Hacia funciones nitrogenadas son un grupo de compuestos orgánicos que tienen átomos de nitrógeno unido a la cadena de carbono. Se distinguen por sus respectivos grupos funcionales, que son conjuntos de átomos conectados en una determinada configuración y que definen las propiedades características de cada función.
Las funciones del nitrógeno son:
aminas;
amidas;
compuestos nitro;
nitrilos;
isonitrilos.
Lea también:¿Cuáles son las funciones del oxígeno?
Resumen de las funciones del nitrógeno
Las funciones nitrogenadas son compuestos orgánicos que contienen átomos de nitrógeno.
Las funciones nitrogenadas son aminas, amidas, nitrocompuestos, nitrilos e isonitrilos.
Las funciones inorgánicas se distinguen por su grupo funcional.
Las aminas se obtienen por sustitución de hidrógenos de amoníaco por radicales alquilo.
Las amidas tienen el mismo átomo de carbono unido al nitrógeno y al carbono. oxígeno.
Los compuestos nitro contienen el grupo -NO.2.
Los nitrilos se caracterizan por la presencia de un triple enlace entre el carbono y el nitrógeno.
Los isonitrilos tienen un triple enlace entre el nitrógeno y carbón, con nitrógeno unido a la cadena de carbono.
Video lección sobre funciones nitrogenadas.
¿Qué son las funciones del nitrógeno?
Las funciones nitrogenadas son un conjunto de funciones orgánicas que tienen el átomo de nitrógeno en su estructura, además de átomos de carbono e hidrógeno. Son: aminas, amidas, nitrocompuestos, nitrilos e isonitrilos,
Lo que diferencia a las funciones nitrogenadas son los respectivos grupos funcionales, que son la disposición estructural de los átomos responsables de las propiedades de la sustancia.
¿Cuáles son las funciones del nitrógeno?
aminas
La función orgánica la mina se caracteriza uniendo al menos una cadena de carbono al átomo de nitrógeno. El grupo funcional de las aminas es -N-R1R2R3 (los grupos R son cadenas de carbono o átomos de hidrógeno, al menos uno de los cuales es una cadena de carbono).
las aminas se derivan del amoníaco (NUEVA HAMPSHIRE3), con uno o más átomos de hidrógeno reemplazados por átomos de carbono o ligandos de alquilo. Son sustancias básicas, dejando el pH superior a 7 en solución acuosa.
Se clasifican según la cantidad de átomos de hidrógeno sustituidos por ligandos de carbono (grupos alquilo o arilo), que se denominan sustituyentes.
- Aminas primarias: tienen un solo sustituyente de carbono.
- Aminas secundarias: tienen dos sustituyentes de carbono.
- Aminas terciarias: tienen tres sustituyentes carbónicos, es decir, el átomo de nitrógeno ya no está unido a ningún átomo de hidrógeno, estableciéndose tres Conexiones simples con átomos de carbono.
A nomenclatura de aminas sigue las pautas de IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada). En el caso de las aminas primarias, la construcción del nombre tiene en cuenta el número de carbonos (prefijo), la naturaleza del enlace entre los carbonos (infijo) y el término que se utiliza la mina para el sufijo (final de palabra).
Ver el ejemplo:
Cuando asigne números a los carbonos para la ubicación de los radicales, asigne el número más bajo posible al átomo más cercano al grupo NH.2.
Para las aminas secundarias y terciarias, la nomenclatura considera el grupo sustituyente más largo unido al nitrógeno. como cadena principal, y los demás ligandos se escriben con el prefijo que hace referencia al número de carbonos y el sufijo -Illinois, con la letra N delante de ellos.
Ejemplo:
amidas
La función orgánica amida Es caracterizado por uniendo un grupo carbonilo (C=O) al átomo de nitrógeno, donde el nitrógeno puede unirse a átomos de carbono o hidrógeno.
las amidas son sustancias basicas, dejando el pH por encima de 7 en solución acuosa. La sustancia urea pertenece al grupo de las amidas y es un compuesto presente de forma natural en la orina, derivado de los procesos de degradación que se dan en los organismos vivos.
Las amidas son características dependiendo del nivel de sustitución de nitrógeno. Así:
- Amidas primarias: mantener dos átomos de hidrógeno junto con nitrógeno.
- Amidas secundariaso monosustituido: uno de los hidrógenos ha sido reemplazado por cadena de carbono, por lo que el nitrógeno mantiene un enlace sencillo con el hidrógeno.
- amidas terciariaso desplazado: El nitrógeno ya no tiene enlaces de hidrógeno, todos los cuales han sido reemplazados por carbonos.
Las amidas son Nombrado según IUPAC, siendo las moléculas nombradas por la secuencia:
En la amida ramificada, el átomo de carbono del grupo amida participa en la cadena principal y el conteo de carbono debe comenzar con él. Vea:
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En amidas monosustituidas o disustituidas, la la letra N indica la posición de la rama que está unido al átomo de nitrógeno. Si hay otro radical en la cadena, se escribirá después de identificar el radical que hace referencia a N.
compuestos nitro
Tú compuestos nitro son compuestos orgánicos que contienen un grupo nitro (-NO2) unido a una cadena de carbono, que pueden ser alifáticos (abiertos o lineales) o aromáticos.
A característica principal de estas sustancias es su poder explosivo. La capacidad explosiva está asociada a los nitrocompuestos aromáticos, y cuanto mayor es el número de grupos nitro, mayor es la explosión. Los nitrocompuestos alifáticos se utilizan en laboratorios como disolventes orgánicos.
La nomenclatura de estos compuestos está formada por la palabra nitro seguido del nombre de hidrocarburo (prefijo + infijo + terminación -O).
Vea algunos ejemplos:
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nitrilos
Los nitrilos son compuestos orgánicos caracterizados por la triple enlace entre un átomo de carbono y un átomo de nitrógeno, presentando el grupo funcional – C ≡ N. En los nitrilos, el nitrógeno se encuentra al final y el carbono se une directamente a la cadena de carbono.
los nitrilos También conocido como cianuro, ya que se derivan de reacciones con ácido cianhídrico (HCN).
son sustancias tóxico para los humanos, porque dentro del cuerpo pueden formar ácido cianhídrico en contacto con el ácido del estómago, impidiendo procesos de respiración celular de las células
En la naturaleza, los nitrilos se pueden encontrar en algunas frutas de hueso, pero en muy baja concentración, sin presentar riesgos, y en las hojas de la yuca silvestre.
La regla Iupac para la nomenclatura de nitrilos define que el término nitrilo agregarse como sufijo:
Vea algunos ejemplos:
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La forma usual de nomenclatura para los nitrilos es cianuro + nombre radical.
isonitrilos
Los isonitrilos, o isonitrilos, son compuestos formados por la triple enlace entre un átomo de carbono y un átomo de nitrógeno, presentando el grupo funcional – R ≡ C. En los isonitrilos, el carbono está al final y el nitrógeno se une directamente a la cadena de carbono.
Los isonitrilos difieren de los nitrilos debido a la posición de los átomos de nitrógeno y carbono, y En los isonitrilos, el nitrógeno se caracteriza como un heteroátomo., ya que se encuentra entre dos carbonos.
Son especies inestables y pueden convertirse en nitrilos a temperaturas elevadas. Las reacciones del ácido isocianídico dan lugar a los isonitrilos, razón por la cual estos compuestos también se conocen como isocianuros.
Las moléculas de isonitrilo siguen la regla Iupac para nombrar:
Vea algunos ejemplos:
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Aplicaciones de las funciones nitrogenadas
Las sustancias pertenecientes a las funciones nitrogenadas tienen numerosas aplicaciones, principalmente en el área industrial, para la fabricación de polímeros, caucho, fibras sintéticas, productos farmacéuticos, agroquímicos, pesticidas y explosivos.
Hacia Las aminas se utilizan en la producción de colorantes., jabones, medicamentos, en proceso de vulcanización de caucho, explosivos y otros procesos industriales, y también se encuentran en plantas y se forman en procesos de descomposición de materia orgánica.
Hacia las amidas tienen una amplia aplicación en el sector industrial y químico, estando presente en la producción de polímeros (como nylon y poliuretano), resinas, explosivos, fertilizantes, repelentes de insectos, fertilizantes y medicamentos.
Tú compuestos nitroSu principal aplicación es la fabricación de explosivos. que se utilizan en el sector militar, industrial y metalúrgico (para la extracción de materias primas). Uno de los nitrocompuestos más conocidos es el trinitrotolueno, conocido popularmente como TNT. Otras aplicaciones de los nitrocompuestos se encuentran en la producción de pesticidas, bactericidas, colorantes, refinación de petróleo, etc.
Hacia Los nitrilos se utilizan como disolventes orgánicos. en el laboratorio y en la industria, participando en los procesos de extracción y fabricación de algunas fibras sintéticas, polímeros plásticos, colorantes y fertilizantes.
Hacia los isonitrilos se emplean en varios procesos para la producción de compuestos orgánicos, como solventes, y participar en la fabricación de agroquímicos, plaguicidas, cauchos y plásticos.
Lea también:Haluros: sustancias que tienen átomos de halógeno unidos a la cadena de carbono.
Ejercicios resueltos de funciones nitrogenadas
Pregunta 1
(FPS-PE-modificado) La aplicación de compuestos nitrogenados en química orgánica sintética es muy diversificada e involucra la preparación de fármacos, colorantes, explosivos y vitaminas. Mira los compuestos a continuación.
Sobre estos compuestos, marca la afirmación incorrecta.
a) TNT es un compuesto nitro.
b) La porción nitrogenada de la fluoxetina es una amina secundaria.
c) La anfetamina se clasifica como una amida primaria.
d) El índigo tiene anillos heteroaromáticos en su estructura.
e) La porción nitrogenada del paracetamol es una amida.
Resolución:
Letra C
El elemento El es correcto, porque TNT es un compuesto nitro porque NO tiene grupos2.
El elemento B está correcto. La porción nitrogenada de la fluoxetina es una amina secundaria porque está unida a dos segmentos de carbono.
El elemento w es incorrecta, ya que la anfetamina se clasifica como una amina primaria, no como una amida. Tenga en cuenta que el grupo actual es NH2. Así que esta es la esencia de la pregunta.
El elemento d es correcto, ya que el índigo tiene anillos heteroaromáticos en su estructura, es decir, anillos formados por átomos de carbono y otro elemento, en este caso, nitrógeno.
El elemento Es es correcta, porque el paracetamol es una amida, que presenta carbono unido al nitrógeno y al oxígeno.
Pregunta 2
(UFMS) Yerba mate (Ilex paraguariensis), originario de América del Sur, se utiliza como bebida tónica y estimulante. El producto obtenido del procesamiento de las hojas de yerba mate se puede utilizar para preparar chimarrão y tereré, entre otras bebidas de consumo común y cultural en regiones de Argentina, Paraguay y Brasil. El gran interés de la yerba mate se debe a los compuestos químicos presentes, por sus propiedades antioxidantes, estimulantes y diuréticas.
(Disponible: http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/bitstream/1/3158/1/PG_PPGEP_Henrique%2C%20 Flavia%20Aparecida_2018.pdf. Consultado el: 01 de noviembre. 2018. Adaptado).
Las propiedades estimulantes de la yerba mate están relacionadas con su contenido en metilxantinas, siendo una de las principales la cafeína, estructura que se presenta a continuación:
Al analizar la fórmula estructural de la cafeína, es correcto afirmar que tiene las siguientes funciones y propiedades orgánicas:
a) aldehído y amida, básicos.
b) amina y amida, alcalina.
c) amina y cetona, alcalinas.
d) cetona y amida, anfóteras.
e) ácido carboxílico y amina, básica.
Resolución:
Letra b
Al analizar la estructura de la cafeína, se identifican los grupos funcionales amina y amida, como se destaca en la imagen a continuación. Como estos dos grupos tienen una característica básica o alcalina, la cafeína también tiene esta característica, lo que significa que las soluciones acuosas de cafeína tienen un pH superior a 7.
Por Ana Luisa Lorenzen Lima
Profesor de química
Fuente: Escuela Brasil - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/funcoes-nitrogenadas.htm