Tanto los aldehídos como las cetonas tienen carbonilo como grupo funcional. La diferencia está en la posición de este carbonilo. Como se muestra a continuación, en los aldehídos, el carbonilo aparece unido a un hidrógeno, es decir, siempre viene al final. Por otro lado, en las cetonas, el grupo carbonilo está entre dos carbonos, nunca llega al final de las cadenas de carbono:
Aldehídos: Cetonas:
OO
║║
H ─ C ─ C ─ C ─C
Los principales métodos de obtención de compuestos pertenecientes a estos grupos son: hidratación de alquinos, ozonólisis de alquenos y oxidación de alcoholes. En el caso de las cetonas, todavía existe un método especial, que es el Descomposición térmica de sales orgánicas de calcio.
Vea cómo funciona cada uno de estos procesos:
1. Hidratación de alquinos:La adición de moléculas de agua en un medio ácido se produce en presencia del catalizador HgSO.4.
Inicialmente, se forma un compuesto intermedio, un enol, que se transforma en el aldehído.
Si el alquino que reacciona es el etino, tendremos la formación del aldehído etanal. Pero si se trata de cualquier otro alquino, se formarán las cetonas correspondientes, siguiendo el
Regla de Markovnikov, donde el hidrógeno en el agua se agregará al carbono en el triple enlace que tiene más hidrógenos unidos:
2. Ozonólisis de alquenos: Ozono (O3) al doble enlace del alqueno, en una reacción de oxidación en presencia de agua y zinc.
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Primero se forma un compuesto intermedio, ozono, que se hidroliza al aldehído y cetona correspondientes.
A continuación se muestra la ozonólisis de 2-metil-prop-1-eno, formando propano-2-ona y metanol:
3. Oxidación de alcoholes: Los alcoholes pueden sufrir oxidación cuando se exponen a un agente oxidante, como una solución acuosa de dicromato de potasio (K2Cr2O7) o permanganato de potasio (KMnO4) en un medio ácido.
Si el alcohol es primario, la oxidación parcial genera un aldehído. Pero si se trata de una oxidación total, el aldehído se convertirá en ácido carboxílico. Si queremos detenernos en el aldehído, basta con realizar este proceso a una temperatura superior al punto de ebullición del aldehído que se formará. De esta forma, se evapora y se destila mediante un aparato específico.
Si el alcohol es secundario, el producto de su oxidación será una cetona.
Ejemplo:
Los alcoholes terciarios no se oxidan.
4. Método específico de obtención de cetonas: Calentamiento de sales de calcio de ácido carboxílico. Estas sales se descomponen dando lugar, además de una cetona, carbonato de calcio:
Por Jennifer Fogaça
Licenciada en Química
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FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Métodos para la obtención de aldehídos y cetonas"; Escuela Brasil. Disponible: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/metodos-obtencao-aldeidos-cetonas.htm. Consultado el 28 de junio de 2021.
Química
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Química
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