Στο αντιδράσεις οξείδωσης με δευτεροταγείς αλκοόλες είναι εκείνα στα οποία η αλληλεπίδραση μεταξύ μιας οργανικής ένωσης από την ομάδα των αλκοόλες, το οποίο πρέπει να είναι δευτερεύον, και το λεγόμενο αντιδραστήριο Bayer (KMnO4) σε όξινο μέσο.
Όποτε το αντιδραστήριο της Bayer βρίσκεται σε όξινο περιβάλλον (υδατ./Η+), υφίσταται μια αντίδραση αποσύνθεσης, με προέλευση οξείδιο του καλίου, οξείδιο μαγγανίου II και εκκολαπτόμενα οξυγόνα, όπως μπορούμε να δούμε στην ακόλουθη εξίσωση:
2 kmnO4 (aq/H+) → 2 MnO + K2O + 5 [O]
Σε οποιαδήποτε αντίδραση οξείδωσης, το εκκολαπτόμενα οξυγόναπροέρχεται από την αποσύνθεση υπερμαγγανικού καλίου σε όξινο μέσο, επιτεθούν στις αλυσίδες άνθρακα που έχουν δεσμούς pi μεταξύ ανθράκων (αλκένια, αλκύνια και αλκαδιένια) ή που είναι κλειστοί (κυκλάνες, αρωματικοί κυκλώνες), δημιουργώντας νέες χημικές ενώσεις.
Σε περίπτωση που αντίδραση οξείδωσης σε δευτεροταγείς αλκοόλες, πριν κατανοήσουμε τον μηχανισμό αντίδρασης, είναι απαραίτητο να θυμηθούμε την έννοια της δευτεροταγούς αλκοόλης. λέγεται
δευτερογενές αλκοόλ ένα στο οποίο το υδροξύλιο (ΟΗ) είναι συνδεδεμένο με α δευτερογενούς άνθρακα (άνθρακας συνδέεται απευθείας με δύο άλλα άτομα άνθρακα). Δείτε την αναπαράσταση ενός δευτερογενούς αλκοόλ:
Γενικός δομικός τύπος δευτεροταγούς αλκοόλης
Σε κάθε αντίδραση οξείδωσης σε αλκοόλες, τα εκκολαπτόμενα οξυγόνα επιτίθενται στα υδρογόνα που βρίσκονται στον άνθρακα που έχει την ομάδα υδροξυλίου. Στην περίπτωση των αντιδράσεων οξείδωσης σε δευτεροταγείς αλκοόλες, τα οξυγόνα έχουν μόνο ένα άτομο υδρογόνου για να επιτεθεί σε κάθε δομή αυτού του τύπου αλκοόλης.
Το εκκολαπτόμενο οξυγόνο επιτίθεται σε ένα δευτερεύον αλκοόλ
Όταν προσβάλλει το υδρογόνο (Η) που υπάρχει στον υδροξυλάνθρακα (ΟΗ), το εκκολαπτόμενο οξυγόνο ([O]) σχηματίζει ένα νέο υδροξύλιο στον ίδιο άνθρακα. Έχουμε λοιπόν μια gemino diol στη φυλακή. Καθώς η γεμινοδιόλη (HO – C – OH) είναι ασταθής, αποσυντίθεται σε μόριο νερού.Ωστόσο, μεταξύ του άνθρακα και του οξυγόνου που περισσεύει από ένα από τα υδροξύλια, υπάρχει ο σχηματισμός διπλού δεσμού (pi και sigma).
Χημική εξίσωση οξείδωσης δευτεροταγούς αλκοόλης
Το προϊόν που προέρχεται από μια αντίδραση οξείδωσης δευτεροταγών αλκοολών είναι πάντα α κετόνη, γιατί ο διπλός δεσμός δημιουργείται πάντα στον δευτερογενή άνθρακα, ο οποίος οδηγεί σε ένα καρβονύλιο μεταξύ δύο ανθράκων, σχηματίζοντας έτσι μια κετόνη.
Δείτε τώρα α παράδειγμα της αντίδρασης οξείδωσης σε δευτεροταγείς αλκοόλες.
Παράδειγμα: Butan-2-ol
Ο Η βουταν-2-όλη είναι δευτεροταγής αλκοόλη, αφού το υδροξύλιο είναι συνδεδεμένο με ένα δευτερεύον άτομο άνθρακα. Άρα, στον άνθρακα που έχει το υδροξύλιο, υπάρχει μόνο ένα υδρογόνο. Μπορούμε να ελέγξουμε αυτό το γεγονός στην παρακάτω δομή:
Όταν υποβάλλεται σε ένα μέσο που περιέχει νερό, οξύ και KMnO4 (αντιδραστήριο Bayer), το Το υδρογόνο σας προσβάλλεται από ένα εκκολαπτόμενο οξυγόνο, μετατρέπεται σε ένα νέο υδροξύλιο, το οποίο έχει ως αποτέλεσμα μια γεμινοδιόλη.
Τέλος, υπάρχει μια αποσύνθεση των δύο υδροξυλών που υπάρχουν στη γεμινοδιόλη, καταλήγοντας έτσι σε ένα μόριο νερού και μια κετόνη, λόγω της ανάγκης δημιουργίας δεσμού μεταξύ του άνθρακα και ενός από τα οξυγόνα των αποσυντεθειμένων υδροξυλίων.
μπορούμε να εκπροσωπήσουμε ολόκληρη την αντίδραση οξείδωσης βουταν-2-όλης από την ακόλουθη εξίσωση:
Από εμένα Diogo Lopes Dias
Πηγή: Σχολείο Βραζιλίας - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-oxidacao-alcoois-secundarios.htm
