Ισομερισμός αλυσίδας. Χαρακτηριστικά του ισομερισμού αλυσίδας

Ο ισομερισμός αλυσίδας είναι ένας τύπος επίπεδου ή συνταγματικού ισομερισμού, δηλαδή, στον οποίο δύο ή περισσότερες ενώσεις έχουν το ίδιο μοριακός τύπος (τα ίδια χημικά στοιχεία και στην ίδια ποσότητα), αλλά διαφέρουν ανάλογα με τον τύπο κατασκευαστικός.

Στην περίπτωση του ισομερισμού της αλυσίδας (ονομάζεται επίσης ισομερισμός πυρήνα ή σκελετικός ισομερισμός), οι ενώσεις ανήκουν στην ίδια οργανική λειτουργία, αλλά η διαφορά είναι στον τύπο της αλυσίδας.

Για παράδειγμα, μπορούμε να έχουμε τις ακόλουθες περιπτώσεις:

1 - Το ένα ισομερές μπορεί να έχει ανοικτή (κυκλική) αλυσίδα, ενώ το άλλο έχει κλειστή (κυκλική) αλυσίδα.

2 - Ένα ισομερές μπορεί να έχει κορεσμένη αλυσίδα (μόνο μεμονωμένοι δεσμοί μεταξύ άνθρακα), ενώ το άλλο ισομερές είναι ακόρεστο (έχει τουλάχιστον έναν διπλό δεσμό μεταξύ άνθρακα).

3 - Το ένα έχει την κανονική αλυσίδα, ενώ το άλλο έχει την διακλαδισμένη αλυσίδα.

4 - Το ένα έχει την ομοιογενή αλυσίδα και το άλλο έχει την ετερογενή αλυσίδα.

Εάν έχετε απορίες σχετικά με αυτούς τους τύπους αλυσίδων άνθρακα, διαβάστε το κείμενο Ταξινόμηση των αλυσίδων άνθρακα.

Τώρα δείτε μερικά παραδείγματα ισομερισμού αλυσίδας:

1- Ανοικτή και κλειστή αλυσίδα:

Τα ακόλουθα ισομερή έχουν τον μοριακό τύπο C₅Η₁₀, αλλά διαφέρουν από το γεγονός ότι το ένα έχει ανοιχτή αλυσίδα και το άλλο έχει κλειστή αλυσίδα:

Ισομερή αλυσίδας (ανοιχτό και κλειστό)

Επιπλέον, αυτό το παράδειγμα ταιριάζει επίσης στον ακόλουθο τύπο ισομερισμού αλυσίδας:

2- Κορεσμένη και ακόρεστη αλυσίδα:

Στο προηγούμενο παράδειγμα είδαμε ότι η αλυσίδα του pent-1-ene είναι ακόρεστη, καθώς έχει διπλό δεσμό μεταξύ δύο ατόμων άνθρακα, ενώ το κυκλοπεντάνιο είναι κορεσμένο, δηλαδή έχει μόνο μεμονωμένους δεσμούς.

Δείτε ένα άλλο παράδειγμα: Μοριακός τύπος: C₃Η₆:

Χ.Χ.₂ ═ CH ─ CH₃ και CH₂
/ \
Η₂Γ CH₂
προπένιο κυκλοπροπάνιο

Μην σταματάς τώρα... Υπάρχουν περισσότερα μετά τη διαφήμιση;)

3- Κανονική και διακλαδισμένη αλυσίδα:

Αυτός ο τύπος ισομερισμού μπορεί να εμφανιστεί σε κλειστές ή ανοιχτές αλυσίδες. Για παράδειγμα, το κυκλοπεντάνιο που εμφανίζεται στο πρώτο είδος δεν έχει κλάδους, αλλά ένα άλλο από τα ισομερή του, το μεθυλοκυκλοβουτάνιο, έχει. Κοίτα:

Ισομερή αλυσίδας

Τώρα κοιτάξτε ένα παράδειγμα αυτού του τύπου ισομερισμού ανοιχτής αλυσίδας. Ο μοριακός τύπος των ακόλουθων ισομερών είναι: C₄Η₈Ο₂:

Η₃Γ CH₂ ─ CH₂─ COOH και CH₃ ─ CH ─ COOH
│
Χ.Χ.₃
2-μεθυλοπροπανοϊκό οξύ βουτανοϊκού οξέος

4- Ομοιογενής και ετερογενής αλυσίδα:

Μια ομοιογενής αλυσίδα είναι αυτή που έχει μόνο άτομα άνθρακα, ενώ μια ετερογενής αλυσίδα είναι αυτή που έχει ετεροάτομο, δηλαδή ένα άτομο κάποιου χημικού στοιχείου μεταξύ ανθράκων, όπως οξυγόνο, άζωτο, θείο και φωσφόρος.

Παράδειγμα: Γ₂Η₇Ν:

 Η₃Γ ─ Ν ─ CH₃ και Η₃Γ CH₂ ─ ΝΗ₂
│
Η
διμεθυλαμίνη αιθυλαμίνη
(ετερογενές) (ομοιογενές)

Από την Jennifer Fogaça
Αποφοίτησε στη Χημεία

Θα θέλατε να αναφέρετε αυτό το κείμενο σε σχολείο ή ακαδημαϊκό έργο; Κοίτα:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Ισομερισμός αλυσίδας"; Σχολείο της Βραζιλίας. Διαθέσιμο σε: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-cadeia.htm. Πρόσβαση στις 27 Ιουνίου 2021.