 1958, lk.) 21 apud USBERCO, SALVADOR, 2000, lk. 74)
Ärge lõpetage kohe... Peale reklaami on veel;)
Muidugi pole Kekulé au benseeni valemi avastamisel lihtsalt unistusest tingitud, sest see oli lihtsalt nende päevade tagajärg, mil ta uuris usinalt ideesid, mis ta ise oli kujundanud aatomite valentsidest ja nende olemusest Ühendused. Unistus jõudis lõpule viia tema benseeni teooria. Sellepärast ütles ta:
"Õppigem, härrased, unistama ja siis ehk leiame tõe... kuid väldime nende avaldamist, enne kui unistused reaalses maailmas proovile paneme. "(
Isegi Kekulé oli see, kes pakkus välja ja kinnitas süsiniku neljavalentsust (võime, mida süsinik peab moodustama neli sidet).
Seega oli Kekulé benseeni jaoks välja pakutud struktuurivalem see, et kuus süsinikuaatomit ja kuus vesinikuaatomit moodustaksid kuusnurkse ringi (nagu madu hammustab oma saba). Tema algses hüpoteesis olid süsinike vahel ainult lihtsad sidemed. Varsti pärast seda parandati seda hüpoteesi, lisades paar struktuuri tasakaalus, vahelduvate kaksiksidemetega.
Kekulé nägi seega ette benseenirõnga resonantsi ideed, mis ilmus alles 1930. aastal.
See Kekulé avastus oli tõesti väga oluline, tähistades ajalugu, kuna selle kaudu saab sünteesida veel mitmeid orgaanilisi ühendeid.
[1] BENFEY, Keemilise hariduse ajakiri, vol. 35, 1958, lk. 21. In: USBERCO, João ja SALVADOR, Edgar. Keemia 3: orgaaniline keemia. 3. köide. 6. ed. São Paulo: Toimetaja Saraiva, 2000, lk. 74;
[2]
Autor Jennifer Fogaça
Lõpetanud keemia
