Oxidación energética en alquinos es una reacción orgánica que ocurre cuando un alquino (un hidrocarburo que tiene un triple enlace entre dos carbonos) se agrega a una solución ácida con el reactivo de baeyer (Permanganato de potasio - KMnO4).
NOTA: Una reacción de oxidación de energía se puede realizar con dicromato de potasio (K2Cr2O7), y no solo el permanganato de potasio.
Siempre que una reacción de se lleva a cabo la oxidación energética en alquinos, los productos que pueden originarse son ácidos carboxílicos, agua (el único elemento que aparece en cualquiera de ellos) y dióxido de carbono (CO2).
Reactivo de Baeyer en medio ácido
Cuando el reactivo de Baeyer se mezcla con agua, en presencia de un ácido (sustancia capaz de liberar iones H+), hay la formación de dos óxidos (óxido de potasio y óxido de manganeso II) y oxígenos nacientes ([O]).
Mecanismos de oxidación energética en alquinos.
1er mecanismo: rompiendo el triple vínculo.
Inicialmente, el triple enlace es atacado por oxígenos nacientes formados por el reactivo de Baeyer. Este ataque hace que el triple enlace se rompa por completo.
Interrupción del triple enlace por el ataque de oxígenos nacientes
Cuando se rompe el triple enlace, el alquino se divide en dos partes. En cada uno de los carbonos que tenían triple enlace, aparecen tres valencias libres.
2do mecanismo: Interacción de grupos hidroxilo
Cada una de las valencias libres en los carbonos donde estaba el triple enlace está ocupada por grupos hidroxilo (OH), formando un poliol (alcohol con varios hidroxilos).
Formación de poliol con grupos hidroxilo después de la escisión del triple enlace.
NOTA: Si el carbono donde solía estar el triple enlace tiene un átomo de hidrógeno unido a él, ese átomo de hidrógeno recibirá un oxígeno naciente y también formará otro hidroxilo.
3er mecanismo: Formación de moléculas de agua.
Cuando un carbono tiene dos o más grupos OH, se vuelve una estructura muy inestable debido a la presencia de extremadamente electronegativos. Así, debido a la inestabilidad, la molécula se autodeshidrata, es decir, un hidroxilo se une al hidronio (H+) de otro hidroxilo y forma agua.
Formación de moléculas de agua a partir de dos hidroxilos presentes en el poliol formado.
Cuarto mecanismo: Formación de producto
Después de la formación de moléculas de agua, el carbono pierde un enlace debido a la salida de un hidroxilo, y el oxígeno del otro hidroxilo también pierde un enlace que se estaba formando con un hidrógeno. Por tanto, entre este carbono y el oxígeno aparece un doble enlace, que forma un carbonilo (C = O) y estabiliza a ambos.
Formación de carbonilo en las dos estructuras obtenidas a partir de alquinos.
Ejemplo de una ecuación de oxidación de energía de alquino
Ejemplo: Oxidación energética de But-1-ino
Fórmula estructural de but-1-yne
Cuando se coloca but-1-yne en un medio que contiene el reactivo de Bayer, agua y ácido, la unión se rompe. triple existente entre los carbonos 1 y 2, debido al ataque de los oxígenos nacientes existentes en el medio, como en la ecuación bramido:
Rompiendo las conexiones but-1-yne
Después de que se rompe el triple enlace, los carbonos 1 y 2 reciben tres hidroxilos, pero el carbono 1 tendrá uno más porque tenía un átomo de hidrógeno (que se une a un oxígeno naciente), formando dos polioles (fragmentos 1 y 2).
Ecuación que representa la formación de polioles.
Poco después, como los polioles son inestables, tenemos la formación de moléculas de agua a partir de los hidroxilos. En el fragmento 1 aparece una molécula de agua (porque hay tres hidroxilos) y, en el fragmento 2, aparecen dos moléculas (porque hay cuatro hidroxilos).
Formación de moléculas de agua a partir de fragmentos de but-1-ino
Por último, tenemos la formación del doble enlace entre los carbonos que han perdido hidroxilo y los oxígenos que han perdido hidrógeno, lo que da lugar a carbonilos.
Formación de carbonilos en los fragmentos but-1-yne
Con la ecuación anterior, podemos ver que el but-1-ino dio lugar a un ácido carboxílico y dióxido de carbono (CO2).
Por mí. Diogo Lopes Dias
Fuente: Escuela Brasil - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-energetica-alcinos.htm
