Orgaanilises keemias on alkoholide orgaaniline rühm hästi tuntud, seda iseloomustab küllastunud süsinikuga seotud hüdroksüül (OH) olemasolu. On küllastumata alkohole, nagu allpool olev but-3-een-1-ool:
H2C ═ CH ─ CH2 CH2 ─ oh
Kuid mõnel ühendil on hüdroksüül, mis on otseselt seotud kaksiksidemega süsinikuga. Seda tüüpi ühend ei ole alkohol, see kuulub orgaanilisse funktsiooni, mida nimetatakse: enol.
Seetõttu iseloomustab enoole järgmine funktsionaalne rühm:
│
─ C ═ CH ─ oh
Enoolide nomenklatuur koostatakse järgmise skeemi järgi:
Näiteks kaaluge järgmist lihtsamat enooli:
H2C CH ─ oh
Eesliide: sisaldab 2 süsinikku: jt
Infix: kaksikside: et → etüleen
Sufiks: enol: Tere
Etenooli puhul ei olnud vaja funktsionaalse rühma asukohta ega küllastumatust nummerdada, kuna muud võimalust polnud. Kuid järgmistel juhtudel on vajalik:
H3C─ CH═CH OH: prop-1-een-1-ool
H3C─C═CH2prop-1-een-2-ool
│
oh
H3C─ CH═C CH2 CH3: pent-2-een-3-ool
│
oh
H3C─C═CH CH3: but-2-een-2-ool
│
oh
Enoolid on väga ebastabiilsed ühendid, kuna need võivad läbida teatud tüüpi dünaamilise isomeeria, mida nimetatakse tautomeeriaks, kus isomeerid eksisteerivad dünaamilises tasakaalus samas vedelas faasis.
Enoolis sisalduv hapnik on väga elektronegatiivne, mis meelitab elektronid süsiniku kaksiksidemest, mis on nõrk side, mida on lihtne välja tõrjuda, moodustades aldehüüdi või ketooni.
Näiteks äädikhappe aldehüüdi lahuses (etanaal) muundatakse väike osa etenooliks, mis omakorda regenereeritakse uuesti aldehüüdiks. Seega on nende molekulide sama valemiga C ühendite vahel keemiline tasakaal2H4O:
Etanaalne etanool
oh
║ │
H3Ç - Ç - H ↔ H2Ç ═ C - H
enoolaldehüüd
Teine enool, prop-1-een-2-ool, võib sattuda dünaamilisse tasakaalu ketooni, propanooniga:
Propanoon Prop-1-een-2-ool
OH OH
║ │ │
H3C - C - C - H - H2Ç ═ C - CH2
enoolketoon
Lisateabe saamiseks lugege teksti: Dünaamiline konstitutsiooniline isomeeria ehk tautomeeria.
Autor Jennifer Fogaça
Lõpetanud keemia
Allikas: Brasiilia kool - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/enois-sua-nomenclatura.htm
