Thalidomid ist ein Medikament, das in den 50er und 60er Jahren in Europa als Beruhigungsmittel zur Linderung von Übelkeit bei schwangeren Frauen weit verbreitet wurde. Es wurde in Form seiner racemischen Mischung hergestellt, d. h., wie unten zu sehen ist, das Molekül dieser Verbindung ist asymmetrisch, da sie einen chiralen Kohlenstoff besitzt (Kohlenstoff mit den vier verschiedenen Liganden gegenseitig). Dies bedeutet, dass Thalidomid zwei Raumisomere oder Stereoisomere hat, die besser genannt werden Enantiomere, da sie das Spiegelbild voneinander sind:
Thalidomid-Enantiomere haben optische Aktivität. rechtsdrehend oder enantiomer (R) verschiebt die Ebene des polarisierten Lichts nach rechts, und das Levogyro oder Enantiomer (S) verschiebt die Ebene des polarisierten Lichts nach links. Somit ist ein racemisches Gemisch optisch inaktiv, da es gleiche Teile dieser beiden Enantiomere enthält.
Dieser Unterschied in der räumlichen Anordnung der Atome führt jedoch letztendlich zu unterschiedlichen biologischen Eigenschaften, dh zu unterschiedlichen Aktivitäten, die in einem lebenden Organismus ausgeführt werden. Im Laufe der Zeit hat sich herausgestellt, dass nur das rechte Isomer oder (R) es war für die analgetischen, beruhigenden und vorfühlenden Eigenschaften verantwortlich, während Thalidomid Levogira (S) es ist teratogen, das heißt, es verursacht Mutationen im Fötus.
Aus diesem Grund wurde in den genannten Jahrzehnten Ungefähr 12 Tausend Kinder wurden mit Missbildungen geboren. Zu den Nebenwirkungen, die Thalidomid bei Föten verursachen kann, gehören: unvollständige Entwicklung oder defekte Gliedmaßen, Fehlbildungen des Herzens (wie das Fehlen von Vorhöfen), des Darms, der Gebärmutter und der Gallenblase Galle; Auswirkungen auf die Augen- und Gesichtsmuskulatur, Taubheit, Defekte an Tibia und Femur und, wie die folgende Abbildung zeigt, Daumen mit drei Gelenken:
Angeborene Fehlbildung der Füße, eine der Auswirkungen der Anwendung von Thalidomid auf Föten*
die estDie Meinung über die Chiralität von Thalidomid und anderen Medikamenten nimmt zu. Derzeit ist die Anwendung von Thalidomid bei schwangeren Frauen und bei Frauen, die nicht unter strenger ärztlicher Aufsicht zwei Verhütungsmethoden anwenden.
Es ist wichtig zu betonen, dass auch wenn das Medikament nur das (R)-Enantiomer hat, es immer noch zu Fehlbildungen führt von Föten, weil im Organismus das rechtsdrehende Isomer racemisiert wird und das linksdrehende Isomer entsteht, das teratogen.
Darüber hinaus besteht die Gefahr weiterhin, da Thalidomid ein sehr wirksames Medikament gegen. ist auf andere Krankheiten wie Lepra. Daher bietet Anvisa (Nationale Gesundheitsüberwachungsbehörde), beim ReLösung des Kollegiumsvorstands - RDC/Anvisa Nr. 11, vom 22. März 2011, sieht die Kontrolle der Substanz und des Arzneimittels Thalidomid vor. Das ganze Jahr 2013 über Das Anvisageförderte Schulungen, um zu führen die an der Kontrolle des Arzneimittels Thalidomid beteiligten Fachleute, wodurch das Risiko verstärkt wird dieser Substanz innewohnende Zweifel an dem Thema diskutieren und klären sowie Abweichungen davon verhindern Arzneimittel.
* Bildnachweis: Autor:Historisches Archiv von Otis Nationalmuseum für Gesundheit und Medizin/ Quelle: Wikimedia Commons.
Von Jennifer Fogaça
Abschluss in Chemie