Ein Aldehyd ist jede organische Verbindung, bei der eine Carbonylgruppe mit einem Wasserstoff verknüpft ist, d.
Ö
│ ║
C ─ Ç H
│
Funktionelle Gruppe
der Aldehyde
Ketone sind organische Verbindungen mit einer Carbonylgruppe zwischen zwei Kohlenstoffatomen. Daher wird Ihre funktionelle Gruppe niemals am Ende einer Kohlenstoffkette erscheinen.
Ö
│ ║ │
C ─ Ç C ─
│ │
Funktionelle Gruppe
von Ketonen
Wenn diese beiden Arten von Verbindungen Oxidationsmitteln ausgesetzt sind, reagieren nur die Aldehyde. Dies liegt daran, dass der im Carbonyl an Sauerstoff gebundene Kohlenstoff einen positiven Charakter annimmt, da Sauerstoff elektronegativer ist und die Elektronen aus der chemischen Bindung stärker anzieht.
Daher greift ein entstehender Sauerstoff, der sich in der Mitte befindet, diesen Kohlenstoff an und platziert sich genau zwischen der Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung. Bei Aldehyden entsteht eine Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren, bei Ketonen findet keine Reaktion statt, da ihr Carbonylkohlenstoff an keinen Wasserstoff gebunden ist.
O O
║ ║
R C H + [Ö] →R C ÖH
Aldehydcarbonsäure
Ö
║
R ─ C ─ R + [Ö] →reagiert nicht
Keton
Daher ist es im Labor üblich, Oxidationsreaktionen durchzuführen, um festzustellen, ob eine bestimmte Substanz ein Aldehyd oder ein Keton ist. Zu den häufig verwendeten Oxidationsmitteln gehören die Tollens reaktiv (wässrige ammoniakalische Lösung von Silbernitrat), die Fehling reaktiv (wässrige Lösung von Kupfersulfat in einem basischen Medium und doppeltem Natrium- und Kaliumtartrat) und Benedikt ist reaktiv (wässrige Lösung von Kupfersulfat in einem basischen Medium und Natriumcitrat).
Benedicts Reagenz wird hauptsächlich auf Papierbändern verwendet, um das Vorhandensein und die Konzentration von Glukose (einem Polyalkohol-Aldehyd) im Urin.
Etwas Interessantes passiert, wenn Tollens-Reagenz verwendet wird, um einen Aldehyd zu oxidieren, ein Silberspiegel bildet sich an den Wänden des Behälters. Dies liegt daran, dass der Aldehyd zu Carbonsäure oxidiert wird, während Silberionen (Ag+) werden auf Ag. reduziert0 (metallisches Silber), das sich an den Wänden des Behälters ablagert.
Sehen Sie, wie diese Reaktion dargestellt werden kann, wenn Propanal zu Propansäure oxidiert wird:
O O
║ ║
H3C CH2 C ─ H + H2O → H3C CH2 C ─ OH + 2e- + 2 H+
2 Ag+ + 2e- → 2 Ag0
2 NH3 + 2 H+ → 2 NH4+
Ö Ö
║ ║
H3C CH2 C ─ H + 2 Ag+ + 2 NH3 +H2Ö → H3C CH2 C ─ OH + 2 Ag0 + 2 NH4+
Propan Tollens reaktivPropansäure silbermetallic
(Aldehyd)(wässrige Ammoniaklösung(Carbonsäure) (Silberspiegel)
von Silbernitrat)
Von Jennifer Fogaça
Abschluss in Chemie
Quelle: Brasilien Schule - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-oxidacao-aldeidos-cetonas.htm