Historia del isomería óptica. Origen del estudio del isomería óptica

La luz polarizada fue observada por primera vez en 1808 por Malus y Huygens, al observar un rayo de luz que atraviesa el mástil islandés, un cristal transparente de una variedad de carbonatos. calcio.

Cristal de carbonato de calcio, mástil de Islandia

En 1812, Jean-Baptiste Biot observó que el haz de luz polarizada giraba, en algunos cristales, hacia la derecha y, en otros, hacia la izquierda. Una observación importante que hizo fue que no eran solo sustancias sólidas o líquidos puros lo que rotó el haz de luz polarizada, pero incluso las soluciones acuosas de ciertas sustancias orgánicas tenían este propiedad. Esto indicó que el fenómeno observado se debió a la estructura de la propia molécula.

Biot inventó un dispositivo para observar el fenómeno de la desviación del plano de la luz polarizada, que se conoció como polarímetro. En 1842 fue perfeccionado por Ventzke, quien adaptó un prisma Nicol al aparato, y años más tarde Mitscherlich introdujo el uso de luz monocromática en las observaciones.

Imagen de un viejo polarímetro

Pero fue recién en 1846 que se explicó este fenómeno, a través de estudios de

Luis Pasteur, que fue alumno de Biot. Durante el proceso de fermentación del mosto de uva, para la producción de vino, se forman dos ácidos: ácido tartárico y ácido racémico.

Sello impreso por la República Centroafricana muestra a Louis Pasteur (1822-1895), químico y microbiólogo, alrededor de 1985 *
Sello impreso por la República Centroafricana muestra a Louis Pasteur (1822-1895), químico y microbiólogo, alrededor de 1985 *

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Estos dos ácidos tenían la misma fórmula molecular y las mismas propiedades, sin embargo, se comportaron de manera diferente cuando se sometieron a un haz de luz polarizada. Ya se sabía que el el ácido tartárico era ópticamente activo, girando el plano de luz polarizada hacia la derecha. Ya las sales de el ácido racémico estaban inactivos bajo luz polarizada.

Pasteur descubrió que mientras que el ácido tartárico estaba compuesto por un solo tipo de molécula, el ácido racémico tenía dos tipos. Al estudiar cuidadosamente las sales que formaban ambos ácidos, Pasteur descubrió que los cristales de ácido tartárico eran asimétricos y los cristales de ácido racémico también. Sin embargo, algunos cristales de este último tenían una cara diferente a la derecha y otros a la izquierda.

Separó cuidadosamente estos cristales y los disolvió por separado en agua. Después de revisar estas soluciones, descubrió que ambos eran ópticamente activos. Por lo tanto, el ácido racémico no era puro, de hecho, estaba compuesto por medio tipo de ácido tartárico dextrorrotatorio (que se desvía del plan de polarización derecha) y la otra mitad del tipo ácido levorotario tartárico (que desplaza el plano de polarización al izquierda).Dado que estos dos tipos provocaron una desviación del mismo valor, pero en sentido contrario, uno terminó anulando al otro y la sustancia se volvió ópticamente inactiva.

Ilustración de los isómeros dextrorrotatorios y levorrotatorios del ácido tartárico

Así, cuando una molécula tiene carbonos asimétricos, como en el caso del ácido tartárico, da lugar a dos isómeros ópticos, de la misma fórmula molecular, pero con diferentes actividades ópticas.


* Créditos de imagen: rook76 y Shutterstock.com


Por Jennifer Fogaça
Licenciada en Química

¿Le gustaría hacer referencia a este texto en una escuela o trabajo académico? Vea:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Historia del isomería óptica"; Escuela Brasil. Disponible: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/historia-isomeria-Optica.htm. Consultado el 28 de junio de 2021.

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