Τόσο οι αλδεΰδες όσο και οι κετόνες έχουν το καρβονύλιο ως λειτουργική ομάδα. Η διαφορά βρίσκεται στη θέση αυτού του καρβονυλίου. Όπως φαίνεται παρακάτω, στις αλδεΰδες, το καρβονύλιο εμφανίζεται συνδεδεμένο με ένα υδρογόνο, δηλαδή έρχεται πάντα στο τέλος. Από την άλλη πλευρά, στις κετόνες, η καρβονυλική ομάδα βρίσκεται μεταξύ δύο ανθράκων, δεν έρχεται ποτέ στο τέλος των αλυσίδων άνθρακα:
Αλδεΰδες: Κετόνες:
ΟΟ
║║
H ΝΤΟ ─ C ─ ΝΤΟ ─Γ
Οι κύριες μέθοδοι λήψης ενώσεων που ανήκουν σε αυτές τις ομάδες είναι: ενυδάτωση αλκυνίων, οζονόλυση αλκενίων και οξείδωση αλκοολών. Στην περίπτωση των κετονών, εξακολουθεί να υπάρχει μια ειδική μέθοδος, η οποία είναι η θερμική αποσύνθεση οργανικών αλάτων ασβεστίου.
Δείτε πώς λειτουργεί καθεμία από αυτές τις διαδικασίες:
1. Ενυδάτωση αλκυνίων:Η προσθήκη μορίων νερού λαμβάνει χώρα σε όξινο μέσο παρουσία του καταλύτη HgSO4.
Αρχικά, σχηματίζεται μια ενδιάμεση ένωση, μια ενόλη, η οποία μετασχηματίζεται στην αλδεΰδη.
Αν το αλκίνιο που αντιδρά είναι αιθάνιο, θα έχουμε το σχηματισμό της αλδεΰδης αιθανάλης. Αν όμως πρόκειται για οποιοδήποτε άλλο αλκύνιο, θα σχηματιστούν οι αντίστοιχες κετόνες, ακολουθώντας το
Ο κανόνας του Markovnikov, όπου το υδρογόνο στο νερό θα προστεθεί στον άνθρακα στον τριπλό δεσμό που έχει τα περισσότερα υδρογόνα συνδεδεμένα σε αυτόν:2. Οζονόλυση αλκενίων: Όζον (Ο3) προστίθεται στον διπλό δεσμό του αλκενίου, σε μια αντίδραση οξείδωσης παρουσία νερού και ψευδαργύρου.
Αρχικά σχηματίζεται μια ενδιάμεση ένωση, το όζον, η οποία υδρολύεται προς την αντίστοιχη αλδεΰδη και κετόνη.
Παρακάτω έχουμε την οζονόλυση του 2-μεθυλ-προπ-1-ενίου, σχηματίζοντας προπαν-2-όνη και μεθανόλη:
3. Οξείδωση αλκοολών: Οι αλκοόλες μπορούν να υποστούν οξείδωση όταν εκτεθούν σε έναν οξειδωτικό παράγοντα, όπως ένα υδατικό διάλυμα διχρωμικού καλίου (Κ2Cr2Ο7) ή υπερμαγγανικό κάλιο (KMnO4) σε όξινο μέσο.
Εάν το αλκοόλ είναι πρωτογενές, η μερική οξείδωση δημιουργεί μια αλδεΰδη. Αλλά αν πρόκειται για ολική οξείδωση, η αλδεΰδη θα μετατραπεί σε καρβοξυλικό οξύ. Αν θέλουμε να σταματήσουμε στην αλδεΰδη, απλώς πραγματοποιήστε αυτή τη διαδικασία σε θερμοκρασία μεγαλύτερη από το σημείο βρασμού της αλδεΰδης που θα σχηματιστεί. Με αυτόν τον τρόπο εξατμίζεται και αποστάζεται μέσω συγκεκριμένης συσκευής.
Εάν το αλκοόλ είναι δευτερογενές, το προϊόν της οξείδωσής του θα είναι μια κετόνη.
Παράδειγμα:
Οι τριτοταγείς αλκοόλες δεν υφίστανται οξείδωση.
4. Ειδική μέθοδος λήψης κετονών: Θέρμανση αλάτων ασβεστίου καρβοξυλικού οξέος. Αυτά τα άλατα υφίστανται αποσύνθεση, προέρχονται, εκτός από μια κετόνη, ανθρακικό ασβέστιο:
Της Jennifer Fogaça
Πτυχιούχος Χημείας
Πηγή: Σχολείο Βραζιλίας - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/metodos-obtencao-aldeidos-cetonas.htm