Las reacciones de sustitución (síntesis) son aquellas que ocurren cuando un grupo de un reactivo dado cambia de posición con un grupo de otro reactivo. Ocurren más comúnmente en compuestos de alta estabilidad (aquellos con cadenas saturadas). A menudo, estas síntesis se producen con la participación de calor o luz ultravioleta en el medio de reacción.
Tú alcanos son compuestos orgánicos propensos a sufrir reacciones de sustitución, ya que solo tienen cadenas saturadas (solo enlaces simples entre átomos de carbono). Son muy utilizados para síntesis que originan haluros orgánicos, como el cloruro de metilo (gas utilizado como anestésico).
Las reacciones de sustitución más comunes con alcanos son:
halogenación;
nitración;
sulfonación;
a) Halogenación
Es una síntesis en la que la molécula de alcano reacciona con una molécula de halógeno (Cl2, br2, I2 y F2). El uso de yo2 no es tan viable porque promueve una reacción extremadamente lenta. Ya el uso de F2 no se recomienda porque es una reacción explosiva que destruye la materia orgánica.
Para la halogenación de alcanos con Br2 o Cl2 suceder, se requiere la presencia de luz (λ) o fuerte calentamiento. Independientemente del halógeno utilizado, el producto final de esta reacción de sustitución siempre será un haluro orgánico. La sustitución tendrá lugar entonces entre un átomo de hidrógeno de un carbono alcano y un átomo de halógeno, dando como resultado un haluro orgánico y un haluro de ácido (ácido inorgánico). Vea un ejemplo:
Si el alcano tiene un número de carbonos superior a dos, tendremos la sustitución de un hidrógeno por un halógeno según el siguiente orden de prioridad:
H en carbono terciario> H en carbono secundario> H en carbono primario
En el siguiente ejemplo, podemos ver que el H del carbono secundario ha sido reemplazado por un átomo de Br.
Observación: siempre que el alcano tenga más de dos carbonos, se formará más de un haluro orgánico. La cantidad de haluros formados seguirá el orden de prioridad. Vea algunos ejemplos:
Bromación de butano:
Observamos en la siguiente ecuación la formación de 2-bromo-butano (en mayor cantidad ya que es una prioridad en la sustitución debido al intercambio que se realiza sobre el carbono secundario) y 1-bromobutano (en menor medida La cantidad).
2-bromo-butano 1-bromo-butano
Cloración de metilpropano:
2-cloro-1-cloro-
2-metil-2-metil-
propano propano
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b) Nitración
En esta reacción, el ácido nítrico (HNO3) reacciona con el alcano intercambiando un hidrógeno alcano por un grupo nitro (NO2) del ácido, lo que resulta en una compuesto nitro y en una molécula de agua. Como tenemos presencia de un ácido, no es necesario utilizar un catalizador.
Observación: las mismas reglas de prioridad que se utilizan para el intercambio de hidrógeno en la halogenación se utilizan en la nitración.
Seguimiento de la nitración de pentano:
3-nitro-pentano 2-nitro-pentano
1-nitropentano
Observamos en la ecuación anterior la formación de 3-nitro-pentano (en mayor cantidad ya que es una prioridad en el reemplazo debido al intercambio realizarse sobre carbono terciario), 2-nitro-pentano (intercambio de hidrógeno sobre carbono secundario) y 1-nitro-pentano (en menor La cantidad).
c) Sulfonación
En esta reacción, el ácido sulfúrico (H2SOLO4) reacciona con el alcano intercambiando un hidrógeno alcano por un grupo sulfónico (SO3H) de ácido, lo que resulta en una ácido sulfónico y una molécula de agua. Como tenemos presencia de un ácido, no es necesario utilizar un catalizador.
Observación: las mismas reglas de prioridad utilizadas para el intercambio de hidrógeno en la halogenación también se utilizan en la sulfonación.
Seguimiento de la sulfonación de pentano:
Ácido penta-3-sulfónico Ácido penta-2-sulfónico
Ácido penta-1-sulfónico
Por mí. Diogo Lopes Dias
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DÍAS, Diogo Lopes. "Reacciones de sustitución en alcanos"; Escuela Brasil. Disponible: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-alcanos.htm. Consultado el 28 de junio de 2021.
Química
Alcanos, hidrocarburos, metano, cadena saturada, alifáticos, parafinas, combustibles, gasolina, cera mineral, petróleo, esquisto bituminoso, gas natural, industria petroquímica.
Nomenclatura de alcanos, función de hidrocarburo, valencias de carbono, Unión Internacional de Química pura y aplicada, IUPAC, hidrocarburos alifáticos saturados, enlaces simples, compuestos Orgánico.
Química
Haga clic aquí y obtenga más información sobre la reacción de sustitución, un proceso químico en el que los reactivos (orgánicos e inorgánicos) utilizados intercambian uno de sus componentes entre sí, formando nuevas sustancias. Entre las sustancias más utilizadas como reactivos se encuentran los alcanos, el benceno y los haluros orgánicos.
