Καθώς και η κυκλάνα, αλκένια, αλκύνια, μεταξύ άλλων, το αλκαδιένια υποφέρουν επίσης από τις κλήσεις αντιδράσεις προσθήκης. Στο κείμενο για αντιδράσεις σε δίνες, θα διαπιστώσετε ότι οι αντιδράσεις προσθήκης εξαρτώνται από τον τύπο του διενίου που επεξεργάζεται. Τα διένια μπορούν γενικά να ταξινομηθούν σε:
συμπυκνωμένο ή συσσωρευμένο (κανένας ενιαίος δεσμός μεταξύ των δύο διπλών)?
Π.χ.: Η2C = CH-CH3
συζευγμένο ή εναλλασσόμενο (μόνο ένας δεσμός μεταξύ των δύο διπλών)?
Π.χ.: Η2C = CH — CH = CH2
απομονωμένος (τουλάχιστον δύο μεμονωμένοι δεσμοί μεταξύ των δύο διπλών).
Π.χ.: Η2C = CH-CH2—CH2—CH = CH2
Η αντίδραση Diels-Alder αναπτύχθηκε το 1928 από δύο Γερμανούς χημικούς, τον Otto Paul Hermann Diels και τον Kurt Alder. Αυτή είναι μια πολύ σημαντική αντίδραση στην Οργανική Χημεία, καθώς επιτρέπει:
αναγνώριση υδρογονανθράκων διενίου ·
λάβετε κορεσμένους κυκλικούς υδρογονάνθρακες (κατά προτίμηση κυκλοεξάνια).
Αυτή η οργανική αντίδραση εμφανίζεται μόνο στο αλκαδιένια ή συζευγμένα ή εναλλάξ διένια και καλείται
προσθήκη 1.4. Η ένωση στην οποία μπορούμε να παρατηρήσουμε την προσθήκη 1,4 με απλούστερο τρόπο είναι το βουτ-1,3-διένιο, που φαίνεται παρακάτω:Η2C = CH — CH = CH2
ΣΗΜΕΙΩΣΗ: Σε αυτήν την ένωση, έχουμε την εμφάνιση φαινόμενο συντονισμού, στα οποία τα ηλεκτρόνια από τους δύο δεσμούς pi κινούνται μέσω της αλυσίδας. Ενα ζεύγος pi ηλεκτρόνια αρχίζει να καταλαμβάνει την κεντρική περιοχή της αλυσίδας (μεταξύ ανθράκων 2 και 3), ενώ τα ηλεκτρόνια από τον άλλο δεσμό pi μετατοπίζονται σε έναν από τους τελικούς άνθρακες. Έτσι, έχουμε δεσμευτικούς ιστότοπους στους άνθρακες 1 και 4 και ένα διπλό μεταξύ των ανθράκων 2 και 3.
Συντονισμός στη δομή βουτ-2,3-διενίου
Στο Η αντίδραση Diels-Alder, ένα από τα αντιδραστήρια είναι ένα συζευγμένο διένιο, ενώ το άλλο είναι μια οργανική ένωση που μπορεί να υπάρχει ένα τηλεφώνημα διπλασιάζεται μεταξύ ατόμων άνθρακα. Ακολουθεί ένα παράδειγμα α Αντίδραση Diels-Alder μεταξύ βουτ-2,3-διενίου και προπενίου:
Εξίσωση αντίδρασης Diels-Alder βουτ-2,3-διενίου με προπένιο
Αναλύοντας την παραπάνω εξίσωση, μπορούμε να δούμε ότι οι άνθρακες 1 και 4 (και οι δύο με μπλε χρώμα) του δεσμού βουτ-2,3-διενίου αντίστοιχα στους άνθρακες 1 και 2 (και τα δύο κόκκινα) του προπενίου, δημιουργώντας ένα διακλαδισμένο κυκλένιο, το 4-μεθυλο-κυκλοεξένιο. Αυτό οφείλεται στον συντονισμό στο μόριο βουτ-2,3-διενίου, το οποίο μετατοπίζει έναν δεσμό pi μεταξύ των ανθράκων 2 και 3, και τη θραύση του δεσμού pi μεταξύ των ανθράκων 1 και 2 του προπενίου.
OBS.²: Είναι σημαντικό να τονιστεί ότι, ανεξάρτητα από την ένωση που αντιδρά με το συζευγμένο αλκαδιένιο, θα υπάρξει διακοπή στον δεσμό pi μόνο μεταξύ ατόμων άνθρακα στην αλυσίδα. Εάν η δομή έχει δεσμούς pi μεταξύ ατόμων εκτός του άνθρακα, δεν θα σπάσουν. Παρακάτω είναι ένα παράδειγμα μιας δομής που μπορεί να αντιδράσει με ένα αλκαδιένιο σε ένα Αντίδραση Diels-Alder, που έχει ως αποτέλεσμα τη διάσπαση του δεσμού pi μεταξύ των ανθράκων (με μπλε χρώμα) του διπλού δεσμού.
Δομικός τύπος μηλεϊνικού ανυδρίτη
Από μένα. Diogo Lopes Dias
Πηγή: Σχολείο της Βραζιλίας - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-diels-alder.htm
