Ανακάλυψη της δομής του βενζολίου Δομή βενζολίου από τον Kekulé

Ο βενζόλιο Είναι ο πιο σημαντικός αρωματικός υδρογονάνθρακας για την Οργανική Χημεία. Η ανακάλυψή του έγινε το 1825 από τον φυσικό και χημικό Michael Faraday (1791-1867) στο αέριο φωτισμού που χρησιμοποιούσε εκείνη τη στιγμή στο Λονδίνο. Το 1834, ένας άλλος επιστήμονας, ο χημικός Eilhardt Mitscherlich, κατάφερε να προσδιορίσει ότι ο μοριακός τύπος του αποτελείται από έξι άτομα άνθρακα και έξι άτομα υδρογόνου. (ΝΤΟ6Η6).

Ωστόσο, για μεγάλο χρονικό διάστημα, οι χημικοί δεν μπορούσαν να καταλάβουν ποια θα ήταν η δομική φόρμουλα του βενζολίου. Όλες οι προτεινόμενες δομές, όπως φαίνεται παρακάτω, δεν εξήγησαν τις αντιδράσεις που αφορούσαν αυτήν την ένωση και τη χημική συμπεριφορά της.

Προτάσεις για τη δομή του βενζολίου

Ήρθε η απάντηση σε αυτήν την ενδιαφέρουσα αναζήτηση το 1865, μέσω του Γερμανικού χημικού Friedrich August Kekulé Von Stradnitz (1829-1896). Είναι γνωστό ότι ο Kekulé έλαβε βοήθεια στην ανάπτυξη της δομής του βενζολίου του α όνειρο, στο οποίο είδε ένα φίδι να δαγκώνει την ουρά του. Το ακόλουθο κείμενο προέρχεται από μια ομιλία που έκανε το 1890, για τον εορτασμό της 25ης επετείου από την ανακοίνωση του τύπου βενζολίου:

«Καθόμουν να γράφω το βιβλίο μου, αλλά η δουλειά δεν προχωρούσε. οι σκέψεις μου ήταν αλλού. Γύρισα την καρέκλα μου στη φωτιά και έπνιξα. Και πάλι τα άτομα αναπήδησαν μπροστά στα μάτια μου [Ο Kekulé είχε προηγουμένως ονειρευτεί άτομα που «αναπηδούν» μπροστά στα μάτια του]. Αυτή τη στιγμή, οι μικρότερες ομάδες διατηρούσαν μέτρια στο παρασκήνιο. Το πνευματικό μου μάτι, το οποίο είχε ακονιστεί με επαναλαμβανόμενα οράματα του ίδιου τύπου, μπορούσε τώρα να διακρίνει τις μεγαλύτερες δομές από πολλαπλές διαμορφώσεις: μεγάλες σειρές, μερικές φορές πιο σφιχτές, όλες ζευγαρωμένες και αλληλένδετες σε κίνηση, όπως a φίδι. Αλλά δείτε! Τι ήταν αυτό? Ένα από τα φίδια είχε αρπάξει τη δική του ουρά, και αυτό το σχήμα περιστράφηκε γελοία μπροστά στα μάτια μου. Ξύπνησα σαν μια ακτίνα φωτός. και μετά πέρασα το υπόλοιπο βράδυ αναπτύσσοντας τις συνέπειες της υπόθεσης. (BENFEY, 1958, σελ. 21 διασκεδάζω USBERCO, SALVADOR, 2000, σελ. 74)

Το όνειρο του Kekulé, στο οποίο ένα φίδι έριξε τη δική του ουρά, τον οδήγησε στη δομή του βενζολίου

Μην σταματάς τώρα... Υπάρχουν περισσότερα μετά τη διαφήμιση;)

Φυσικά, η πίστωση του Kekulé για την ανακάλυψη του τύπου βενζολίου δεν οφείλεται απλώς σε ένα όνειρο, καθώς αυτό ήταν απλώς ένα συνέπεια των ημερών που μελετούσε επιμελώς τις ιδέες που είχε ο ίδιος είχε σχηματίσει για τις σθένες των ατόμων και τη φύση των Συνδέσεις. Το όνειρο ήρθε να ολοκληρώσει τη θεωρία του για το βενζόλιο. Εξαιτίας αυτού, είπε:

«Ας μάθουμε, κύριοι, να ονειρευόμαστε και ίσως ίσως να βρούμε την αλήθεια... αλλά ας αποφύγουμε τη δημοσίευσή τους πριν θέσουμε τα όνειρα στη δοκιμή του πραγματικού κόσμου. "(. Πρόσβαση στις 20 Απριλίου 2010 διασκεδάζω FONSECA, 2010, σελ. 21)

Ήταν ακόμη ο Kekulé που πρότεινε και επιβεβαίωσε την τετρασθενή άνθρακα (ικανότητα που ο άνθρακας πρέπει να κάνει τέσσερις δεσμούς).

Έτσι, ο συντακτικός τύπος που πρότεινε ο Kekulé για το βενζόλιο ήταν ότι το έξι άτομα άνθρακα και τα έξι άτομα υδρογόνου θα σχηματίζουν έναν εξαγωνικό δακτύλιο (σαν το φίδι να δαγκώνει την ουρά του). Στην αρχική του υπόθεση, υπήρχαν μόνο απλοί δεσμοί μεταξύ άνθρακα. Ωστόσο, λίγο μετά, αυτή η υπόθεση βελτιώθηκε με την προσθήκη του ένα ζευγάρι δομών σε ισορροπία, με εναλλασσόμενους διπλούς δεσμούς.

Δομή βενζολίου συντονισμού

Ο Kekulé ανέμενε έτσι την ιδέα του συντονισμού του δακτυλίου βενζολίου, που εμφανίστηκε μόνο το 1930.

Αυτή η ανακάλυψη από τον Kekulé ήταν πραγματικά πολύ σημαντική, σηματοδοτώντας την ιστορία, καθώς, μέσω αυτής, μπορούν να συντεθούν πολλές άλλες οργανικές ενώσεις.


[1] BENFEY, Περιοδικό Χημικής Εκπαίδευσης, τομ. 35, 1958, σελ. 21. Σε: USBERCO, João and SALVADOR, Edgar. Χημεία 3: Οργανική Χημεία. Τόμος 3. 6η έκδοση Σάο Πάολο: Editora Saraiva, 2000, σελ. 74;

[2] . Πρόσβαση στις 20 Απριλίου 2010. Σε: FONSECA, Marta Reis Marques da. Χημεία: περιβάλλον, ιθαγένεια και τεχνολογία. Τομ. 3. 1η έκδοση Σάο Πάολο: Editora FTD, 2010, σελ. 21.


Από την Jennifer Fogaça
Αποφοίτησε στη Χημεία

Η ρύπανση επηρεάζει την απόδοση των αθλητών;

Αυτό το ερώτημα τέθηκε ακριβώς επειδή οι Ολυμπιακοί Αγώνες του 2008 θα φιλοξενηθούν σε μια από τι...

read more
Ονόματα νέων χημικών στοιχείων

Ονόματα νέων χημικών στοιχείων

Αρκετά χημικά στοιχεία ανακαλύφθηκαν μετά τη συναρμολόγηση του Περιοδικός Πίνακας από τον Dimitri...

read more
Αλογόνα. Εφαρμογές των στοιχείων της οικογένειας αλογόνου

Αλογόνα. Εφαρμογές των στοιχείων της οικογένειας αλογόνου

Τα στοιχεία της οικογένειας 17 ή VII A του Περιοδικού Πίνακα ονομάζονται Halogens, που αντιπροσωπ...

read more