Un haluro es un compuesto orgánico que tiene al menos un átomo de halógeno. - es decir, elementos químicos de la familia 17 o VII de la Tabla Periódica (F, Cl, Br, I o genéricamente: X) - unido a un grupo derivado de un hidrocarburo.
RX (donde X = F, Cl, Br o I)
Algunos haluros se muestran a continuación:
El yodo es el más reactivo de todos y el flúor el menos, porque la energía de unión entre el halógeno y el carbono aumenta de la dirección del yodo al flúor.
Otro punto es que la reactividad también aumenta en este sentido:
Esta reactividad se da así con mayor facilidad en los halogenuros de carbono terciario, debido al carácter que adquiere el carbono ligado al halogenuro orgánico:
Así, el grupo sustituyente, como el OH que formará el alcohol, es atraído más fuertemente por el carbono terciario, que tiene un carácter positivo (1+), y la sustitución es más fácil.
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Los haluros pueden sufrir reacciones que nos permiten obtener prácticamente todas las demás funciones orgánicas (alcohol, éter, alquino, cianuro o nitrilo, amina, entre otras). Sin embargo, esto es inviable en la práctica ya que los haluros son compuestos muy costosos.
Para producir un alcohol, por ejemplo, se hace reaccionar un haluro con una base fuerte, como hidróxido de sodio, en un medio acuoso. Veamos un ejemplo a continuación, en el que a partir de la hidrólisis alcalina del cloruro de etilo (cloroetano) se formará etanol:
Tenga en cuenta que el grupo haluro fue reemplazado por el OH, el grupo funcional alcohol. Se sigue el mismo esquema para la formación de otros grupos, diferenciando solo el reactivo:
Por Jennifer Fogaça
Licenciada en Química
Equipo Escolar de Brasil
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FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Reacciones de sustitución de haluros orgánicos"; Escuela Brasil. Disponible: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-haletos-organicos.htm. Consultado el 28 de junio de 2021.
