Nomenklatur der Amine. Offizielle und übliche Nomenklatur von Aminen

Amine sind organische Verbindungen, die durch den Ersatz eines oder mehrerer Wasserstoffatome aus Ammoniak (NH₃) durch organische Gruppen. Wenn wir diese Radikale durch R symbolisieren, haben wir, dass ihre funktionelle Gruppe auf die folgenden drei Arten identifiziert werden kann:

R ─ NH₂ oder R ─ NH ─ R’ oder R─N─R’
│
R"

Die zu dieser organischen Funktion gehörenden Verbindungen sind in unserem täglichen Leben und in unserem eigenen Organismus sehr wichtig, erfüllen sehr wichtige biologische Funktionen, da sie in Aminosäuren vorkommen, die die grundlegenden Proteine ​​​​für Lebewesen.

Auch industriell finden sie breite Anwendung, etwa bei der Vulkanisation von Kautschuk, bei der Herstellung von Seifen, Medikamenten und in unzähligen organischen Synthesen. Viele werden leider als Drogen verwendet.

Daher sind viele Amine oft unter gebräuchlichen Namen bekannt. Sehen Sie einige Beispiele:

Es ist jedoch nicht möglich, alle bekannten Amine nur mit gebräuchlichen Namen zu benennen, die den genannten ähnlich sind. Benennungsregeln werden benötigt, damit jeder auf der Welt Experimente durchführen kann mit der gleichen Substanz, dass seine Struktur leicht an seinem Namen zu erkennen ist und und umgekehrt.

So hat die IUPAC festgelegt, dass die Nomenklatur von Aminen die folgende Regel erfüllen muss:

Diese Regel gilt nur für primäre Amine, d. h. in der nur ein Ammoniak-Wasserstoffatom durch einen Rest mit der folgenden funktionellen Gruppe ersetzt wurde: R ─ NH_2.

Beispiele:

H₃C NH₂: Methanamin

H₃C CH₂ NH₂: Ethanamin

H₃C CH₂ CH₂ CH₂ NH₂: Butan-1-amin

Wenn die Kette verzweigt oder ungesättigt ist, muss die Kette beginnend am nächsten Ende der NH-Gruppe nummeriert werden₂ und zeigen Sie, in welchem ​​Kohlenstoff es vorkommt:

NH₂
│
H₃C ─ CH ─ CH₂ CH₂ CH₂ CH₃: Hexan-2-Amin

NH₂
│
H₃C CH₂ CH₂ C ═ CH ─ CH₃: Hex-2-en-3-Amin

CH₃ NH₂
│ │
H₃C CH CH ─ CH₂ CH₃: 2-Methyl-pentan-3-amin

CH₃ NH₂
│ │
H₃C ─ CH ─ CH₂ ─ CH─CH₃: 4-Methyl-pentan-2-amin

Im Falle von sekundäre und tertiäre Amine (bei denen zwei bzw. drei Wasserstoffe der Ammoniakgruppe substituiert sind), die Regel ist anders:

Dem Namen dieser Amine ist der Buchstabe N vorangestellt, um anzuzeigen, dass der Substituent an ein Stickstoffatom gebunden ist und die Substituenten in der Kohlenstoffkette normalerweise durch Zahlen angegeben werden.

Beispiele:

H₃C CH₂ CH₂ NH ─ CH₂: N-Methylpropanamin

CH₃ CH₃
│ │
H₃C ─ CH ─ CH₂ ─ NEIN ─ CH₂ CH₃: N-Ethyl-2,N-dimethyl-propanamin

 H₃C─N─CH₂ CH₃: N-Dimethylethanamin
│
CH₃

H₃C─N─CH₂ CH₃: N-Methyl-ethan-1-amin
│
H

Es gibt zwei Arten von übliche Nomenklatur für Amine. Der erste folgt folgendem Schema:

Beispiele:

H₃C NH₂: Methylamin

H₃C CH₂ NH₂: Ethylamin

H₃C CH₂ CH₂ CH₂ NH₂: Butylamin

H₃C─N─CH₂ CH₃: Ethyl-Dimethylamin
│
CH₃
H₃C─N─CH₂ CH₃: Ethylmethylamin
│
H

H₃C─N─CH₃: Trimethylamin
│
CH₃

Trimethylamin ist der Hauptbestandteil des üblen Geruchs von faulen Fischen.

Das andere übliche Nomenklatur betrachte die NH-Gruppe₂ als Zweig der Kohlenstoffkette und wird durch das Präfix “amino”. Die längste Kette ist die Hauptkette und der Rest ist der Zweig. Siehe die Beispiele:

CH₃ CH₃
│ │
H₃ǹ C² C³H C⁴H₂ C⁵H₃: 2-Amino-2,3-dimethyl-pentan
│
NH₂

CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ : 1,4-Diamino-butan
│ │
NH₂ NH₂

CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ : 1,5-Diaminopentan
│ │
NH₂ NH₂

Diese letzten beiden Verbindungen sind im Alltag jeweils als Putrescin und Cadaverin bekannt, Amine, die bei der Zersetzung menschlicher Leichen entstehen.

Von Jennifer Fogaça
Abschluss in Chemie

Quelle: Brasilien Schule - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-aminas.htm