A reacciones de eliminación orgánica son aquellos en los que átomos o grupos de átomos de una molécula se eliminan o eliminan de ella creando un nuevo compuesto orgánico, además de un compuesto inorgánico que está formado por la parte que fue eliminado.
Un tipo de reacción de eliminación es la deshidración, en el que la molécula que se pierde es el agua. La deshidratación de los alcoholes (compuestos que tienen el grupo OH unido a un carbono saturado en una cadena abierta) puede tener lugar de dos formas: intramolecular e intermolecular.
"Intra" significa "dentro", por lo tanto, la deshidratación intramolecular de los alcoholes se produce cuando una molécula de agua sale "dentro" de la propia molécula de alcohol. En este caso, el producto orgánico formado será un alqueno.
Esta reacción tiene lugar solo en presencia de un catalizador que actúa como desecante, y la mayoría de las veces es ácido sulfúrico concentrado (H2SOLO4) y la temperatura debe rondar los 170ºC.
Ejemplo:
Tenga en cuenta que el grupo OH se fue y el hidrógeno dejó el carbono vecino, dando lugar al agua. Además, se creó el doble enlace que dio lugar al alqueno.
La facilidad para sufrir deshidratación sigue el siguiente orden descendente:
Alcoholes terciarios> Alcoholes secundarios> Alcoholes primarios
Pero, ¿qué pasa cuando el grupo OH se encuentra en el medio de la cadena de carbono? ¿El átomo de hidrógeno del cual se liberará el átomo de carbono vecino y formará la molécula de agua?
Por ejemplo, el siguiente es 2-metilpentan-3-ol. Tenga en cuenta que un átomo de carbono vecino es terciario (resaltado en rojo), mientras que el otro es secundario (resaltado en azul):
H OH H
│ │ │
H3C─ C ─ C ─ C ─ CH3
│ │ │
H H CH3
El hidrógeno unido al átomo de carbono terciario será más fácil de dejar, porque su carácter electronegativo es igual a δ+1Por lo tanto, cuanto menos negativo sea el carácter del carbono, más débil será el vínculo entre ellos y más fácil será romper su vínculo.
En casos como este se forman todos los compuestos posibles, sin embargo, el predominio se dará en el orden: Alcoholes terciarios> Alcoholes secundarios> Alcoholes primarios.
Entonces tenemos:
Este tipo de reacción obedece a la Regla de Saytzef, que dice que Habrá una mayor tendencia del hidrógeno a dejar el carbono menos hidrogenado.. Esta regla es exactamente la opuesta a Regla de Markovnikov utilizado para reacciones de adición.
Para complementar sus conocimientos sobre este tema, lea también el texto "Deshidratación intermolecular de alcoholes”.
Por Jennifer Fogaça
Licenciada en Química
Fuente: Escuela Brasil - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/desidratacao-intramolecular-dos-Alcoois.htm
