Las aminas son compuestos orgánicos que resultan de la sustitución de uno o más hidrógenos del amoniaco (NH3) por grupos orgánicos. Simbolizando estos radicales por R, tenemos que su grupo funcional se puede identificar de las tres formas siguientes:
R ─ NUEVA HAMPSHIRE2 o R NH ─ R ’ o R─N─R ’
│
R "
Los compuestos pertenecientes a esta función orgánica son muy importantes en nuestra vida diaria y en nuestro propio organismo, desempeñando funciones biológicas muy importantes, ya que aparecen en los aminoácidos que forman las proteínas fundamentales para seres vivos.
Industrialmente también son muy utilizados, como en la vulcanización del caucho, en la producción de jabones, medicinas y en innumerables síntesis orgánicas. Muchos, desafortunadamente, se usan como drogas.
Como tal, muchas aminas se conocen a menudo por nombres comunes. Vea algunos ejemplos:
Sin embargo, no es factible que todas las aminas conocidas se llamen solo por nombres comunes similares a los mencionados. Se necesitan reglas de nomenclatura para que cualquier persona en el mundo pueda realizar experimentos. con la misma sustancia, que su estructura es fácilmente identificable a través de su nombre y viceversa.
Así, la IUPAC estableció que la nomenclatura de las aminas debe cumplir con la siguiente regla:
Esta regla se aplica solo a aminas primarias, es decir, en el que solo un átomo de hidrógeno amoniacal ha sido reemplazado por un radical, que tiene el siguiente grupo funcional: R ─ NH2.
Ejemplos:
H3C NH2: metanamina
H3C CH2 NUEVA HAMPSHIRE2: etanamina
H3C CH2 ─ CH2 ─ CH2 NUEVA HAMPSHIRE2: butan-1-amina
Cuando hay ramificaciones o insaturaciones en la cadena, es necesario numerar la cadena comenzando desde el extremo más cercano del grupo NH2 y mostrar en qué carbono se produce:
NUEVA HAMPSHIRE2
│
H3C ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 CH3: hexano-2-amina
NUEVA HAMPSHIRE2
│
H3C CH2 ─ CH2 ─ C ═ CH ─ CH3: hex-2-en-3-amina
CH3 NUEVA HAMPSHIRE2
│ │
H3C CH ─ CH ─ CH2 ─ CH3: 2-metil-pentan-3-amina
CH3 NUEVA HAMPSHIRE2
│ │
H3C ─ CH ─ CH2 ─ CH─CH3: 4-metil-pentan-2-amina
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En caso de aminas secundarias y terciarias (que tienen dos y tres hidrógenos, respectivamente, del grupo amoniaco sustituidos), la regla es diferente:
El nombre de estas aminas está precedido por la letra N para indicar que el sustituyente está unido a un átomo de nitrógeno y los sustituyentes en la cadena de carbono se indican normalmente con números.
Ejemplos:
H3C CH2 ─ CH2 ─ NH ─ CH2: N-metil-propanamina
CH3 CH3
│ │
H3C ─ CH ─ CH2 ─ NO ─ CH2 ─ CH3: N-etil-2, N-dimetilpropanamina
H3C─N─CH2 ─ CH3: N-dimetil-etanamina
│
CH3
H3C─N─CH2 ─ CH3: N-metil-etan-1-amina
│
H
Hay dos tipos de nomenclatura habitual para las aminas. El primero sigue el siguiente esquema:
Ejemplos:
H3C NH2: metilamina
H3C CH2 NUEVA HAMPSHIRE2: etilamina
H3C CH2 ─ CH2 ─ CH2 NUEVA HAMPSHIRE2: butilamina
H3C─N─CH2 ─ CH3: etil-dimetilamina
│
CH3
H3C─N─CH2 ─ CH3: etilmetilamina
│
H
H3C─N─CH3: trimetilamina
│
CH3
La trimetilamina es el componente principal del mal olor del pescado podrido.
La otra nomenclatura habitual considere el grupo NH2 como una rama de la cadena de carbono y se indica con el prefijo “aminado”. La cadena más larga es la principal y el resto es la rama. Vea los ejemplos:
CH3 CH3
│ │
H3C1 ─C2 ─C3H ─C4H2 ─C5H3: 2-amino-2,3-dimetil-pentano
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NUEVA HAMPSHIRE2
CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 : 1,4-diaminobutano
│ │
NUEVA HAMPSHIRE2 NUEVA HAMPSHIRE2
CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 : 1,5-diaminopentano
│ │
NUEVA HAMPSHIRE2 NUEVA HAMPSHIRE2
Estos dos últimos compuestos se conocen en la vida cotidiana respectivamente como putrescina y cadaverina, aminas que se forman en la descomposición de los cadáveres humanos.
Por Jennifer Fogaça
Licenciada en Química
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FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Nomenclatura de Aminas"; Escuela Brasil. Disponible: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-aminas.htm. Consultado el 27 de junio de 2021.
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Química
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