Tú ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos caracterizados por presencia de un carboxilo (COOH), están presentes en cítricos, vinagre, productos farmacéuticos y conservantes.
Tú ácidos carboxílico participar en reacciones, como esterificación, utilizado en la producción de aromatizantes, entre otros. Las características de los compuestos de este grupo funcional varían. según el tamaño y la estructura de la cadena de carbono.
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Características de los ácidos carboxílicos
- Los ácidos carboxílicos están químicamente representados por RCOOH o CO2H, donde R es el radical orgánico unido a un carbonilo (C = O) y un hidroxilo (-OH).
- La presencia de carboxilo (-COOH) confiere una diferencia en polaridad a la molécula, convirtiéndola en un compuesto polar.
- LA solubilidad y la apariencia varía con el número de carbonos en la cadena. Ácidos carboxílicos con:
- hasta cuatro carbonos son incoloros y líquidos, miscibles en agua;
- de cinco a nueve carbonos son líquidos viscosos, incoloros, poco solubles en agua;
- 10 o más carbonos son sólidos blancos, insolubles en agua.
- Los ácidos de cadena abierta con hasta seis carbonos tienen un olor fuerte y característico de la mantequilla rancia, son relativamente volátiles.
- El ácido carboxílico es la función orgánica con el carácter ácido más acentuado, los compuestos de esta función tienen un pH entre 3 y 5.
Clasificación de ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos se pueden clasificar por el número de carboxilos presentes en la molécula:
Vea también:Ácido sulfúrico: sustancia ampliamente utilizada por las industrias.
Nomenclatura de ácidos carboxílicos
La nomenclatura de los ácidos carboxílicos, según la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (Iupac), se caracteriza por la función empezar con el término ácido y terminar con el sufijo -oic.
Las reglas para nomenclatura de este rol, Porque es un función orgánica, es decir, por la presencia de una cadena de carbono, son:
1er paso: numere los carbonos de la cadena principal, comenzando desde el final donde se encuentra el carboxilo (-COOH). El prefijo de nomenclatura se dará según el número de carbonos en la cadena principal.
2do paso: nombre y ubicación de ramas: prefijo (número de carbonos) + terminación (-il o -ila). Si hay más de una rama en la cadena, deben colocarse en la denominación alfabéticamente.
3er paso: comprobar la existencia de establecimientos en la cadena.
Observación: Los prefijos di-, tri- o penta- se utilizan para expresar la presencia de dos, tres o cuatro grupos de la misma especie. Ejemplo: ácido dioico presencia de dos grupos carboxilo.
Vea en la siguiente tabla cómo debe estructurarse la nomenclatura de los ácidos carboxílicos:
Prefijo (no. De carbonos) |
Infijo (saturación de cadena) |
Sufijo (grupo funcional) |
||||
Ácido |
1 carbono |
Reunió- |
Solo llamadas individuales |
-un- |
ácido carboxílico |
-Hola co |
2 carbonos |
Et- |
|||||
3 carbonos |
Apuntalar- |
1 doble enlace |
-en- |
|||
4 carbonos |
Pero- |
|||||
5 carbonos |
encerrado- |
2 dobles enlaces |
-dien- |
|||
6 carbonos |
Maleficio- |
|||||
7 carbonos |
Hept- |
1 triple enlace |
-en- |
|||
8 carbonos |
Oct- |
|||||
9 carbonos |
No- |
2 triples enlaces |
-diin- |
|||
10 carbonos |
Dic- |
Ejemplos:
Ácidos carboxílicos presentes en la vida cotidiana
- Ácido carbónico (OHCOOH): presente en sangre y bebidas carbonatadas.
- Ácido acético o etanólicoCH3COOH): presente en vinagre.
- Ácido butírico o butanoico (CH3(CH2)2COOH): presente en la leche y los productos lácteos.
- ácido fórmico o metroetanólico (HCOOH): presente en el veneno de la hormiga roja.
- Ácido valérico o pentanoico (CH3(CH2)3COOH): fármaco utilizado como calmante / sedante, también aplicado en el tratamiento del acné.
- Ácido benzoico o benceno carboxílico (C6H5COOH): utilizado por la industria alimentaria como conservante y medicinalmente como fungicida.
- Ácido cítrico o ácido 2-hidroxi-1,2,3-propano tricarboxílico: presente en cítricos como naranja y limón.
Vea también: Consejos para determinarSi la fuerza de un ácido
Reacciones ácidascarboxílico
dímeros
Los ácidos carboxílicos tienden a unirse a través del formación de enlaces de hidrógeno, formando un dímero, en el que dos moléculas comienzan a comportarse como una única molécula, con el doble de masa molecular.
Reacción de neutralización
ácidos carboxílicos reaccionar con bases, formando sales carboxiladas o sales orgánicas. Vea a continuación la reacción con fórmulas generales, considere R como un radical orgánico y A como un metal:
reacción de esterificación
Este tipo de reacción se utiliza principalmente en la producción de aromas, ocurre entre una molécula de ácido carboxílico y un alcohol, formando uno ester y una molécula de Agua.
Reacción de descarboxilación
En este tipo de reacción, el eliminación de carboxilo del ácido, teniendo como producto el gas carbónico es un alcano o alqueno, alquino, molécula orgánica derivada del radical de unión a carboxilo del ácido, ver:
ejercicios resueltos
Pregunta 1 - Para los ácidos carboxílicos, marque la alternativa INCORRECTA.
A) Los ácidos carboxílicos son moléculas orgánicas que tienen un grupo funcional carboxilo (-COOH).
B) El tamaño de la cadena de carbono de un ácido carboxílico define características como apariencia, punto de fusión y densidad.
C) Los ácidos carboxílicos, cuando se calientan, pueden sufrir una reacción de descarboxilación, liberando dióxido de carbono y una molécula del grupo orgánico de la molécula original.
D) El ácido propanico también se conoce como ácido fórmico, esta sustancia está presente en el veneno de las hormigas rojas.
E) Los ácidos tricarboxílicos son compuestos orgánicos en los que la molécula tiene tres grupos carboxílicos. Un ácido tricarboxílico que está muy presente en nuestra vida diaria es el ácido cítrico, que se encuentra en frutas como los limones y las naranjas.
Resolución
Alternativa D. El ácido propanico no es lo mismo que el ácido fórmico. La nomenclatura de Iupac para el ácido fórmico es: ácido metanoico, una molécula que consta de un solo carbono.
Pregunta 2 - La siguiente molécula es un ácido monocarboxílico, firme la alternativa que contiene la nomenclatura adecuada según Iupac.
A) ácido propanico
B) Ácido monobutanoico
C) ácido butanoico
D) Ácido 1-metilbutanoico
E) Ácido 3-metilbutanoico.
Resolución
Alternativa E. El recuento de carbonos debe comenzar con el carbono carboxilo, por lo que tendremos una cadena con cuatro carbonos correspondientes al prefijo “pero-”. La molécula está saturada, es decir, no tiene dobles ni triples enlaces, por lo que usaremos el infijo “-an-”. La rama metilo está ubicada en el carbono tres, por lo que la nomenclatura correspondiente será el ácido 3-metil-butanoico.
Por Laysa Bernardes Marques de Araujo
Profesor de química
Fuente: Escuela Brasil - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/acidos-carboxilicos.htm
