Ácido acetilsalicílico (AAS). Aspirina® o ácido acetilsalicílico

Aspirina®, el fármaco más utilizado a nivel mundial, es un analgésico (combate el dolor) y antipirético (combate la fiebre), con propiedades antiinflamatorias (combate la inflamación). Es un gran ejemplo de cómo un té casero puede convertirse en una medicina sintética con la evolución de la investigación sobre su ingrediente activo.

En el Antiguo Egipto, la inflamación se combatía con un extracto obtenido de la corteza del sauce (árbol del género Salix). En Brasil todavía es común ingerir tés como el apestoso (Cassia occidentalis).

Corteza de tronco (izquierda) y sauce (derecha)
Corteza de tronco (izquierda) y sauce (derecha)

Con el tiempo, se realizaron estudios sobre estos tés. En 1838, el químico italiano Raffaele Piria logró obtener ácido salicilico da salicina, siendo este último un compuesto de estructura compleja, que se cree que es el principio activo de la corteza de sauce.

Pero un verdadero hito ocurrió en 1859, cuando el químico alemán Adolf Hermann Kolbe (1818-1884) desarrolló el método de síntesis de ácido acetilsalicílico a partir de ácido salicílico.

ácido salicílico y ácido acetilsalicílico

El ácido acetilsalicílico se comercializa hoy como Aspirina®, porque Kolbe estaba trabajando en los laboratorios de Bayer Industries cuando hizo este descubrimiento. Entonces, en 1899, las compañías químicas de Bayer patentaron este medicamento con el nombre de Aspirina.®, que vino de la reunión de cartas La en acetilo con el nombre acidum spiricum, que es el antiguo nombre del ácido salicílico.

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Adolf Hermann Kolbe

Como se muestra a continuación, la fórmula del ácido acetilsalicílico es un compuesto orgánico con funciones mixtas y tiene un grupo funcional ácido carboxílico es un ester presente en su estructura:

Fórmula y grupos funcionales del ácido acetilsalicílico.

Hoy, la reacción que se ha hecho para obtenerlo está entre los ácido salicílico y anhídrido acético. Si pastillas de aspirina® si se almacena durante mucho tiempo, podemos oler a vinagre, lo que indica que no se recomienda su consumo, lo que puede provocar una violenta irritación. Esto significa que la aspirina® sufrió descomposición por hidrólisis, dando lugar a la ácido salicílico y ácido acético (ácido presente en el vinagre).

Aspirina® revolucionó la industria farmacéutica y las técnicas de tratamiento que hasta entonces contaban con el apoyo de la medicina popular. De hecho, fue el primer fármaco en ser probado clínicamente antes de su lanzamiento. Otros dos puntos interesantes: la aspirina fue la primera pastilla que se produjo (ya que su polvo apenas es soluble en agua) y la industria elaboró ​​un folleto para informar sus beneficios.

El ácido salicílico provocó muchos efectos adversos ya que irritaba la mucosa gástrica. Aspirina® es mucho menos irritante, pero si la persona usa este medicamento durante mucho tiempo, también experimentará efectos adversos, como dolor de estómago y úlceras.

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Por Jennifer Fogaça
Licenciada en Química

¿Le gustaría hacer referencia a este texto en una escuela o trabajo académico? Vea:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Ácido acetilsalicílico (AAS)"; Escuela Brasil. Disponible: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/Acido-acetilsalicilico-aas.htm. Consultado el 28 de junio de 2021.

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