El grupo orgánico de los alcoholes es bien conocido en Química Orgánica, y se caracteriza por la presencia de un hidroxilo (OH) unido a un carbono saturado. Hay alcoholes que son insaturados, como el but-3-en-1-ol a continuación:
H2C ═ CH ─ CH2 CH2 ─ oh
Sin embargo, algunos compuestos tienen la hidroxilo unido directamente a un carbono con un doble enlace. Este tipo de compuesto no es un alcohol, pertenece a la función orgánica denominada: enol.
Los enoles, por tanto, se caracterizan por el siguiente grupo funcional:
│
─ C ═ CH ─ oh
La nomenclatura de los enoles se realiza según el siguiente esquema:
Por ejemplo, considere el siguiente enol más simple:
H2C CH ─ oh
Prefijo: tiene 2 carbonos: et
Infijo: doble enlace: en → etileno
Sufijo: enol: Hola
En el caso del etenol, no fue necesario numerar la ubicación del grupo funcional o insaturación porque no había otra posibilidad. Pero, en los casos siguientes, es necesario:
H3C─ CH═CH ─ OH: prop-1-en-1-ol
H3C─C═CH2: prop-1-en-2-ol
│
Oh
H3C─ CH═C CH2 CH3: pent-2-en-3-ol
│
Oh
H3C─C═CH CH3: but-2-en-2-ol
│
Oh
Los enoles son compuestos muy inestables, ya que pueden pasar por un tipo de isomería dinámica denominada tautomería, en la que los isómeros coexisten en equilibrio dinámico en la misma fase líquida.
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El oxígeno en un enol es muy electronegativo, lo que atrae los electrones del doble enlace del carbono, que es un enlace débil y fácilmente desplazable, formando un aldehído o una cetona.
Por ejemplo, en una solución de aldehído acético (etanal), una pequeña parte se transforma en etenol, que a su vez se regenera de nuevo en aldehído. Por tanto, existe un equilibrio químico entre estos compuestos que tienen la misma fórmula molecular C2H4O:
Etanol etanal
Oh
║ │
H3C - C - H ↔ H2C ═ C - H
enol aldehído
Otro enol, prop-1-en-2-ol, puede entrar en equilibrio dinámico con una cetona, propanona:
Propanona Prop-1-en-2-ol
Oh oh
║ │ │
H3C - C - C - H ↔ H2C ═ C - CH2
enol cetona
Para más detalles, lea el texto: Isomería constitucional dinámica o tautomería.
Por Jennifer Fogaça
Licenciada en Química
¿Le gustaría hacer referencia a este texto en una escuela o trabajo académico? Vea:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Enols y su nomenclatura"; Escuela Brasil. Disponible: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/enois-sua-nomenclatura.htm. Consultado el 27 de junio de 2021.
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Principales fenoles, aspirina, ácido pícrico, baquelitas, propiedad repelente de fenolftaleína de cresol, creolina, lysol, cresoles, aceite de alquitrán de hulla, fabricación de conservantes para madera.
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