Asümmeetriline süsinikuvaba optiline isomeer. optiline isomeer

Optiline isomeeria on seotud asjaoluga, et orgaaniline molekul on asümmeetriline. Enamasti tuvastatakse molekuli asümmeetria a olemasolu kaudu asümmeetriline või kiraalne süsinik, st süsinikud, millel on neli ligandit üksteisest erinevad.

Siiski on molekule, millel puuduvad asümmeetrilised süsinikud, kuid mis on siiski asümmeetrilised ja sellest tulenevalt optilise aktiivsusega. Nende seas on meil alleenühendid, st alleeni derivaadid, lihtsaim olemasolev alkadieen:

Nagu allpool toodud geneerilise alleenühendi puhul võib näha, ehkki ühelgi selle süsinikust pole neli erinevat ligandit, mis pole asümmeetrilised, on molekulil ruumiline konformatsioon, mis selle muudab asümmeetriline. Pealegi pole see peegelpildi suhtes üksteise kohal:

Nii et meil on kaks optiliselt aktiivset ühendit, paremakäeline (nihutab polariseeritud valgustasandi paremale) ja levogyro (nihutab polariseeritud valgustasandi vasakule). Meil on ka optiliselt mitteaktiivne ühend, mis on ratseemiline segu, see tähendab 50% paremakäelisi ja 50% vasakukäelisi. Kuna kõik need isomeerid suunavad polariseeritud valguse tasapinna sama nurga all, kuid vastassuunas, tühistab teine ​​teise ja segul puudub optiline aktiivsus.

Ärge lõpetage kohe... Peale reklaami on veel;)

See võib juhtuda konjugeeritud või järjestikuste kaksiksidemetega alkadieenide puhul, kui neil on kaksiksideme otstes kahel aatomil kaks erinevat asendajat.

Kui me pole ettevaatlikud, võib meid petta mõttega, et molekul on sümmeetriline, kuna sellel on igal süsinikuaatomil samad ligandid kui teisel süsinikul. Kuid nagu allpool näidatud, on molekul asümmeetriline:

Autor Jennifer Fogaça
Lõpetanud keemia

Kas soovite sellele tekstile viidata koolis või akadeemilises töös? Vaata:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Asümmeetrilised süsinikuta optilised isomeerid"; Brasiilia kool. Saadaval: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-optica-sem-carbono-assimetrico.htm. Juurdepääs 28. juunil 2021.