Diels-Alderi reaktsioonid. Diels-Alderi reaktsioonide omadused

Nagu ka tsüklaanid, alkeenid, alküünid, teiste hulgas ka alkadieenid kannatavad ka kõned liitumisreaktsioonid. Tekstis umbes reaktsioonid dieenides, leiad, et liitumisreaktsioonid sõltuvad dieeni tüübist, mille kallal töötatakse. Dieene saab üldjoontes liigitada:

• kondenseerunud või kogunenud (kahe duubli vahel pole ühtset sidet);

Nt: H₂C = CH-CH₃

• konjugeeritud või vaheldumisi (ainult üksik side kahe duubli vahel);

Nt: H₂C = CH — CH = CH₂

• isoleeritud (vähemalt kaks üksikut sidet kahe duubli vahel).

Nt: H₂C = CH-CH₂—CH₂-CH = CH₂

Dielsi-Alderi reaktsioon töötasid 1928. aastal välja kaks saksa keemikut Otto Paul Hermann Diels ja Kurt Alder. See on orgaanilises keemias väga oluline reaktsioon, kuna see võimaldab:

• identifitseerida dieeni süsivesinikud;

• saada küllastunud tsüklilisi süsivesinikke (eelistatult tsükloheksaanid).

See orgaaniline reaktsioon toimub ainult aastal alkadieenid või konjugeeritud või asendatud dieenid ja nimetatakse lisamine 1.4. Ühend, milles võime 1,4-liitmist jälgida lihtsamal viisil, on allpool kujutatud but-1,3-dieen:

H₂C = CH — CH = CH₂

MÄRGE: Selles ühendis esineb meil resonantsi nähtus, milles kahe pi-sideme elektronid liiguvad läbi ahela. Paari pi elektronid hõivata keti keskpiirkonda (süsinike 2 ja 3 vahel), samal ajal kui teise pi-sideme elektronid nihutatakse ühte otsa süsinikku. Seega on meil sidumissaidid süsinikel 1 ja 4 ning süsiniku 2 ja 3 vahel topelt.

Resonants but-2,3-dieenstruktuuris

Ärge lõpetage kohe... Peale reklaami on veel;)

Kell Diels-Alderi reaktsioon, üks reagentidest on konjugeeritud dieen, teine ​​aga orgaaniline ühend, mis võib esineda kõne kahekordne süsinikuaatomite vahel. Allpool on toodud näide a Diels-Alderi reaktsioon but-2,3-dieeni ja propeeni vahel:

But-2,3-dieeni Dielsi-Alderi reaktsiooni võrrand propeeniga

Ülaltoodud võrrandit analüüsides näeme, et but-2,3-dieen-sideme süsinikud 1 ja 4 (mõlemad sinisega) propeeni süsinikele 1 ja 2 (mõlemad punased), mille tulemuseks on hargnenud tsükleen, 4-metüültsüklohekseen. See on tingitud but-2,3-dieenimolekuli resonantsist, mis nihutab pi-sidet süsinike 2 ja 3 vahel, ja pi-sideme purunemisest propeeni süsinike 1 ja 2 vahel.

OBS.²: Oluline on rõhutada, et olenemata ühendist, mis reageerib konjugeeritud alkadieeniga, toimub pi-sideme katkemine ainult ahelas olevate süsinikuaatomite vahel. Kui struktuuril on muude aatomite kui süsiniku vahel pi-sidemed, ei purune need. Allpool on näide struktuurist, mis võib reageerida a-ga alkadieen sees Diels-Alderi reaktsioon, mille tulemuseks on pi-sideme purunemine kaksiksideme süsinike (sinise värvusega) vahel.

Maleiinanhüdriidi struktuurivalem

Minu poolt. Diogo Lopes Dias

Kas soovite sellele tekstile viidata koolis või akadeemilises töös? Vaata:

PÄEVAD, Diogo Lopes. "Dielsi-Alderi reaktsioonid"; Brasiilia kool. Saadaval: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-diels-alder.htm. Juurdepääs 28. juunil 2021.