A carbonilo es un grupo funcional oxigenado formado por un átomo de carbono de hibridación sp2, en el que el doble enlace covalente se ejerce con una átomo de oxígeno (C=O). Está presente en varias funciones orgánicas, como aldehídos, cetonas, además de ácidos carboxílicos y sus derivados.
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resumen de carbonilo
- Un carbonilo es un grupo funcional oxigenado en el que el átomo de carbono forma un enlace covalente doble con un átomo de oxígeno.
- Dependiendo de los otros átomos unidos al carbonilo, tenemos diferentes funciones orgánicas.
- Los compuestos carbonilados son, básicamente, el aldehído, la cetona, además del ácido carboxílico y sus derivados.
- El número de derivados de ácidos carboxílicos es tan grande que, en ocasiones, algunos autores atribuyen al carboxilo (unión entre carbonilo e hidroxilo) como un nuevo grupo funcional.
¿Cuál es la fórmula del carbonilo?
El carbonilo es un
grupo funcional oxigenado que consiste en un átomo de carbono que forma un enlace covalente doble con un átomo de oxígeno, que se puede representar por C=O. Los dos enlaces covalentes simples restantes se pueden formar con otros átomos sin restricción.
¿Cuáles son los compuestos con el grupo carbonilo?
Compuestos que tienen un grupo carbonilo. se llaman carbonilos. Comúnmente, el término cubre solo dos funciones orgánicas, aldehídos y cetonas. Sin embargo, los ácidos carboxílicos y sus derivados también se consideran compuestos carbonílicos.
- aldehídos: en esta función, el grupo carbonilo siempre se encuentra al final de la cadena, siendo el carbono de la función el número 1 en la cadena principal.
- Cetonas: en esta función, el grupo carbonilo siempre se encuentra entre dos carbonos.
- ácidos carboxílicos: en esta función, uno de los enlaces simples del grupo carbonilo se forma con el grupo hidroxilo. Al igual que con los aldehídos, el carbonilo se encuentra al final de la cadena, con el carbonilo de carbono número 1 en la cadena principal.
- ésteres: Considerados derivados de los ácidos carboxílicos, los ésteres tienen un carbonilo en el que uno de los Los enlaces simples se forman con un átomo de oxígeno, que está unido a otra cadena de carbono. cualquier. Por tanto, el átomo de oxígeno actúa como un heteroátomo.
- anhídridos orgánicos: más un grupo derivado del ácido carboxílico, en el que dos carbonilos están unidos a un átomo de oxígeno común.
- Haluros de ácido: Derivados de ácidos carboxílicos en los que el carbonilo está unido directamente a un halógeno (elemento del grupo 17 de la Tabla periodica).
- amidas:función de nitrógeno que también se puede considerar un derivado del ácido carboxílico, en el que uno de los enlaces simples de carbonilo se forma con un átomo de nitrógeno.
Importante: Los compuestos de carbonilo pertenecen a una clase más amplia conocida como compuestos oxo. compuestos oxo). Esta clase engloba todas las funciones que tienen un átomo conectado, a través de un doble enlace covalente, con el átomo de oxígeno, es decir, no sólo los compuestos carbonílicos sino también los compuestos carbonílicos. compuestos de azufre, como el ácido sulfónico.
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Diferencias entre carbonilo y carboxilo
Aunque el ácido carboxílico y sus derivados se consideran compuestos carbonílicos, es común que algunos autores distingan entre carbonilo y carboxilo.
La palabra “carboxilo” se origina de la contracción de dos palabras: carbonilo e hidroxilo. Esto es fácil de entender, ya que carboxilo es un grupo funcional en el que el carbonilo está directamente unido al grupo hidroxilo.
químicamente, El carbono carboxilo es generalmente más positivo que el carbono carbonilo.después de todo, está unido a dos átomos de oxígeno, los cuales son muy electronegativos. Esto hace que este carbono sea más susceptible al ataque nucleofílico por nucleófilos.
Ejercicios resueltos de carbonilo
Pregunta 1
(Uniube) Los compuestos orgánicos se clasifican según las funciones orgánicas presentes en sus estructuras químicas. Representan una gran familia de compuestos, muchos de ellos con importantes actividades biológicas. De los compuestos enumerados a continuación, cuál contiene el grupo carbonilo en su estructura química es:
a) butano
B) etilamina
C) propan-1-ol
D) etanal
e) benceno
Resolución:
Alternativa D
El etanal, al ser un aldehído, tiene el grupo carbonilo en su estructura química. Los demás compuestos no pertenecen a ninguna función carbonilo, siendo butano Es benceno perteneciendo a hidrocarburos; etilamina, en aminas; y propan-1-ol, para alcoholes.
Pregunta 2
(UFRN) La benzocaína (para-aminobenzoato de etilo) se utiliza generalmente como anestésico local para la endoscopia. Este compuesto se obtiene por reacción del ácido paraaminobenzoico con etanol, en medio ácido, según la reacción:
En cuanto a la benzocaína, se puede afirmar que
A) tiene un carbonilo.
B) no forma puentes de hidrógeno.
C) forma un enlace iónico entre los átomos de nitrógeno y carbono.
D) no tiene resonancia pero tiene dobles enlaces.
Resolución:
Alternativa A
El carbonilo está presente en la benzocaína, unido directamente al anillo de benceno.
La opción B es incorrecta porque existe la posibilidad de formación de enlaces de hidrógeno por el grupo amino (–NH2).
La opción C es incorrecta porque el enlace entre el nitrógeno y el carbono es covalente.
La alternativa D es incorrecta porque el anillo aromático (benceno) tiene resonancia, un efecto esencial para su estabilidad.
Por Stefano Araújo Novais
Profesor de química
