Ενεργειακή οξείδωση σε αλκύνια είναι μια οργανική αντίδραση που συμβαίνει όταν ένα αλκύνιο (ένας υδρογονάνθρακας που έχει τριπλό δεσμό μεταξύ δύο άνθρακα) προστίθεται σε ένα όξινο διάλυμα με αντιδραστήριο του baeyer (Υπερμαγγανικό κάλιο - KMnO4).
ΣΗΜΕΙΩΣΗ: Μια αντίδραση του ενεργειακή οξείδωση μπορεί να πραγματοποιηθεί με διχρωμικό κάλιο (Κ2Κρ2Ο7και όχι μόνο το υπερμαγγανικό κάλιο.
Όποτε μια αντίδραση από Πραγματοποιείται ενεργητική οξείδωση σε αλκύνια, τα προϊόντα που μπορούν να προκύψουν είναι καρβοξυλικά οξέα, νερό (το μόνο αντικείμενο που εμφανίζεται σε οποιοδήποτε από αυτά) και διοξείδιο του άνθρακα (CO2).
Αντιδραστήριο Baeyer σε όξινο μέσο
Όταν το αντιδραστήριο Baeyer αναμιγνύεται με νερό, παρουσία α οξύ (ουσία ικανή να απελευθερώνει ιόντα Η+), ο σχηματισμός δύο οξείδια (οξείδιο του καλίου και οξείδιο του μαγγανίου II) και νεογέννητα οξυγόνα ([O]).
Μηχανισμοί ενεργειακής οξείδωσης σε αλκύνια
1ος Μηχανισμός: σπάζοντας τον τριπλό δεσμό.
Αρχικά, ο τριπλός δεσμός δέχεται επίθεση από νεογέννητα οξυγόνα που σχηματίζονται από το αντιδραστήριο Baeyer. Αυτή η επίθεση αναγκάζει τον τριπλό δεσμό να σπάσει εντελώς.
Διακοπή του τριπλού δεσμού από την επίθεση των νεογέννητων οξυγόνων
Όταν ο τριπλός δεσμός σπάσει, το αλκύνιο χωρίζεται σε δύο μέρη. Σε καθέναν από τους άνθρακες που ήταν τριπλός, εμφανίζονται τρεις ελεύθεροι σθένοι.
2ος Μηχανισμός: Αλληλεπίδραση υδροξυλομάδων
Καθένα από τα ελεύθερα σθένη στους άνθρακες όπου ο τριπλός δεσμός καταλαμβάνεται από ομάδες υδροξυλίου (ΟΗ), σχηματίζοντας μια πολυόλη (αλκοόλ με πολλά υδροξύλια).
Σχηματισμός πολυόλης με υδροξυλομάδες μετά από αποκοπή τριπλού δεσμού
ΣΗΜΕΙΩΣΗ: Εάν ο άνθρακας όπου ήταν ο τριπλός δεσμός συνδέθηκε με ένα άτομο υδρογόνου, αυτό το άτομο υδρογόνου θα λάβει ένα αναδυόμενο οξυγόνο και επίσης θα σχηματίσει ένα άλλο υδροξύλιο.
3ος μηχανισμός: Σχηματισμός μορίων νερού
Όταν ένας άνθρακας έχει δύο ή περισσότερες ομάδες ΟΗ, γίνεται μια πολύ ασταθή δομή λόγω της παρουσίας εξαιρετικά ηλεκτροαρνητικά. Έτσι, λόγω της αστάθειας, το μόριο υφίσταται αυτοαφυδάτωση, δηλαδή, ένα υδροξύλιο συνδέεται με το υδρόνιο (H+) από άλλο υδροξύλιο και σχηματίζει νερό.
Σχηματισμός μορίων νερού από δύο υδροξύλια που υπάρχουν στη σχηματισμένη πολυόλη
Μην σταματάς τώρα... Υπάρχουν περισσότερα μετά τη διαφήμιση;)
4ος μηχανισμός: Σχηματισμός προϊόντος
Μετά το σχηματισμό μορίων νερού, ο άνθρακας χάνει δεσμό λόγω της εξόδου του α υδροξύλιο, και το οξυγόνο του άλλου υδροξυλίου χάνει επίσης έναν δεσμό που φτιάχτηκε με ένα υδρογόνο. Επομένως, μεταξύ αυτού του άνθρακα και του οξυγόνου, εμφανίζεται ένας διπλός δεσμός, ο οποίος σχηματίζει ένα καρβονύλιο (C = O) και σταθεροποιεί και τα δύο.
Σχηματισμός καρβονυλίου στις δύο δομές που λαμβάνονται από αλκύνιο
Παράδειγμα εξίσωσης ενεργειακής οξείδωσης Alkyne
Παράδειγμα: Ενεργειακή οξείδωση του But-1-ino
Διαρθρωτικός τύπος βουτ-1-yne
Όταν το but-1-yne τοποθετείται σε ένα μέσο που περιέχει αντιδραστήριο Bayer, νερό και οξύ, ο δεσμός σπάει. τριπλή που υπάρχει μεταξύ των ανθράκων 1 και 2, λόγω της επίθεσης των νεογέννητων οξυγόνων που υπάρχουν στη μέση, όπως στην εξίσωση βελάζω:
Σπάσιμο των συνδέσεων αλλά 1-yne
Αφού σπάσει ο τριπλός δεσμός, οι άνθρακες 1 και 2 λαμβάνουν τρία υδροξύλια, αλλά ο άνθρακας 1 θα έχει ένα ακόμη επειδή Είχε άτομο υδρογόνου (το οποίο συνδέεται με ένα νεογέννητο οξυγόνο), σχηματίζοντας δύο πολυόλες (θραύσμα 1 και 2).
Εξίσωση που αντιπροσωπεύει το σχηματισμό πολυολών
Λίγο αργότερα, καθώς οι πολυόλες είναι ασταθείς, έχουμε το σχηματισμό μορίων νερού από τα υδροξύλια. Στο θραύσμα 1, εμφανίζεται ένα μόριο νερού (επειδή υπάρχουν τρία υδροξύλια) και, στο θραύσμα 2, εμφανίζονται δύο μόρια (επειδή υπάρχουν τέσσερα υδροξύλια).
Σχηματισμός μορίων νερού από θραύσματα but-1-yne
Τέλος, έχουμε τον σχηματισμό του διπλού δεσμού μεταξύ των ανθράκων που έχουν χάσει υδροξύλιο και των οξυγόνων που έχουν χάσει υδρογόνο, γεγονός που δημιουργεί καρβονύλια.
Σχηματισμός καρβονυλίων στα θραύσματα αλλά 1-yne
Με την παραπάνω εξίσωση, μπορούμε να δούμε ότι το but-1-yne οδήγησε σε ένα καρβοξυλικό οξύ και διοξείδιο του άνθρακα (CO2).
Από μένα. Diogo Lopes Dias
Θα θέλατε να αναφέρετε αυτό το κείμενο σε σχολείο ή ακαδημαϊκό έργο; Κοίτα:
DAYS, Diogo Lopes. "Οξειδωτική ενέργεια σε αλκύνια" · Σχολείο της Βραζιλίας. Διαθέσιμο σε: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-energetica-alcinos.htm. Πρόσβαση στις 28 Ιουνίου 2021.
Αλκύνια, ηθικοί υδρογονάνθρακες, ακετυλενικοί υδρογονάνθρακες, κυκλική αλυσίδα άνθρακα, αλυσίδα άνθρακα ομοιογενής, ακόρεστη αλυσίδα άνθρακα, τριπλός δεσμός, PVC, PVA, ακετυλένιο, συνθετικά λάστιχα, πλαστικά, σύρματα υφάσματα.
