Ονοματολογία υδρογονανθράκων: ποιος είναι ο κανόνας;

protection click fraud

ΕΝΑ ονοματολογία υδρογονανθράκων χαρακτηρίζεται κυρίως από την παρουσία του επιθέματος «-ο». Τέτοιοι κανόνες ονοματολογίας ορίζονται από τη Διεθνή Ένωση Καθαρής και Εφαρμοσμένης Χημείας, μέσω ενός βιβλίου που είναι ευρέως γνωστό ως «Το Μπλε Βιβλίο».

Οι υδρογονάνθρακες (οργανική λειτουργία που έχει στη δομή της μόνο άνθρακα και υδρογόνο), ωστόσο, διαφοροποιήστε το επίθετο, καθώς μπορεί να είναι κορεσμένα (όπως αλκάνια και κυκλοαλκάνια) και ακόρεστα (όπως αλκένια, αλκίνια και κυκλοαλκένια). Τα αρωματικά (όπως το βενζόλιο) έχουν επίσης ένα συγκεκριμένο σύστημα ονοματολογίας, όχι πολύ διαφορετικό, ωστόσο, από τις κλειστές αλυσίδες.

Διαβάστε επίσης: Πώς να γνωρίζετε την ονοματολογία των ενώσεων με μικτές συναρτήσεις;

Περίληψη για την ονοματολογία των υδρογονανθράκων

  • Όλοι οι υδρογονάνθρακες έχουν το επίθημα «-ο».

  • Οι κανόνες ονομασίας ορίζονται από τη Διεθνή Ένωση Καθαρής και Εφαρμοσμένης Χημείας, IUPAC.

  • Αν και δεν διαφέρουν στο επίθημα, οι υδρογονάνθρακες θα ποικίλλουν στο επίθεμα, όντας "-an-" για εκείνους που έχουν κορεσμένη αλυσίδα, «-en-» για όσους έχουν διπλό δεσμό και «-in» για εκείνους με διπλό δεσμό τριπλούς.

    instagram story viewer

  • Τα αρωματικά, όπως το βενζόλιο, έχουν το δικό τους σύστημα ονοματολογίας, λίγο διαφορετικό από τα άλλα. υδρογονάνθρακες, ωστόσο με ομοιότητες σε σχέση με το σύστημα ονοματολογίας των ενώσεων της αλυσίδας κλειστό.

Βίντεο μάθημα για την ονοματολογία των υδρογονανθράκων


Ποιος είναι ο κανόνας ονομασίας για τους υδρογονάνθρακες;

Οι υδρογονάνθρακες, καθώς και όλες οι άλλες ενώσεις της Οργανικής Χημείας, έχουν τα επίσημα (ή συστηματικά) ονόματά τους καθορισμένα από την IUPAC (στα Πορτογαλικά, International Union of Chemistry).

Τέτοιοι κανονισμοί ενημερώνονται κατά καιρούς και περιλαμβάνονται στο βιβλίο Ονοματολογία Οργανικής Χημείας: Συστάσεις και προτιμώμενες ονομασίες της IUPAC, του οποίου η ελεύθερη μετάφραση μπορεί να είναι Ονοματολογία Οργανικής Χημείας: Συστάσεις IUPAC και Προτιμώμενα ονόματα. Ένα τέτοιο βιβλίο ονομάζεται συνήθως «Το Μπλε Βιβλίο» της IUPAC.

Υδρογονάνθρακες, σύμφωνα με τους ισχύοντες κανονισμούς, πρέπει πάντα να έχει το επίθημα "-o".

ονοματολογία αλκανίων

τα αλκάνια είναι υδρογονάνθρακες που έχουν ανοιχτή και κορεσμένη αλυσίδα. Συνεπώς, έχουν, εκτός από το επίθημα «-ο» των υδρογονανθράκων, το επίθεμα «-αν-», υποδεικνύοντας μόνο απλούς δεσμούς μεταξύ ατόμων άνθρακα.

  • Παραδείγματα:

Δομή που χρησιμοποιείται για την ονομασία του υδρογονάνθρακα βουτάνιο, ένα αλκάνιο.
Βουτάνιο.

Το πρόθεμα «αλλά-» χρησιμοποιείται για να υποδείξει 4 άνθρακες στην αλυσίδα.

Δομή που χρησιμοποιείται για την ονομασία του υδρογονάνθρακα 2-μεθυλπεντάνιο, ένα αλκάνιο.
2-μεθυλπεντάνιο.

Εάν υπάρχουν κλάδοι στο αλκάνιο, αυτοί πρέπει να έχουν όσο το δυνατόν λιγότερους κλάδους.. Έτσι, η κύρια αλυσίδα (πεντάνιο) πρέπει να αρχίσει την αρίθμησή της από το αριστερό άκρο, έτσι ώστε το μεθύλιο να έχει τον μικρότερο δυνατό αριθμό (2).

Δομή που χρησιμοποιείται για την ονομασία του υδρογονάνθρακα 4-αιθυλ-2-μεθυλεξάνιο, ένα αλκάνιο.
4-αιθυλ-2-μεθυλεξάνιο.

Η κύρια αλυσίδα πρέπει να αριθμηθεί από αριστερά προς τα δεξιά, έτσι ώστε οι κλάδοι να είναι στους άνθρακες 2 και 4. Εάν αριθμηθούν από τα δεξιά προς τα αριστερά, οι κλάδοι θα ήταν στους άνθρακες 3 και 5, οι οποίοι θα ήταν μεγαλύτεροι.

Αν και το μεθύλιο λαμβάνει τον μικρότερο αριθμό, στην επίσημη ονοματολογία οι κλάδοι (ή οι ρίζες) πρέπει να είναι με αλφαβητική σειρά. Επομένως, το αιθύλιο (που αρχίζει με Ε) προηγείται του μεθυλίου (που αρχίζει με το Μ). Στην πορτογαλική γλώσσα, πρέπει να χρησιμοποιείται παύλα πριν από λέξεις που ξεκινούν με το γράμμα H. Έτσι, χρησιμοποιούμε παύλα στο «μεθυλεξάνιο» αλλά όχι στο «μεθυλοπεντάνιο».

Δείτε επίσης: Ποια είναι η ονοματολογία των αλκανίων με περισσότερους από δέκα άνθρακες;

ονοματολογία αλκενίων

Τα αλκένια είναι υδρογονάνθρακες που έχουν επίσης ανοιχτή αλυσίδα, αλλά έχουν διπλό δεσμό μεταξύ των ατόμων άνθρακα, που τους καθιστά ακόρεστους. Αυτό επιφέρει μια αλλαγή στο όνομα σε σχέση με τα αλκάνια, που είναι το αντικαθιστώντας το επίθεμα "-an-" των αλκανίων με "-en-". Επιπλέον, οι διπλοί δεσμοί, σύμφωνα με τον Iupac, πρέπει επίσης να είναι αριθμημένοι. Τα διπλά ομόλογα θα πρέπει επίσης να είναι όσο το δυνατόν λιγότερα και να έχουν προτεραιότητα έναντι των υποκαταστημάτων.

  • Παραδείγματα:

Δομή που χρησιμοποιείται για την ονομασία του υδρογονάνθρακα πεντ-1-ενίου, ένα αλκένιο.
Pent-1-ene.

Για αλκένια με περισσότερους από 3 άνθρακες, ο διπλός δεσμός πρέπει να αριθμηθεί δίπλα στο επίθετο "-en-". στην επίσημη ονομασία.

Δομή που χρησιμοποιείται για την ονομασία του υδρογονάνθρακα 5,6-διμεθυλεπ-2-ενίου, ένα αλκένιο.
5,6-διμεθυλεπ-2-ένιο.

Μεταξύ ενός κλάδου και ενός διπλού δεσμού, δίνεται προτεραιότητα στον διπλό δεσμό για να υπάρχουν όσο το δυνατόν λιγότεροι.

ονοματολογία αλκαδιενίων

Οι Αλκαδιένοι είναι υδρογονάνθρακες που έχουν δύο διπλούς δεσμούς. Το επίθεμα παραμένει "-en-", αλλά με το προσθήκη του αριθμητικού περιγραφέα «di-» που προηγείται του «-en-» για να δείξει ότι υπάρχουν δύο διπλοί δεσμοί. Όσον αφορά τη φωνητική, το γράμμα «a» προστίθεται μετά το πρόθεμα της κύριας χορδής.

  • Παράδειγμα:

Δομή που χρησιμοποιείται στην ονοματολογία του υδρογονάνθρακα επτα-2,4-διενίου, ενός αλκαδιενίου.
Επτα-2,4-διένιο.

ονοματολογία αλκυνίων

τα αλκίνια είναι υδρογονάνθρακες που έχουν τις ίδιες ιδιαιτερότητες με τους κανόνες των αλκενίων, με τη διαφορά ότι έχουν τριπλό δεσμό αντί για διπλό δεσμό. Αυτό φέρνει επίσης μια διαφορά στο infix, με αντικατάσταση του επιθέματος "-en-" με "-in-".

  • Παραδείγματα:

Δομή που χρησιμοποιείται για την ονομασία του υδρογονάνθρακα 3-αιθυλ-4-μεθυλ-εξ-1-υν, ένα αλκύνιο.
3-αιθυλ-4-μεθυλ-εξ-1-υν.
Δομή που χρησιμοποιείται για την ονομασία του υδρογονάνθρακα 2,5,6-τριμεθυλοκτ-3-ύνιο, ένα αλκύνιο.
2,5,6-τριμεθυλοκτ-3-ένιο.

Δεδομένου ότι ο άνθρακας sp έχει γραμμική γεωμετρία, είναι σύνηθες να αναπαριστάνουμε το αλκύνιο με γραμμική γεωμετρία στον τριπλό δεσμό, καθιστώντας δύσκολη την καταμέτρηση των ανθράκων στην αρχή. Η ιδέα είναι να απεικονιστούν οι δεσμοί π, οι οποίοι περιορίζουν τους άνθρακες που υπάρχουν εκεί.

Ονοματολογία κυκλοαλκανίων

Τα κυκλοαλκάνια είναι υδρογονάνθρακες που έχουν κλειστή αλυσίδα και είναι κορεσμένοι. Ως εκ τούτου, στην επίσημη ονομασία του, θα έχει το πρόθεμα "ciclo-" πριν από το όνομα της κύριας αλυσίδας, καθώς και το επίθεμα "-an-", παραδοσιακές κορεσμένες αλυσίδες.

  • Παραδείγματα:

Δομή που χρησιμοποιείται στην ονοματολογία του υδρογονάνθρακα κυκλοβουτάνιο, ένα κυκλοαλκάνιο.
Κυκλοβουτάνιο.

Τα μονουποκατεστημένα κυκλοαλκάνια (με κλάδο) δεν πρέπει να έχουν αρίθμηση για τον κλάδο στην επίσημη ονομασία, καθώς είναι περιττή (άλλωστε ο κλάδος πρέπει να είναι στη θέση 1).

Δομή που χρησιμοποιείται στην ονοματολογία του υδρογονάνθρακα μεθυλοκυκλοπεντανίου, ενός κυκλοαλκανίου.
Μεθυλοκυκλοπεντάνιο.

Ωστόσο, εάν υπάρχουν περισσότερα από δύο υποκαταστήματα, αυτά πρέπει να αριθμούνται κανονικά στην επίσημη ονομασία, με τον αριθμό 1 να έχει προτεραιότητα ως προς την αλφαβητική σειρά. Στη συνέχεια, η αρίθμηση πρέπει να περιστρέφεται δεξιόστροφα ή αριστερόστροφα, έτσι ώστε οι άλλοι κλάδοι να έχουν τον μικρότερο δυνατό αριθμό.

Δομή που χρησιμοποιείται στην ονοματολογία του υδρογονάνθρακα 1-αιθυλ-3-μεθυλκυκλοεπτανίου, ενός κυκλοαλκανίου.
1-αιθυλ-3-μεθυλκυκλοεπτάνιο.

Σημειώστε ότι ο κλάδος αιθυλίου έχει τον αριθμό 1, καθώς το γράμμα Ε προηγείται του γράμματος Μ, για το μεθύλιο, στο αλφάβητο. Στη συνέχεια, η αρίθμηση του κύκλου περιστράφηκε αριστερόστροφα, έτσι ώστε ο κλάδος του μεθυλίου να έχει τον μικρότερο δυνατό αριθμό (3).

Ονοματολογία κυκλοαλκενίων

Τα κυκλοαλκένια είναι υδρογονάνθρακες που έχουν μια ακόρεστη αλυσίδα και, ως εκ τούτου, έχουν το επίθετο "-en-". Όντας διακλαδισμένη, θα δοθεί προτεραιότητα στον ακόρεστο, όπως και τα αλκένια.

  • Παραδείγματα:

Δομή που χρησιμοποιείται για την ονομασία του υδρογονάνθρακα κυκλοεξένιο, ένα κυκλοαλκένιο.
Κυκλοεξένιο.
Δομή που χρησιμοποιείται στην ονοματολογία υδρογονανθράκων 6-ισοπροπυλ-4-μεθυλκυκλοοκτάνιο, ένα κυκλοαλκένιο.
6-ισοπροπυλ-4-μεθυλκυκλοοκτάνιο.

Στην περίπτωση της προηγούμενης διακλαδισμένης δομής, οι άνθρακες 1 και 2 θα είναι πάντα αυτοί του διπλού, αλλά θα αριθμούνται έτσι ώστε οι κλάδοι να έχουν τον μικρότερο δυνατό αριθμό. Το ισοπροπύλιο, όμως, προηγείται του μεθυλίου ως προς την αλφαβητική σειρά και ως εκ τούτου γράφεται πρώτο (είμαι πριν από το Μ).

Ονοματολογία αρωματικών

Οι αρωματικοί υδρογονάνθρακες έχουν δομές που έχουν υποχρεωτικά κύκλους ή εξαγωνικούς κύκλους που περιέχουν τρεις εναλλασσόμενους διπλούς δεσμούς. Στο γυμνάσιο, ένα μεγάλο μέρος της μελέτης των αρωματικών υδρογονανθράκων διατηρείται βενζόλιο (C6H6). Το βενζόλιο ακολουθεί τις συστάσεις της IUPAC για υδρογονάνθρακες κλειστής αλυσίδας, αλλά Το όνομα «βενζόλιο» είναι αποδεκτό για την κύρια αλυσίδα.

Για ενώσεις διυποκατεστημένου βενζολίου, η Iupac δεν συνιστά πλέον επίσημα τη χρήση των ορθοπεριγραφικών θέσεων (ο), meta (m) και para (p), ωστόσο τέτοιοι εντοπιστές εξακολουθούν να χρησιμοποιούνται ευρέως σε δοκιμές και διαγωνισμούς και ως εκ τούτου θα αναφέρονται εδώ.

  • Παραδείγματα:

Δομή που χρησιμοποιείται στην ονοματολογία του υδρογονάνθρακα μεθυλβενζολίου, ενός αρωματικού.
Μεθυλοβενζόλιο.
Δομή που χρησιμοποιείται στην ονοματολογία του υδρογονάνθρακα 1,2-διμεθυλβενζολοορθο-διμεθυλβενζενοο-διμεθυλβενζόλιο, ένα αρωματικό.
1,2-διμεθυλβενζόλιο, ορθο-διμεθυλβενζόλιο ή ο-διμεθυλβενζόλιο.
Δομή που χρησιμοποιείται στην ονοματολογία του υδρογονάνθρακα 1,3-διαιθυλβενζολομετα-διαιθυλβενζολο-διαιθυλβενζόλιο, ένα αρωματικό.
1,3-διαιθυλοβενζόλιο, μετα-διαιθυλβενζόλιο ή μ-διαιθυλβενζόλιο.
Δομή που χρησιμοποιείται στην ονοματολογία του υδρογονάνθρακα 1,4-διμεθυλβενζολοπαρα-διμεθυλβενζολο-διμεθυλβενζόλιο, ένα αρωματικό.
1,4-διμεθυλβενζόλιο, παρα-διμεθυλβενζόλιο ή π-διμεθυλβενζόλιο.

Η ναφθαλίνη, η οποία αποτελείται από δύο συμπυκνωμένους δακτυλίους βενζολίου, έχει έναν σταθερό αριθμό, σύμφωνα με την IUPAC:

Σταθερή αρίθμηση ναφθαλίνης, που χρησιμοποιείται στην ονοματολογία αυτού του αρωματικού υδρογονάνθρακα.
Ναφθαλίνη.

Επομένως, η ακόλουθη δομή πρέπει να ονομαστεί σύμφωνα με τη σταθερή αρίθμηση.

Δομή που χρησιμοποιείται στην ονοματολογία του υδρογονάνθρακα 4-αιθυλ-1,2-διμεθυλναφθαλίνιο, ενός αρωματικού.
4-αιθυλ-1,2-διμεθυλναφθαλίνιο.

Γνωρίστε επίσης: Ποιες είναι οι κύριες οργανικές λειτουργίες;

Λυμένες ασκήσεις ονοματολογίας υδρογονανθράκων

ερώτηση 1

(IME) Το ισοπρένιο είναι μια τοξική οργανική ένωση που χρησιμοποιείται ως μονομερές για τη σύνθεση ελαστομερών, μέσω αντιδράσεων πολυμερισμού. Δεδομένης της δομής του ισοπρενίου, ποια είναι η ονοματολογία Iupac του;

Δομή ισοπρενίου σε ερώτηση IME για την ονοματολογία υδρογονανθράκων.

Α) 1,3-βουτένιο

Β) 2-μεθυλοβουταδιένιο

Γ) 2-μεθυλοβουτένιο

Δ) πενταδιένιο

Ε) 3-μεθυλο-βουταδιένιο

Ανάλυση:

Εναλλακτική Β.

Αρίθμηση για τη δομή του ισοπρενίου, ενός υδρογονάνθρακα, για να δείξει την ονοματολογία του σύμφωνα με την IUPAC.

Η αρίθμηση για τη δομή αναπαρίσταται στην προηγούμενη εικόνα. Με τη διακλάδωση στον άνθρακα 2 (οι κλάδοι πρέπει να έχουν τον μικρότερο δυνατό αριθμό), ο ακόρεστος μπορεί να είναι μόνο στους άνθρακες 1 και 3, χωρίς άλλη πιθανή θέση. Ως εκ τούτου, παραλείπονται από την επίσημη ονομασία, καθώς είναι περιττό να πούμε buta-1,3-diene.

Επομένως, το όνομα παραμένει ως 2-μεθυλοβουταδιένιο.

Ερώτηση 2

(UEG) Ο παρακάτω υδρογονάνθρακας, σύμφωνα με τους κανόνες ονοματολογίας IUPAC (Διεθνής Ένωση Καθαρής και Εφαρμοσμένης Χημείας), είναι

Δομή του 3-αιθυλο-2-μεθυλοκτάνιου σε μια ερώτηση UEG για την ονοματολογία υδρογονανθράκων.

Α) 3-αιθυλ-2-μεθυλοκτάνιο.

Β) 6-αιθυλ-7-μεθυλοκτάνιο.

Γ) 3-ισοπροπυλοκτάνιο.

Δ) 2-μεθυλο-3-αιθυλοκτάνιο.

Ανάλυση:

Εναλλακτική Α.

Σημειώστε την αρίθμηση για τον εν λόγω υδρογονάνθρακα στην παρακάτω εικόνα.

Αρίθμηση για τη δομή του 3-αιθυλο-2-μεθυλοκτάνιου, ενός υδρογονάνθρακα, του οποίου η ονοματολογία δίνεται σύμφωνα με το Iupac.

Τα κλαδιά πρέπει να είναι όσο το δυνατόν λιγότερα, οπότε η αρίθμηση ξεκινά από την άκρα δεξιά. Κατά τη σύνταξη της επίσημης ονομασίας, οι κλάδοι πρέπει να τοποθετούνται με αλφαβητική σειρά: 3-αιθυλο-2-μεθυλοκτάνιο.

Πηγή

ΦΑΒΡΕ, Χ. ΕΝΑ.; POWELL, W. Η.; ΜΟΣ, Γ. Π. Ονοματολογία Οργανικής Χημείας. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Λονδίνο: Royal Society of Chemistry, 2013.

Του Stefano Araujo Novais
Καθηγητής Χημείας

Πηγή: Σχολείο Βραζιλίας - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-dos-hidrocarbonetos.htm

Teachs.ru

Ανατολική Ευρώπη: Χώρες που ήταν σύμμαχοι της ΕΣΣΔ

Οι χώρες της ανατολική Ευρώπη υπέστη μετά τον Β 'Παγκόσμιο Πόλεμο μια τεράστια επιρροή της Σοβιε...

read more

Ανατολική Ευρώπη: Χώρες που ήταν σύμμαχοι της ΕΣΣΔ

Η πτώση του Τείχους του Βερολίνου το 1989 θεωρήθηκε η απόλυτη αναφορά για το τέλος της Παλαιάς Τ...

read more
Λιχτενστάιν. Δεδομένα του Λιχτενστάιν

Λιχτενστάιν. Δεδομένα του Λιχτενστάιν

Με έκταση 160 τετραγωνικά χιλιόμετρα, το Λιχτενστάιν είναι μια από τις μικρότερες χώρες της ευρωπ...

read more
instagram viewer