Οι οργανικές αντιδράσεις είναι αντιδράσεις που λαμβάνουν χώρα μεταξύ οργανικών ενώσεων. Υπάρχουν διάφοροι τύποι αντιδράσεων, οι οποίες συμβαίνουν με τη διάσπαση μορίων που δημιουργούν νέους δεσμούς.
Χρησιμοποιείται ευρέως στη βιομηχανία, από αυτά μπορούν να παραχθούν φάρμακα και καλλυντικά προϊόντα, πλαστικά, μεταξύ άλλων.
το κύριο τύποι οργανικών αντιδράσεων αυτοί είναι:
- αντίδραση προσθήκης
- αντίδραση αντικατάστασης
- αντίδραση εξάλειψης
- Αντίδραση οξείδωσης
Αντίδραση προσθήκης
Η αντίδραση προσθήκης λαμβάνει χώρα όταν οι δεσμοί του οργανικού μορίου σπάσουν και προστίθεται ένα αντιδραστήριο σε αυτό.
Συμβαίνει κυρίως σε ενώσεις των οποίων οι αλυσίδες είναι ανοιχτές και που έχουν ακόρεστα, όπως αλκένια () και αλκύνια ().
Παραδείγματα αντιδράσεων προσθήκης
Παράδειγμα 1: υδρογόνωση (προσθήκη υδρογόνου)
Η υδρογόνωση ενός αλκενίου παράγει ένα αλκάνιο.
Παράδειγμα 2: αλογόνωση (προσθήκη αλογόνων)
Η αλογόνωση ενός αλκενίου παράγει ένα αλογονίδιο.
Παράδειγμα 3: ενυδάτωση (προσθήκη νερού)
Η ενυδάτωση ενός αλκενίου παράγει αλκοόλη.
Διαβάστε επίσης: ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ
Αντίδραση αντικατάστασης
Η αντίδραση υποκατάστασης συμβαίνει όταν υπάρχουν άτομα σύνδεσης (ή μια ομάδα) που αντικαθίστανται από άλλα.
Συμβαίνει κυρίως μεταξύ αλκανίων, κυκλάνων και αρωματικών.
Παραδείγματα αντιδράσεων αντικατάστασης
Παράδειγμα 1: αλογόνωση (αντικατάσταση αλογόνου)
Η αλογόνωση ενός αλκανίου παράγει ένα αλογονίδιο.
Παράδειγμα 2: νίτρωση (υποκατάσταση από nitro)
Η νίτρωση ενός αλκανίου παράγει μια νιτρο ένωση.
Παράδειγμα 3: σουλφονίωση (υποκατάσταση με σουλφονικά)
Η σουλφονίωση ενός αλκανίου παράγει ένα οξύ.
Διαβάστε επίσης: Οργανικές λειτουργίες
Αντίδραση εξάλειψης
Η αντίδραση απομάκρυνσης λαμβάνει χώρα όταν ένας συνδέτης άνθρακα απομακρύνεται από το οργανικό μόριο.
Αυτή η αντίδραση είναι αντίθετη με την αντίδραση προσθήκης.
Παραδείγματα αντιδράσεων αποβολής
Παράδειγμα 1: αποβολή υδρογόνου (αφυδρογόνωση)
Η αφαίρεση του υδρογόνου από ένα αλκάνιο παράγει ένα αλκένιο.
Παράδειγμα 2: αποβολή αλογόνων (απο-αλογόνωση)
Η απομάκρυνση των αλογόνων από ένα διαλίδιο παράγει ένα αλκένιο.
Παράδειγμα 3: αφαίρεση αλογονιδίου
Η απομάκρυνση του αλογονιδίου από ένα αλογονίδιο παράγει ένα αλκένιο.
Παράδειγμα 4: αποβολή νερού (αφυδάτωση αλκοόλ)
Η αφαίρεση νερού από αλκοόλη παράγει αλκένιο.
Δείτε επίσης: Εστεροποίηση
Αντίδραση οξείδωσης
Η αντίδραση οξείδωσης, που ονομάζεται επίσης redox, λαμβάνει χώρα όταν υπάρχει κέρδος ή απώλεια ηλεκτρονίων.
Παραδείγματα αντιδράσεων οξείδωσης
Παράδειγμα 1: ενεργητική οξείδωση αλκενίων
Η ενεργητική οξείδωση ενός αλκενίου παράγει καρβοξυλικά οξέα.
Παράδειγμα 2: πρωτογενής οξείδωση αλκοόλης
Η ενεργητική οξείδωση μιας πρωτογενούς αλκοόλης παράγει καρβοξυλικό οξύ και νερό.
Παράδειγμα 3: δευτερογενής οξείδωση αλκοόλης
Η οξείδωση μιας δευτερεύουσας αλκοόλης παράγει κετόνη και νερό.
Διαβάστε επίσης: Καρβοξυλικά οξέα
Ασκήσεις σε οργανικές αντιδράσεις
ερώτηση 1
(Unifesp / 2002) Πολλές αλκοόλες μπορούν να ληφθούν με οξυκαταλυόμενη ενυδάτωση αλκενίων.
Σε αυτήν την αντίδραση προσθήκης, το Η σε νερό προστίθεται στον άνθρακα που έχει περισσότερα υδρογόνα συνδεδεμένα σε αυτό και η ομάδα υδροξυλίου συνδέεται με τον λιγότερο υδρογονωμένο άνθρακα (κανόνας του Markovnikov).
Γνωρίζοντας ότι οι αλκοόλες που σχηματίζονται κατά την ενυδάτωση δύο αλκενίων είναι αντίστοιχα 2-μεθυλ-2-πεντανόλη και 1-αιθυλκυκλοπεντανόλη, ποια είναι τα ονόματα των αντίστοιχων αλκενίων που τους προκάλεσαν;
α) 2-μεθυλ-2-πεντένιο και 2-αιθυλκυκλοπεντένιο.
β) 2-μεθυλ-2-πεντένιο και 1-αιθυλκυκλοπεντένιο.
γ) 2-μεθυλ-3-πεντένιο και 1-αιθυλκυκλοπεντένιο.
δ) 2-μεθυλ-1-πεντένιο και 2-αιθυλκυκλοπεντένιο.
ε) 3-μεθυλ-2-πεντένιο και 2-αιθυλκυκλοπεντένιο.
Σωστή εναλλακτική λύση: β) 2-μεθυλ-2-πεντένιο και 1-αιθυλοκυκλοπεντένιο.
Η 2-μεθυλ-2-πεντανόλη αλκοόλη παράγεται με ενυδάτωση 2-μεθυλ-2-πεντενίου αλκενίου.
Η 1-αιθυλκυκλοπεντανόλη αλκοόλη παράγεται με την ενυδάτωση 1-αιθυλοκυκλοπεντενίου αλκενίου.
Ερώτηση 2
(Ufal / 2000) Στη μελέτη της χημείας των ενώσεων άνθρακα, μάθαμε ότι το BENZENE:
() Είναι υδρογονάνθρακας.
() Μπορεί να ληφθεί από ακετυλένιο.
() Στο λάδι, αποτελεί συστατικό με μεγαλύτερη αναλογία μάζας.
() Μπορεί να υποβληθεί σε αντίδραση υποκατάστασης.
() Είναι ένα παράδειγμα μοριακής δομής που παρουσιάζει συντονισμό.
(Αλήθεια) Το βενζόλιο είναι αρωματικός υδρογονάνθρακας Αυτή η ένωση σχηματίζεται μόνο από άτομα άνθρακα και υδρογόνου, των οποίων ο τύπος είναι C6Η6.
(Αλήθεια) Το βενζόλιο μπορεί να παραχθεί από ακετυλένιο με την ακόλουθη αντίδραση:
(FALSE) Το πετρέλαιο είναι ένα μείγμα υδρογονανθράκων και η μάζα των συστατικών σχετίζεται με το μήκος της αλυσίδας. Έτσι, οι μεγαλύτερες αλυσίδες άνθρακα έχουν μεγαλύτερη μάζα. Τα βαρύτερα κλάσματα πετρελαίου, όπως η άσφαλτος, έχουν αλυσίδες με περισσότερα από 36 άτομα άνθρακα.
(Αλήθεια) Οι αντιδράσεις αντικατάστασης που χρησιμοποιούν βενζόλιο ως αντιδραστήριο έχουν πολλές βιομηχανικές εφαρμογές, κυρίως για την παραγωγή φαρμάκων και διαλυτών.
Σε αυτή τη διαδικασία ένα άτομο υδρογόνου μπορεί να αντικατασταθεί από αλογόνα, νιτρο ομάδα (-ΝΟ2), σουλφονική ομάδα (—SO3Η), μεταξύ άλλων.
Δείτε ένα παράδειγμα αυτού του τύπου αντίδρασης.
(Αλήθεια) Λόγω του συντονισμού, το βενζόλιο μπορεί να αναπαρασταθεί από δύο συντακτικούς τύπους.
Ωστόσο, στην πράξη έχει παρατηρηθεί ότι το μήκος και η ενέργεια των δεσμών που δημιουργούνται μεταξύ των ατόμων άνθρακα είναι ίσα. Επομένως, το υβρίδιο συντονισμού είναι το πλησιέστερο στην πραγματική δομή.
ερώτηση 3
(UFV / 2002) Η αντίδραση οξείδωσης μιας αλκοόλης με μοριακό τύπο C5Η12O ‚με KMnO4 παρείχε μια ένωση του μοριακού τύπου C5Η10Ο.
Επιλέξτε την επιλογή που δείχνει τη ΣΩΣΤΗ συσχέτιση μεταξύ του ονόματος του αλκοόλ και του ονόματος του προϊόντος που σχηματίστηκε.
α) 3-μεθυλβουταν-2-όλη, 3-μεθυλβουταναλ
β) πενταν-3-όλη, πενταν-3-όνη
γ) πενταν-1-όλη, πενταν-1-όνη
δ) πενταν-2-όλη, πεντανάλη
ε) 2-μεθυλβουταν-1-όλη, 2-μεθυλβουταν-1-όνη
Σωστή εναλλακτική λύση: β) πενταν-3-όλη, πενταν-3-όνη.
Α) ΛΑΘΟΣ. Η οξείδωση μιας δευτερογενούς αλκοόλης παράγει μια κετόνη. Επομένως, το σωστό προϊόν για την οξείδωση της 3-μεθυλβουταν-2-όλης είναι η 3-μεθυλβουταν-2-όνη.
β) ΣΩΣΤΗ. Η οξείδωση της δευτεροταγούς αλκοόλης πενταν-3-όλη παράγει την πενταν-3-όνη κετόνη.
γ) ΛΑΘΟΣ. Αυτές οι ενώσεις αποτελούν μέρος της οξείδωσης των πρωτοταγών αλκοολών, η οποία παράγει μια αλδεΰδη ή ένα καρβοξυλικό οξύ.
Το πεντάνιο-1-όλη είναι μια πρωτογενής αλκοόλη και με μερική οξείδωση της ένωσης πεντάναλη μπορεί να σχηματιστεί και με ολική οξείδωση πεντανοϊκό οξύ σχηματίζεται.
δ) ΛΑΘΟΣ. Η οξείδωση της δευτεροταγούς αλκοόλης πενταν-2-όλη παράγει την πενταν-2-όνη κετόνη.
ε) ΛΑΘΟΣ. Η πρωταρχική αλκοόλη 2-μεθυλβουταν-1-όλη παράγει την αλδεϋδη 2-μεθυλοβουτανάλη σε μερική οξείδωση και 2-μεθυλβουτανοϊκό οξύ σε ολική οξείδωση.
ερώτηση 4
(Mackenzie / 97) Στην αντίδραση απομάκρυνσης, η οποία λαμβάνει χώρα σε 2-βρωμοβουτάνιο με υδροξείδιο του καλίου σε ένα αλκοολικό μέσο, λαμβάνεται ένα μείγμα δύο οργανικών ενώσεων που είναι ισομερή θέσης.
Ένα από αυτά, που σχηματίζεται σε μικρότερη ποσότητα, είναι το 1-βουτένιο. Το άλλο είναι το:
α) μεθυλοπροπένιο.
β) 1-βουτανόλη.
γ) βουτάνιο.
δ) κυκλοβουτάνιο.
ε) 2-βουτένιο.
Σωστή εναλλακτική λύση: ε) 2-βουτένιο.
Τα αλκένια παράγονται με την αντίδραση του οργανικού αλογονιδίου HBr με υδροξείδιο του καλίου ΚΟΗ, παρουσία αιθυλικής αλκοόλης ως διαλύτη.
Διαμορφώθηκαν διάφορες ενώσεις λόγω του ότι το άτομο αλογόνου βρίσκεται στη μέση της αλυσίδας άνθρακα, δημιουργώντας περισσότερες από μία πιθανότητες απομάκρυνσης.
Ωστόσο, παρόλο που υπάρχουν δύο δυνατότητες προϊόντων, δεν θα έχουν τις ίδιες ποσότητες.
Το 2-βουτένιο, για αυτήν την αντίδραση, θα σχηματιστεί σε μεγαλύτερη ποσότητα, καθώς προέρχεται από την αποβολή ενός τριτοταγούς άνθρακα. Το 1-βουτένιο σχηματίστηκε από την απομάκρυνση ενός πρωτογενούς άνθρακα και, συνεπώς, σχηματίστηκε μια μικρότερη ποσότητα.