Aldehüüdide ja ketoonide saamise meetodid

Nii aldehüüdidel kui ketoonidel on funktsionaalse rühmana karbonüül. Erinevus seisneb selle karbonüüli asendis. Nagu allpool näidatud, näib karbonüül aldehüüdides vesiniku külge kinnitatud, see tähendab, et see tuleb alati lõpus. Teiselt poolt on ketoonides karbonüülrühm kahe süsiniku vahel, see ei asu kunagi süsinikuahelate lõpus:

Aldehüüdid: ketoonid:
OO

H ─ Ç ─ C ─ Ç ─C

Peamised meetodid nendesse rühmadesse kuuluvate ühendite saamiseks on: alküünide hüdratatsioon, alkeenide osonolüüs ja alkoholide oksüdatsioon. Ketoonide puhul on endiselt olemas spetsiaalne meetod, milleks on orgaaniliste kaltsiumisoolade termiline lagunemine.

 Vaadake, kuidas kõik need protsessid toimivad:

1. Alküünide hüdratsioon:Veemolekulide lisamine happelises keskkonnas toimub HgSO katalüsaatori juuresolekul4.

Esialgu moodustub vaheühend, enool, mis muundatakse aldehüüdiks.

Kui reageeriv alküün on etaan, moodustub meil aldehüüd-etanaal. Kuid kui see on mõni muu alküün, moodustuvad vastavad ketoonid, järgides Markovnikovi reegel

, kus vees sisalduv vesinik lisab kolmiksideme süsinikule, milles on kõige rohkem vesinikke:

Alküüni hüdratsioonireaktsioonide näited

2. Alkaanide osonolüüs: Osoon (O3) lisatakse alkeeni kaksiksidemele oksüdeerumisreaktsioonis vee ja tsingi manulusel.

Ärge lõpetage kohe... Pärast reklaami on veel rohkem;)

Kõigepealt moodustub vaheühend osoon, mis hüdrolüüsub vastavaks aldehüüdiks ja ketooniks.

Allpool on 2-metüül-prop-1-eeni osonolüüs, moodustades propaan-2-ooni ja metanooli:

Alkaanide osonolüüsi reaktsioon

3. Alkoholide oksüdeerimine: Alkoholid võivad oksüdeeruda kokkupuutel oksüdeeriva ainega, näiteks kaaliumdikromaadi vesilahusega (K2Kr2O7) või kaaliumpermanganaat (KMnO4) happelises keskkonnas.

Kui alkohol on primaarne, tekitab osaline oksüdeerumine aldehüüdi. Kuid kui see on täielik oksüdeerumine, muutub aldehüüd karboksüülhappeks. Kui tahame peatuda aldehüüdi juures, viige see protsess läbi lihtsalt tekkiva aldehüüdi keemistemperatuurist kõrgemal temperatuuril. Sel viisil see aurustub ja destilleeritakse läbi kindla seadme.

Esmane alkoholi oksüdeerimisskeem

Kui alkohol on sekundaarne, on selle oksüdeerumise produktiks ketoon.

Näide:

Teisene alkoholi oksüdeerimisskeem

Tertsiaarsed alkoholid ei oksüdeeru.

4. Spetsiifiline meetod ketoonide saamiseks: Karboksüülhappe kaltsiumisoolade kuumutamine. Need soolad lagunevad, põhjustades lisaks ketoonile kaltsiumkarbonaati:

Orgaanilise kaltsiumisoola kuumutamise teel ketooni saamise meetod


Autor Jennifer Fogaça
Lõpetanud keemia

Kas soovite sellele tekstile viidata koolis või akadeemilises töös? Vaata:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Aldehüüdide ja ketoonide saamise meetodid"; Brasiilia kool. Saadaval: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/metodos-obtencao-aldeidos-cetonas.htm. Juurdepääs 28. juunil 2021.

Keemia

Ethanal: kasutatakse peeglite tootmiseks
Aldehüüdid

Aldehüüdid, karbonüülühendid, karbonüülrühm, Peamised aldehüüdid, Etanaal, pestitsiidide ja ravimitööstuse tooraine, Metanal, formaldehüüdi-, plasti- ja vaigutööstus.

Keemia

Lavendliõis sisaldab oma koostises ketooni.
Ketoonid

Ketoonid, orgaanilised ained, funktsionaalne karbonüülrühm, emaililahusti saamine, propanoon, ketoonkehad vereringes, õlide ja rasvade ekstraheerimine taimseemnetest, lahustitest Orgaaniline.

Oht elab köögis

Kui olete teadlik sellest, kui ohtlik on teie toidukütus, vaadake seda süsinikoksiid: mürgine gaa...

read more
Jää, mis süttib. Metaanhüdraat, jää süttiv

Jää, mis süttib. Metaanhüdraat, jää süttiv

Ülaltoodud joonisel näeme, mis näeb välja nagu põlevad lumetükid. Kas see on tõesti võimalik? Sed...

read more
Kerge oksüdeerumine. Alkeenide ja alküünide kerge oksüdatsioon

Kerge oksüdeerumine. Alkeenide ja alküünide kerge oksüdatsioon

Üks oksüdatsioonireaktsioon orgaanilistes ühendites tekib siis, kui on olemas a hapniku sisselask...

read more