Καθώς και η σουλφονικά οξέα και οι αμίνες, το ισονιτρίλια είναι οργανικές ενώσεις που προέρχονται από ανόργανες ουσίες, πιο συγκεκριμένα, από ανόργανο οξύ που ονομάζεται ισοκυανυδρικό οξύ.
Εσείς ισονιτρίλια Χρησιμοποιούνται ευρέως σε διάφορες οργανικές συνθέσεις (παραγωγή νέων οργανικών ουσιών) και στην παρασκευή φυτοφαρμάκων και φυτοφαρμάκων. Αυτές οι ενώσεις προέρχονται όταν το ισοκυανικό οξύ αντιδρά με α αλκοόλ, για παράδειγμα. Σε αυτήν την αντίδραση, το άτομο υδρογόνου του οξέος αντικαθίσταται από τη ρίζα αλκοόλης. Το υδρογόνο ενώνει το υδροξύλιο αλκοόλης και σχηματίζει ένα μόριο νερού.
Όταν το HNC αντιδρά με ένα αλκοόλ, έχουμε τον σχηματισμό ισονιτριλίου και ενός μορίου νερού
Το ισοκυανυδρικό οξύ που προκαλεί ισονιτρίλια έχει τον ακόλουθο δομικό τύπο:
Μεταξύ του ατόμου άνθρακα και του ατόμου αζώτου, υπάρχει ένας διπλός δεσμός και ένας γενικός δεσμός. Αυτή η περιοχή του ισονιτριλίου είναι εξαιρετικά πολική λόγω του φαινομένου συντονισμού μεταξύ των ηλεκτρονίων διπλού δεσμού και των ηλεκτρονίων του εγγενούς δεσμού.
Λόγω της επίδρασης συντονισμού μεταξύ του ατόμου άνθρακα και αζώτου, τα ισονιτρίλια έχουν χαμηλότερο σταθερότητα σε σχέση με τα νιτρίλια, δηλαδή, μπορούν να αποσυντεθούν (να μετατραπούν σε άλλη ουσία) εύκολα. Έτσι, όταν θερμαίνεται ένα ισονιτρίλιο, μετατρέπεται εύκολα σε α νιτρίλιο.
Όταν θερμαίνεται ένα ισονιτρίλιο, μετατρέπεται σε νιτρίλιο
Όσον αφορά τα φυσικά χαρακτηριστικά, τα ισονιτρίλια:
είναι λιγότερο πυκνά από το νερό.
έχουν υψηλά σημεία τήξης και βρασμού σε σύγκριση με ουσίες με κατά προσέγγιση γραμμομοριακή μάζα ·
Η φυσική του κατάσταση εξαρτάται από το μέγεθος της μοριακής μάζας. Τα ισονιτρίλια υψηλότερης μοριακής μάζας είναι στερεά.
Είναι ελάχιστα διαλυτά στο νερό.
Για την εκτέλεση του ονοματολογία ενός ισονιτριλίου, ο κανόνας του IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) έχει ως εξής:
Όνομα υποκαταστήματος + καρβαλαμίνη
ΣΗΜΕΙΩΣΗ: Το όνομα carbylamine αναφέρεται στην ομάδα NC. Έτσι, κάθε ομάδα που συνδέεται με το NC θεωρείται ριζική στην ονοματολογία.
Δείτε μερικά παραδείγματα:
Αιθυλοκαρβυλαμίνη: Ιονιτρίλιο με τη ρίζα αιθυλίου
Βινυλοκαρβυλαμίνη: Ιονιτρίλιο με τη ρίζα του βινυλίου
Ισοβουτυλοκαρβυλαμίνη: Ιονιτρίλιο με τη ρίζα ισοβουτυλίου
Εκτός από την ονοματολογία IUPAC, Τα ισονιτρίλια εξακολουθούν να έχουν τη συνήθη ονοματολογία, καθοδηγούμενος από τον ακόλουθο κανόνα:
Ισοκυανίδιο + de + ριζική ονομασία + α
Αιθυλο ισοκυανίδιο: Ιονιτρίλιο με τη ρίζα αιθυλίου
Ισοκυανιούχο βινύλιο: Ιονιτρίλιο με τη ρίζα του βινυλίου
Ισοβουτύλιο ισοκυανιούχο: Ιονιτρίλιο με τη ρίζα ισοβουτυλίου:
Από μένα. Diogo Lopes Dias