THE stereoisomeeria, tuntud ka kui Kosmose isomeeria, on isomeeriatüüp, kus selle isomeere eristatakse nende aatomite vaheliste sidemete abil, mis on ruumis erinevalt paigutatud.
Stereoisomeere on kahte tüüpi: diastereoisomeerid ja enantiomeerid. Diastereoisomeerid on cis-trans tüüpi geomeetrilised isomeerid, mis ei ole üksteise peegelpildid, samas kui enantiomeerid on optilised isomeerid, mis on üksteise peegelpildid.
Veidi rääkides cis-trans-diastereoisomeer, esineb seda ainult küllastumata ühendites või tsüklilistes ühendites. Miks seda ei esine küllastunud ahelaga ühendites, st millel on süsinike vahel ainult üksiksidemed?
Võib juhtuda, et me läheme segadusse, arvates, et teatud küllastunud ühendid on diastereoisomeerid, kuigi tegelikult esindavad nad sama ühendit. Näiteks allpool on meil 1,2-dikloroetaani aatomite kolm ruumilist konformatsiooni:
H H H H H Cl
│ │ │ │ │ │
H — Ç — Ç — H H — Ç — Ç — ClH — Ç — Ç — H
│ │ │ │ │ │
Cl ClCl H Cl H
Ärge lõpetage kohe... Peale reklaami on veel;)
Kas need on kolm diastereoisomeeri? Ära. Tegelikult kolm molekuli on samast ühendist. Mis juhtub, on see, et süsinike vahelised üksiksidemed või sigma (σ) võivad läbida pöördeid, mille tulemuseks on erinev aatomikorraldus.
Vaadake, kuidas see juhtub etaaniga:
Need ühendid, mis on tegelikult sama ühend, ei tee geomeetrilist cis-trans-isomeeriat, vaid neid nimetatakse konformatsioonilised isomeerid, kuna need erinevad ainult nende aatomite konformatsiooni poolest, mille on põhjustanud pöörlemine üksiksideme ümber.
Üks viis nende molekulide kujutamiseks ühendustelje pöörlemise visualiseerimise hõlbustamiseks on Newmani projektsioon, kus loetakse, et nägemistasand oleks täpselt süsinike vahelise sideme teljel ja neid kujutaks keskring. Vaadake Newmani etaani prognoosi:
Neid erinevaid konformatsioone saame esindada ka valem molbertitel:
Seda sidetelje vaba pöörlemist ei esine enam küllastumata ühendites ega tsüklilistes ühendites. Näiteks kujutage ette, et me ehitame lihtsa mudeli, mis kujutab kahte süsinikku kahe vahtpolüstüroolist kuuli abil, mis on ühendatud nendesse kinni jäänud hambatikuga.
Kui meil on üks hambatikk ja me hoiame ühte pallidest, saab teine hõlpsalt oma telje ümber pöörata, nagu ka lihtsa sidumise korral.
Kui aga paneme veel kaks sfääri ühendavat hambatikku, ei saa me üht kera kinni hoida ja teist pöörata. Kui me seda teeme, purunevad hambaorkid. Samamoodi takistab süsinike pöörlemist pi-sideme ja sigma (kaksiksideme) olemasolu.
Seetõttu ei ole allpool toodud juhul, kus süsinike vahel on kaksikside, küsimus kahe konformatsioonilise isomeeri, see tähendab kahe sama organismi kahe konformatsiooni kohta; meil on tegelikult kaks cis-trans-diastereoisomeeri:
Vaadake selle isomeeriatüübi kohta lisateavet tekstist Geomeetrilised või cis-trans-isomeerid.
Autor Jennifer Fogaça
Lõpetanud keemia
Kas soovite sellele tekstile viidata koolis või akadeemilises töös? Vaata:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Konformatsiooniline isomeeria"; Brasiilia kool. Saadaval: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-conformacional.htm. Juurdepääs 28. juunil 2021.
