Las reacciones de halogenación son un tipo de reacción de sustitución orgánica, es decir, aquellas en las que un átomo o grupos de átomos son reemplazados por átomos o grupos de átomos de otra molécula orgánico.
Generalmente, este tipo de reacción tiene lugar con alcanos e hidrocarburos aromáticos (benceno y sus derivados).
La halogenación se llama así porque ocurre con las sustancias simples de los halógenos: F2, Cl2, br2 Oye2. Sin embargo, los más comunes entre ellos son la cloración (Cl2) y bromación (Br2), ya que el flúor es muy reactivo, y sus reacciones son explosivas y difíciles de controlar, incluso destruyendo la materia orgánica:
CH4 (g) + 2 F2 (g) → C(s) + 4HF(gramo)
Las reacciones con el yodo son extremadamente lentas.
A continuación se muestran los principales tipos de halogenación y algunos ejemplos:
1. Halogenación con alcanos: Dado que los alcanos son poco reactivos, sus reacciones de halogenación solo tienen lugar en presencia de luz solar (λ), luz ultravioleta o un fuerte calentamiento. Este tipo de reacción se realiza para obtener un haluro de alquilo.
Ejemplo: monocloración de metano:
En este caso ocurrió a partir de un átomo de hidrógeno de metano (CH4) sustituirse por un átomo de cloro, dando monoclorometano. Si hubiera demasiado cloro, esta reacción podría continuar procesándose, reemplazando todos los hidrógenos en el metano.
1.1. Halogenación en alcanos con más de 3 carbonos: Si el alcano a reaccionar tiene al menos 3 átomos de carbono, terminamos con una mezcla de diferentes compuestos sustituidos. Vea el siguiente ejemplo de monocloración de metilbutano:
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La cantidad de cada compuesto será proporcional al siguiente orden de facilidad con que se libera hidrógeno en la molécula:
Por tanto, en el caso anterior, la mayor cantidad será 2-metil-2-clorobutano y la menor cantidad será 2-metil-1-clorobutano.
2. Halogenación de benceno: El benceno normalmente no reacciona con el cloro o el bromo. Sin embargo, si se usa un ácido de Lewis como catalizador (generalmente se usa FeCl3, FeBr3 o AlCl3, todo en forma anhidra), el benceno reacciona fácilmente en una reacción de halogenación.
El cloruro y bromuro férrico se pueden obtener simplemente agregando hierro a la mezcla y de esta manera reacciona con el halógeno y produce el ácido de Lewis:
2 Fe + 3 Hab2 → 2 FeBr3
Vea un ejemplo de halogenación de benceno y su mecanismo:
3. Halogenación de derivados de benceno:En tales casos, la sustitución está guiada por el sustituyente o grupo funcional que está unido al núcleo aromático. Para ver cómo sucede esto, lea los textos "Radicales de dirección en el anillo de benceno" y "Efectos electrónicos de radicales meta y orto-directores”.
Por Jennifer Fogaça
Licenciada en Química
¿Le gustaría hacer referencia a este texto en una escuela o trabajo académico? Vea:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Reacciones de halogenación orgánica"; Escuela Brasil. Disponible: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-halogenacao.htm. Consultado el 28 de junio de 2021.
