Όπως και οι αντιδράσεις αλογόνωσης και νίτρωσης που παρουσιάζονται στα κείμενα "Οργανικές αντιδράσεις αλογόνωσης" και "Αντιδράσεις οργανικής αζώτωσης", Οι αντιδράσεις σουλφονίωσης είναι αντιδράσεις οργανικής υποκατάστασης.
Σε αυτές τις αντιδράσεις, ένα ή περισσότερα άτομα υδρογόνου προσκολλημένα σε έναν από τους άνθρακες αλυσίδας άνθρακα ή αρωματικού δακτυλίου αντικαθίστανται από μία ή περισσότερες σουλφονικές ομάδες (─ SO3Η) πυκνού θειικού οξέος (Η2ΜΟΝΟ4).
Ο συντακτικός τύπος του θειικού οξέος μπορεί να αναπαρασταθεί με τους ακόλουθους τρόπους:
Αυτός ο τύπος αντίδρασης εμφανίζεται συνήθως σε αλκάνια και αρωματικά.
Στην περίπτωση των αλκανίων, αυτή η αντίδραση γίνεται ζεστή και μόνο εκείνα με περισσότερους από 6 άνθρακες αντιδρούν με το οξύ θειικό οξύ, επειδή εάν έχει λιγότερο άνθρακα, η μοριακή μάζα του αλκανίου θα είναι χαμηλή και θα εμφανιστεί πολύ βίαιη οξείδωση, καταστρέφοντας αλκανίου.
Δείτε μερικά παραδείγματα αντιδράσεων μονοσουλφονισμού:
1ο παράδειγμα- Μονοσουλφόνωση σε αλκάνιο (εξάνιο):
Η ΜΟΝΟ3Η
│ │
Η3Γ CH2 ─ CH─ CH2 Χ.Χ.2 Χ.Χ.3 + ΧΩ ─ ΟΧΙ3Η →Η2Ο + Χ3Γ CH2 ─ C * H─ CH2 Χ.Χ.2 Χ.Χ.3 +
Μην σταματάς τώρα... Υπάρχουν περισσότερα μετά τη διαφήμιση.)
ΜΟΝΟ3Ω3Η
│ │
+ Χ3C─C * H─CH2 Χ.Χ.2 Χ.Χ.2 Χ.Χ.3 + Χ2C * ─ CH2 Χ.Χ.2 Χ.Χ.2 Χ.Χ.2 Χ.Χ.3
Σχηματίζεται ένα μείγμα ενώσεων.
2ο παράδειγμα- Μονοσουλφόνωση βενζολίου: Σε αυτήν την περίπτωση, το βενζόλιο αντιδρά με καπνίζοντας θειικό οξύ, δηλαδή περιέχει πρόσθετο τριοξείδιο του θείου (SO3). Εάν χρησιμοποιήσουμε καθαρό θειικό οξύ, η αντίδραση θα προχωρήσει, ωστόσο, πολύ αργά.
Στη συνέχεια έχουμε την αντίδραση σουλφονίωσης βενζολίου που προκαλεί σουλφονικό οξύ βενζολίου. Στον μηχανισμό αυτής της αντίδρασης μπορεί να φανεί ότι όλα τα στάδια βρίσκονται σε χημική ισορροπία και λαμβάνει χώρα σε θερμοκρασία δωματίου:
Στην περίπτωση άλλων αρωματικών (παράγωγα βενζολίου) υπάρχει επίσης η αντικατάσταση ενός από τα άτομα υδρογόνου που συνδέονται άμεσα με τον δακτύλιο βενζολίου. Ωστόσο, είναι απαραίτητο να δούμε ποια λειτουργική ομάδα είναι ήδη συνδεδεμένη στον δακτύλιο για να προσδιοριστεί η θέση της επόμενης αντικατάστασης. Για να καταλάβετε πώς γίνεται αυτό διαβάστε τα κείμενα "Ρίζα διεύθυνσης στο δακτύλιο βενζολίου" και "Ηλεκτρονικά εφέ ριζών μετα-και ορθο-διευθυντών”.
Μία από τις εφαρμογές των ενώσεων που λαμβάνονται σε αντιδράσεις σουλφονίωσης είναι ότι ορισμένα άλατα όπως αυτά που χρησιμοποιούνται σε απορρυπαντικά προέρχονται από αυτά τα σουλφονικά οξέα. Έχουν μια μακρά αλυσίδα, και ένα παράδειγμα είναι σ. δωδεκυλοσουλφονικό νάτριο:
Από την Jennifer Fogaça
Αποφοίτησε στη Χημεία
Θα θέλατε να αναφέρετε αυτό το κείμενο σε σχολείο ή ακαδημαϊκό έργο; Κοίτα:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Αντιδράσεις σουλφονισμού"; Σχολείο της Βραζιλίας. Διαθέσιμο σε: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-sulfonacao.htm. Πρόσβαση στις 28 Ιουνίου 2021.
