Isomeerid molekulides, millel on erinevad asümmeetrilised süsinikud

Teksti "Asümmeetrilise süsiniku ja optiliste isomeeridega molekul”Näitas, et kui molekulil on ainult üks asümmeetriline või kiraalne süsinik (koos kõigi liganditega erinevad üksteisest), sellel on kaks optiliselt aktiivset isomeeri ja üks optiliselt inaktiivne isomeer (segu ratseemiline).

Vaatleme nüüd juhtumit, kus on kaks või enam erinevat asümmeetrilist süsinikku, see tähendab, et neid peetakse üksteisest erinevaks, kuna vähemalt üks nende ligand ei ole sama. Näiteks kaaluge aspartaami valemit, mis on 180 korda magusam kui sahharoos (suhkur) ja mida seetõttu kasutatakse kunstlikes magusainetes:

aspartaami valem

Pange tähele, et sellel molekulil on kaks kiraalset süsinikku, mis on pildil tähistatud numbritega 1 ja 2. Nendel süsinikul on neli sidumisrühma üksteisest erinevad, mistõttu neid peetakse asümmeetrilisteks. Kui võrrelda süsiniku ligandeid 1 süsinikuga 2, näeme, et ainus korduv ligand on H (vesinik), olles seetõttu erinevad asümmeetrilised süsinikud.

Sellel molekulil ja kõigil neil, millel on kaks asümmeetrilist süsinikku, on alati:

4 optiliselt aktiivset isomeeri ja 2 optiliselt mitteaktiivset isomeeri (kaks ratseemilist segu).

Me teame seda, sest võimalikud tõenäosused on:

Kaks kiraalset süsinikku sisaldava molekuli optiliste isomeeride võimalus

Kõik muud isomeeride paarid on diastereoisomeerid (mis ei ole üksteise peegelpildid), näiteks paremakäelise süsinik-1 ja paremakäelise süsinik-2 segu.

Kuid see oleks väga keeruline, kui peaksime jätkama iga molekuli kõigi võimaluste uurimist, kuna paljudel on 3, 4, 5 või enam asümmeetrilist süsinikku.

Seega on kõige lihtsam viis määrata molekuli optiliselt aktiivsete ja mitteaktiivsete isomeeride hulka, millel on mitu erinevad asümmeetrilised süsinikud toimuvad allpool näidatud matemaatiliste avaldiste kaudu, mille pakkusid välja Van’t Hoff ja Le Bel:

Ärge lõpetage kohe... Peale reklaami on veel;)

Van’t Hoffi ja Le Beli valemid optiliselt aktiivsete ja passiivsete isomeeride hulga määramiseks

Kus “n” on molekulis erinevate asümmeetriliste süsinike hulk. Näiteks aspartaami puhul on see kaks asümmeetrilist süsinikku, nii et meil on:

  • Optiliselt aktiivsed isomeerid: 2ei = 22 = 4;
  • Optiliselt mitteaktiivsed isomeerid: 2ei = 22 = 2.
    2 2

See andis täpselt summa, mida me varem mainisime.

Huvitav on see, et ühel aspartaami enantiomeeridest on see magus maitse, mida kasutatakse kunstlikes magusainetes, kuid ühel selle optilistest isomeeridest on mõru maitse.

Magusa ja mõru maitsega aspartaami isomeeride konfiguratsioon

Nüüd vaadake veel ühte näidet, fruktoosimolekuli:

OH O H OH OH OH
│ ║ │ │ │ │
H C ─ C ─ ÇÇÇ ─ C ─ H
│ │ │ │ │
H OH H H H

Fruktoosil on kolm asümmeetrilist süsinikuaatomit, seetõttu meil on 8 optiliselt aktiivset isomeeri ja 4 optiliselt mitteaktiivset isomeeri, mis on 4 ratseemilist segu.

  • Optiliselt aktiivsed isomeerid: 2ei = 23 = 8;
  • Optiliselt mitteaktiivsed isomeerid: 2ei = 23 = 4.
    2 2

Autor Jennifer Fogaça
Lõpetanud keemia

Kas soovite sellele tekstile viidata koolis või akadeemilises töös? Vaata:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Isomeerid molekulides, millel on erinevad asümmeetrilised süsinikud"; Brasiilia kool. Saadaval: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeros-moleculas-com-carbonos-assimetricos-diferentes.htm. Juurdepääs 28. juunil 2021.

Marmor: keemiline reaktsioon looduses

Neile, kes arvasid, et keemilised reaktsioonid toimuvad ainult laboris, üllatus: loodus võib tegu...

read more

Fikseeritud tint paberil

Täpsel hetkel, kui printite lehe printerisse, võivad tekkida mõned küsimused: Kuidas tint paberil...

read more
Fraktsiooniline settimine või ujumine

Fraktsiooniline settimine või ujumine

THE fraktsiooniline settimine, tuntud ka kui ujumine, see on heterogeensete segude eraldamise mee...

read more