LA oxidación leve en alquenos es una reacción orgánica realizada cuando un determinado alqueno se coloca en un medio formado por una base con agua y sal de permanganato de potasio (KMnO4), sal que comúnmente se llama Reactivo de Bayer.
El producto formado se llama alcohol vecinales, es decir, alcoholes que tienen dos grupos hidroxilo (OH-) colocados en carbonos vecinos, como en la siguiente fórmula general:
NOTA: R puede ser un radical o átomos de hidrógeno.
Reactivo de Bayer
Cuando Reactivo de Bayer (KMnO4) se mezcla con agua en presencia de una base inorgánica (OH-), reacciona y forma óxido de potasio (K2O), dióxido de manganeso (MnO2) y oxígenos nacientes (oxígeno libre, representado por [O]). Vea la ecuación balanceada del proceso.
Estos oxígenos nacientes formados a partir del reactivo de Bayer son responsables de la reacción de oxidación suave en los alquenos (como veremos en los siguientes puntos).
Mecanismos en una reacción de oxidación leve en alquenos
1er mecanismo: formación de oxígenos nacientes a partir del reactivo de Bayer;
2do mecanismo: Ataque de oxígenos nacientes al doble enlace presente en el alqueno, provocando la ruptura del enlace pi y la consiguiente formación de una valencia libre en cada uno de los carbonos implicados con el enlace pi.
3er mecanismo: Los oxígenos nacientes se unen con los hidronios (H+) formado a partir de la autoionización del agua, dando lugar a grupos hidroxilo (OH-).
4to mecanismo: Conexión de los hidroxilos formados en cada una de las valencias libres ubicadas sobre los carbonos donde se encontraba el enlace pi, originando un dialcohol vecinal.
Ejemplos de reacciones leves de oxidación en alquenos
→ Reacción de oxidación leve en but-2-eno
Fórmula estructural de but-2-eno
Inicialmente, el doble enlace entre los carbonos 2 y 3 del alqueno se rompe por el ataque de oxígenos nacientes, creando una valencia libre (traza vertical) en los carbonos 2 y 3.
Rompiendo el enlace pi entre los carbonos 2 y 3 en but-2-eno
Entonces, el oxígeno naciente se une con un hidronio (H+) a partir de la ionización del agua, formando grupos hidroxilo (OH-), que se unen a las valencias libres de los carbonos 2 y 3, dando como resultado un dialcohol vecinal.
Alcohol vecinal formado a partir de but-2-eno
→ Reacción de oxidación leve en 2-metil-propeno
Fórmula estructural de 2-metil-propeno
Inicialmente, el doble enlace entre los carbonos 1 y 2 del alqueno se rompe por el ataque de oxígenos nacientes, creando una valencia libre (traza vertical) en los carbonos 1 y 2.
Romper el enlace pi entre los carbonos 1 y 2 en 2-metil-propeno
Entonces, el oxígeno naciente se une con un hidronio (H+) a partir de la ionización del agua, formando grupos hidroxilo (OH-), que se unen a las valencias libres de los carbonos 1 y 2, dando lugar a un dialcohol vecino.
Alcohol vecinal formado a partir de 2-metilpropeno
Por mí. Diogo Lopes Dias
Fuente: Escuela Brasil - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda-alcenos.htm
