Στο κείμενο Ισομερή σε μόρια με διαφορετικούς ασύμμετρους άνθρακες Δύο τύποι που πρότειναν οι Van't Hoff και Le Bel έδειξαν ότι βοηθούν στον προσδιορισμό της ποσότητας των οπτικών ισομερών όταν το μόριο έχει δύο ή περισσότερους διαφορετικούς ασύμμετρους άνθρακες.
Αλλά όταν το μόριο έχει αρκετούς ίσους ασύμμετρους άνθρακες, δεν είναι δυνατόν να χρησιμοποιηθούν αυτοί οι τύποι. Προσδιορίζουμε εάν ένα μόριο είναι έτσι αν έχει δύο ή περισσότερους άνθρακες που έχουν τους συνδέτες τους διαφορετικούς μεταξύ τους, αλλά ακριβώς το ίδιο με τους συνδετήρες ενός άλλου άνθρακα.
Για παράδειγμα, το τρυγικό οξύ είναι μια ουσία που σχηματίζεται κατά τη διαδικασία ζύμωσης του χυμού σταφυλιών με σκοπό την παραγωγή κρασιού. Το μόριό σας έχει δύο ίσους ασύμμετρους άνθρακες, και οι δύο έχουν τα ακόλουθα προσδέματα:
│
HOOC─Χ─ΧΩ─ και H─C─OH
│
COOH
Στις παρακάτω προβολές, έχουμε δύο δυνατότητες: στην πρώτη, τα προσδέματα ΟΗ βρίσκονται σε αντίθετες πλευρές (και τα προσδέματα Η). στη δεύτερη, αυτά τα προσδέματα είναι στην ίδια πλευρά και σε καθεμία από τις δυνατότητες έχουμε τις αντίστοιχες καθρέφτες εικόνες:
Δεδομένου ότι οι δύο ασύμμετροι άνθρακες είναι ίσοι, η γωνία α απόκλισης από το επίπεδο του πολωμένου φωτός θα είναι η ίδια. Έτσι, στην πρώτη περίπτωση το έχουμε, επειδή η διαμόρφωση των ατόμων άνθρακα είναι διαφορετική, θα μετατοπίσουμε το επίπεδο φωτός πολωμένο προς τα δεξιά (δεξιά) σε γωνία + α, και το άλλο θα μετατοπίσει το επίπεδο του πολωμένου φωτός προς τα αριστερά (levorotator) στο γωνία –α. Αυτό σημαίνει ότι το ένα θα ακυρώσει το αποτέλεσμα του άλλου και η ουσία θα είναι οπτικά ανενεργή με εσωτερική αντιστάθμιση, λέγεται σύνθετο μεσο.
Στη δεύτερη πιθανότητα που φαίνεται παραπάνω, και οι δύο άνθρακες έχουν την ίδια διαμόρφωση, οπότε δύο περιπτώσεις οπτικώς δραστικές ενώσεις:
1ο) οι δύο ασύμμετροι άνθρακες μετατοπίζουν το πολωμένο επίπεδο φωτός προς τα δεξιά (dextrorotatory): + 2α;
2ο) οι δύο ασύμμετρες άνθρακες μετατοπίζουν το πολωμένο επίπεδο φωτός προς τα αριστερά (levorotator): -2α.
Το τρυγικό οξύ μπορεί επίσης να σχηματίσει α ρακεμικό μείγμα που έχει το 50% του δεξιόστροφου ισομερούς και το 50% του levorotary ισομερούς. Το ένα ισομερές θα ακυρώσει την απόκλιση του πολωμένου επιπέδου φωτός του άλλου, επομένως, αυτό το μείγμα θεωρείται οπτικά ανενεργό με εξωτερική αντιστάθμιση.
Με αυτό, καταλήγουμε στο συμπέρασμα ότι ένα μόριο που έχει δύο ίσα ασύμμετρα άτομα άνθρακα έχει δύο οπτικά ισομερή. ενεργό (ο δεξτρόγυρος και ο λεβογύρος) και δύο οπτικά ανενεργά ισομερή (η μεσο ένωση και το ρακεμικό μείγμα), όπως φαίνεται στην περίληψη βελάζω:
Αυτά τα διαφορετικά ισομερή έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο, ωστόσο, οι ιδιότητές τους διαφέρουν, δείτε:
Από την Jennifer Fogaça
Αποφοίτησε στη Χημεία
Πηγή: Σχολείο της Βραζιλίας - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-carbonos-assimetricos-iguais.htm
