Wenn der aromatische Ring bereits ein Atom oder eine Atomgruppe (G) an den Benzolring gebunden hat, weitere Substitutionen wird davon beeinflusst, d. h. wir sagen, diese Gruppe sei ein „Leitfaden“ für die Wasserstoffsubstitution dieser Ring.
Diese Orientierung kann Ziel oder Ortho-zu-Führung sein. Diese beiden Typen funktionieren wie folgt:
• Meta-Director-Radikal: Die Position der Substitution befindet sich in der meta-Position, die die Positionen 3 und 5 in Bezug auf den von ihr geführten Substituenten repräsentiert. Große Gruppen, die Meta-Leader sind, haben normalerweise Doppel-, Dreifach- oder Dativbindungen. Diese Radikale, auch Deaktivatoren genannt, sind:
Diese Gruppen erschweren die Reaktion und führen den Einstieg der zweiten Gruppe in die Zielposition. Nehmen wir als Beispiel die Monochlorierung von Nitrobenzol:
Beachten Sie, dass die Substitution von H in meta stattfindet, da die –NO2-Gruppe meta-dirigiert.
• Ortho-to-Directors-Radikale: In diesem Fall werden zwei Produkte gebildet: eines in ortho- und das andere in para, also die Positionen 2, 4 und 6 bezogen auf das Radikal. Die Hauptgruppen, die ortho-zu-Leader sind, werden auch Aktivatoren genannt und sind unten aufgeführt:
Diese Gruppen erleichtern die Reaktion und führen den Eintritt einer zweiten Gruppe in die ortho- und para-Positionen. Einzige Ausnahme sind Halogene, die zwar ortho- und para-orientiert sind, aber einem zweiten Substituenten den Eintritt in den aromatischen Ring erschweren.
Sehen Sie dies am Beispiel der Chlorierung von Toluol (Methyl-Benzol) unten:
Beachten Sie, dass in Gegenwart des CH3-Alkylradikals Substitutionen an ortho- und para-Positionen auftreten, da es sich um ein ortho-zu-dirigierendes Radikal handelt.
Wenn der Benzolring zufällig bereits beide Arten von Radikalen enthält, was? wird sich durchsetzen es wird sein das ortho-zu-director-Radikal, die den nächsten Austausch führen wird.
Von Jennifer Fogaça
Abschluss in Chemie
Brasilianisches Schulteam
Quelle: Brasilien Schule - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/radicais-dirigentes-no-anel-benzenico.htm
