Η ενυδάτωση των αλκυνών είναι μια αντίδραση προσθήκης μορίων νερού σε όξινο μέσο παρουσία του καταλύτη HgSO4.
Αυτές οι αντιδράσεις είναι σημαντικές διότι μέσω αυτών είναι δυνατή η λήψη αλδεϋδών και κετονών.
Οι ενώσεις αλδεϋδης είναι οργανικές ενώσεις που έχουν μια καρβονυλομάδα συνδεδεμένη με ένα υδρογόνο. Οι κετόνες, από την άλλη πλευρά, έχουν καρβονύλ ομάδα μεταξύ δύο ατόμων άνθρακα, όπως φαίνεται από τις λειτουργικές ομάδες τους παρακάτω:
Αλδεϋδες: Κετόνες:
ΟΟ
║║
Η ─ ΝΤΟ ─ Γ ─ ΝΤΟ ─ Γ
Εάν το αλκύνιο που υφίσταται την αντίδραση ενυδάτωσης είναι αιθάνιο, θα έχουμε τον σχηματισμό της αλδεΰδης αιθανάλης. Αρχικά, σχηματίζεται μια ενδιάμεση ένωση που έχει τη γενική ονομασία enol.
Αυτό το enol είναι μια πολύ ασταθή ένωση που υφίσταται μοριακή αναδιάταξη λόγω της υψηλής Το οξυγόνο προκαλεί την έλξη ηλεκτρονίων από τον διπλό δεσμό του άνθρακα, που είναι ένας αδύναμος και εύκολος δεσμός. κίνηση. Με αυτόν τον τρόπο, η ενόλη και η αλδεΰδη θα συνυπάρχουν σε δυναμική ισορροπία. Αυτό το φαινόμενο είναι μια περίπτωση αλδενολικών ταυτομερών:
Μην σταματάς τώρα... Υπάρχουν περισσότερα μετά τη διαφήμιση;)
Ωστόσο, εάν χρησιμοποιηθεί οποιοδήποτε άλλο αλκύνιο με τρεις άνθρακες ή περισσότερους, θα σχηματιστούν οι αντίστοιχες κετόνες. Αυτό συμβαίνει επειδή αυτή η αντίδραση ακολουθεί το Ο κανόνας του Μάρκοβνικοφ, που λέει ότι το υδρογόνο στο νερό θα προσθέσει στον άνθρακα τριπλού δεσμού που έχει τα περισσότερα τα υδρογόνα συνδέονται με αυτό, ενώ το ΟΗ στο νερό θα συνδέεται με τον τριπλό δεσμό άνθρακα μείον υδρογονωμένο.
Η προπανόνη είναι ακετόνη, που χρησιμοποιείται για την αφαίρεση του βερνικιού νυχιών.
Από την Jennifer Fogaça
Αποφοίτησε στη Χημεία
Θα θέλατε να αναφέρετε αυτό το κείμενο σε σχολείο ή ακαδημαϊκό έργο; Κοίτα:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Ενυδάτωση αλκυνών"; Σχολείο της Βραζιλίας. Διαθέσιμο σε: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/hidratacao-alcinos.htm. Πρόσβαση στις 28 Ιουνίου 2021.
