Αντιδράσεις οργανικής νίτρωσης. Αλκανοποίηση και αρωματική ένωση

Οι αντιδράσεις νίτρωσης είναι αντιδράσεις υποκατάστασης που εμφανίζονται μέσω νιτρικού οξέος (HNO₃). Αυτός ο τύπος αντίδρασης συμβαίνει ειδικά με αλκάνια και με βενζόλιο και τα παράγωγά του, όπου ένα από τα άτομα υδρογόνου που συνδέονται στην αλυσίδα ή στον αρωματικό πυρήνα αντικαθίσταται από την ομάδα ΝΟ.₂, δημιουργώντας μια ένωση νιτρο και νερό.

Δείτε μερικά παραδείγματα:

1. Νίτρωση ενός αλκανίου:

Όταν το αλκάνιο έχει περισσότερους από δύο άνθρακες, σχηματίζεται ένα μείγμα διαφορετικών υποκατεστημένων ενώσεων. Η ποσότητα κάθε λαμβανόμενης ένωσης θα είναι ανάλογη με την ακόλουθη σειρά ευκολίας με την οποία απελευθερώνεται υδρογόνο στο μόριο:

Στην παραπάνω περίπτωση, δεν υπάρχει τριτογενής άνθρακας, υπάρχει μόνο ένας δευτερεύων και δύο πρωτογενής. Έτσι, η μεγαλύτερη ποσότητα ένωσης που σχηματίζεται ως προϊόν θα είναι 2-νιτρο-προπάνιο.

Εάν υπάρχει αρκετό νιτρικό οξύ, ένα άλλο υδρογόνο μπορεί να αντικατασταθεί από την ομάδα νιτρο, προκαλώντας 2-δινιτροπροπάνιο (δομή παρακάτω), μια ένωση που χρησιμοποιείται ευρέως ως πρόσθετο στο πετρέλαιο ντίζελ, αυξάνοντας την οκτάνη και μειώνοντας τις εκπομπές αιθάλη.

ΣΤΟ₂
│
Η₃C─C─CH₃
│
ΣΤΟ₂

2. Νίτρωση βενζολίου:

Σημειώστε ότι αυτή η αντίδραση συμβαίνει παρουσία θερμότητας, καθώς το βενζόλιο θερμαίνεται με ένα σουλφονυδρικό μείγμα, δηλαδή, πυκνό νιτρικό οξύ με πυκνό θειικό οξύ. Το θειικό οξύ είναι καταλύτης, προκαλώντας την αύξηση του ρυθμού αντίδρασης καθώς το βενζόλιο αντιδρά αργά με νιτρικό οξύ.

3. Νίτρωση παραγώγων βενζολίου:

Σε τέτοιες περιπτώσεις ο τόπος υποκατάστασης θα εξαρτάται από την ομάδα υποκαταστάτη ή τη λειτουργική ομάδα που συνδέεται με τον αρωματικό πυρήνα. Τα κείμενα "Ρίζα διεύθυνσης στο δακτύλιο βενζολίου" και "Ηλεκτρονικά εφέ ριζών μετα-και ορθο-διευθυντώνΕξηγήστε περισσότερα για το πώς συμβαίνει αυτό.

Οι αρωματικοί δακτύλιοι μπορούν να υποστούν νίτρωση και να προκαλέσουν εκρηκτικά. Ένα παράδειγμα είναι το τρινιτροτολουόλιο (2-μεθυλ-1,3,5-τρινιτροβενζόλιο), περισσότερο γνωστό ως TNT και υπάρχουν πολλές χρωστικές ουσίες που χρησιμοποιούνται κυρίως σε υφάσματα.

Από την Jennifer Fogaça
Αποφοίτησε στη Χημεία

Πηγή: Σχολείο της Βραζιλίας - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-nitracao.htm