Ήπια οξείδωση σε αλκένια

Ο ήπια οξείδωση σε αλκένια είναι μια οργανική αντίδραση που εκτελείται όταν δοθεί αλκένιο τοποθετείται σε ένα μέσο που σχηματίζεται από μια βάση με νερό και υπερμαγγανικό άλας καλίου (KMnO₄), το αλάτι που ονομάζεται συνήθως Αντιδραστήριο Bayer.

Το προϊόν που σχηματίζεται ονομάζεται αλκοόλ γειτονικές, δηλαδή, αλκοόλες που έχουν δύο υδροξυλομάδες (ΟΗ^-) τοποθετημένο σε γειτονικούς άνθρακες, όπως στον ακόλουθο γενικό τύπο:

ΣΗΜΕΙΩΣΗ: Το R μπορεί να είναι άτομα ρίζας ή υδρογόνου.

Αντιδραστήριο Bayer

Οταν ο Αντιδραστήριο Bayer (KMnO₄) αναμιγνύεται με νερό παρουσία ανόργανης βάσης (ΟΗ^-αντιδρά και σχηματίζει οξείδιο του καλίου (Κ₂Ο), διοξείδιο του μαγγανίου (MnO₂) και νεογέννητα οξυγόνα (ελεύθερο οξυγόνο, που αντιπροσωπεύεται από [O]). Δείτε την ισορροπημένη εξίσωση της διαδικασίας.

Αυτά τα νεογέννητα οξυγόνα που σχηματίζονται από το αντιδραστήριο Bayer είναι υπεύθυνα για την ήπια αντίδραση οξείδωσης στα αλκένια (όπως θα δούμε στα ακόλουθα στοιχεία).

Μηχανισμοί σε μια ήπια αντίδραση οξείδωσης σε αλκένια

• 1ος μηχανισμός: σχηματισμός νεογέννητων οξυγόνων από το αντιδραστήριο Bayer.

• 2ος μηχανισμός: Επίθεση των νεογέννητων οξυγόνων στο διπλό δεσμό που υπάρχει στο αλκένιο, προκαλώντας τη διακοπή του δεσμός pi και επακόλουθος σχηματισμός ενός ελεύθερου σθένους σε καθέναν από τους άνθρακες που εμπλέκονται με το pi σύνδεσμος.

• 3ος μηχανισμός: Τα νεογέννητα οξυγόνα ενώνονται με τα υδρόνια (H⁺) σχηματίζεται από τον αυτο-ιονισμό του νερού, δημιουργώντας υδροξυλομάδες (ΟΗ^-).

• 4ος μηχανισμός: Σύνδεση των υδροξυλίων που σχηματίζονται σε κάθε έναν από τους ελεύθερους σθένους που βρίσκονται στους άνθρακες όπου ήταν ο δεσμός π, προερχόμενος από μια γειτονική αλκοόλη.

Μην σταματάς τώρα... Υπάρχουν περισσότερα μετά τη διαφήμιση.)

Παραδείγματα ήπιων αντιδράσεων οξείδωσης σε αλκένια

→ Ήπια αντίδραση οξείδωσης σε but-2-ene

Δομική φόρμουλα του but-2-ene

Αρχικά, ο διπλός δεσμός μεταξύ των ανθράκων 2 και 3 του αλκενίου διασπάται από την επίθεση των νεογέννητων οξυγόνων, δημιουργώντας ένα ελεύθερο σθένος (κάθετο ίχνος) στους άνθρακες 2 και 3.

Σπάζοντας τον δεσμό pi μεταξύ των ανθράκων 2 και 3 σε but-2-ene

Στη συνέχεια, το νεογέννητο οξυγόνο ενώνεται με ένα υδρόνιο (Η⁺) από τον ιονισμό του νερού, σχηματίζοντας υδροξυλομάδες (ΟΗ^-), που συνδέονται με τα ελεύθερα σθένη των ανθράκων 2 και 3, με αποτέλεσμα μια γειτονική αλκοόλη.

Κολπική αλκοόλη που σχηματίζεται από but-2-ene

→ Ήπια αντίδραση οξείδωσης σε 2-μεθυλ-προπένιο

Δομικός τύπος 2-μεθυλ-προπενίου

Αρχικά, ο διπλός δεσμός μεταξύ των ανθράκων 1 και 2 του αλκενίου διασπάται από την επίθεση των νεογέννητων οξυγόνων, δημιουργώντας ένα ελεύθερο σθένος (κάθετο ίχνος) στους άνθρακες 1 και 2.

Σπάσιμο του δεσμού pi μεταξύ των ανθράκων 1 και 2 σε 2-μεθυλ-προπένιο

Στη συνέχεια, το νεογέννητο οξυγόνο ενώνεται με ένα υδρόνιο (Η⁺) από τον ιονισμό του νερού, σχηματίζοντας υδροξυλομάδες (ΟΗ^-), που συνδέονται με τα ελεύθερα σθένη των ανθράκων 1 και 2, με αποτέλεσμα μια γειτονική αλκοόλη.

Κολπική αλκοόλη που σχηματίζεται από 2-μεθυλ-προπένιο

Από μένα. Diogo Lopes Dias

Θα θέλατε να αναφέρετε αυτό το κείμενο σε σχολείο ή ακαδημαϊκό έργο; Κοίτα:

DAYS, Diogo Lopes. "Ήπια οξείδωση σε αλκένια". Σχολείο της Βραζιλίας. Διαθέσιμο σε: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda-alcenos.htm. Πρόσβαση στις 28 Ιουνίου 2021.