A Carbonyl ist eine sauerstoffhaltige funktionelle Gruppe, die aus a besteht Kohlenstoffatom der sp-Hybridisierung2, bei dem die doppelte kovalente Bindung mit a ausgeübt wird Sauerstoffatom (C=O). Es kommt in mehreren organischen Funktionen vor, beispielsweise in Aldehyden, Ketonen sowie in Carbonsäuren und ihren Derivaten.
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Carbonyl-Zusammenfassung
- Ein Carbonyl ist eine sauerstoffhaltige funktionelle Gruppe, in der das Kohlenstoffatom eine doppelte kovalente Bindung mit einem Sauerstoffatom eingeht.
- Abhängig von den anderen an das Carbonyl gebundenen Atomen haben wir unterschiedliche organische Funktionen.
- Bei den carbonylierten Verbindungen handelt es sich im Wesentlichen um den Aldehyd, das Keton sowie die Carbonsäure und ihre Derivate.
- Die Zahl der Carbonsäurederivate ist so groß, dass einige Autoren manchmal die Carboxylgruppe (Verbindung zwischen Carbonyl und Hydroxyl) als neue funktionelle Gruppe bezeichnen.
Wie lautet die Formel für Carbonyl?
Das Carbonyl ist ein sauerstoffhaltige funktionelle Gruppe, bestehend aus einem Kohlenstoffatom, das a bildet kovalente Bindung doppelt mit einem Sauerstoffatom, das durch C=O dargestellt werden kann. Die beiden verbleibenden einfachen kovalenten Bindungen können ohne Einschränkung mit anderen Atomen gebildet werden.
Welche Verbindungen gibt es mit der Carbonylgruppe?
Verbindungen, die eine Carbonylgruppe haben werden Carbonyle genannt. Im Allgemeinen umfasst der Begriff nur zwei organische Funktionen, Aldehyde und Ketone. Aber auch Carbonsäuren und deren Derivate zählen zu den Carbonylverbindungen.
- Aldehyde: In dieser Funktion steht die Carbonylgruppe immer am Ende der Kette, wobei der Kohlenstoff der Funktion die Nummer 1 in der Hauptkette ist.
- Ketone: In dieser Funktion steht die Carbonylgruppe immer zwischen zwei Kohlenstoffatomen.
- Carbonsäuren: In dieser Funktion wird eine der Einfachbindungen der Carbonylgruppe mit der Hydroxylgruppe geknüpft. Wie bei Aldehyden befindet sich das Carbonyl am Ende der Kette, wobei der Carbonylkohlenstoff Nummer 1 in der Hauptkette liegt.
- Ester: Ester gelten als Derivate von Carbonsäuren und haben ein Carbonyl, in dem eines der Einfachbindungen werden mit einem Sauerstoffatom hergestellt, das an eine andere Kohlenstoffkette gebunden ist beliebig. Daher fungiert das Sauerstoffatom als Heteroatom.
- Organische Anhydride: plus eine von Carbonsäure abgeleitete Gruppe, in der zwei Carbonyle an ein gemeinsames Sauerstoffatom gebunden sind.
- Säurehalogenide: Carbonsäurederivate, bei denen das Carbonyl direkt an a gebunden ist Halogen (Element der Gruppe 17 der Periodensystem).
- Amide:Stickstofffunktion das auch als Carbonsäurederivat betrachtet werden kann, bei dem eine der Carbonyl-Einfachbindungen mit a hergestellt wird Stickstoffatom.
Wichtig: Carbonylverbindungen fallen in eine breitere Klasse, die als Oxoverbindungen bekannt ist. Oxoverbindungen). Diese Klasse umfasst alle Funktionen, bei denen ein Atom über eine kovalente Doppelbindung mit dem Sauerstoffatom verbunden ist, also nicht nur Carbonylverbindungen, sondern auch Carbonylverbindungen. Schwefelverbindungen, wie Sulfonsäure.
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Unterschiede zwischen Carbonyl und Carboxyl
Obwohl Carbonsäure und ihre Derivate als Carbonylverbindungen gelten, unterscheiden einige Autoren häufig zwischen Carbonyl und Carboxyl.
Das Wort „Carboxyl“ entsteht aus der Zusammenziehung zweier Wörter: Carbonyl und Hydroxyl. Das ist leicht zu verstehen, da Carboxyl ist eine funktionelle Gruppe, bei der das Carbonyl direkt an die Hydroxylgruppe gebunden ist.
chemisch, Der Carboxylkohlenstoff ist im Allgemeinen positiver als der Carbonylkohlenstoff.ist schließlich an zwei Sauerstoffatome gebunden, die beide sehr elektronegativ sind. Dies macht diesen Kohlenstoff anfälliger für nukleophile Angriffe durch Nukleophile.
Aufgaben zu Carbonyl gelöst
Frage 1
(Uniube) Organische Verbindungen werden nach den in ihren chemischen Strukturen vorhandenen organischen Funktionen klassifiziert. Sie stellen eine große Familie von Verbindungen dar, von denen viele wichtige biologische Aktivitäten aufweisen. Welche der unten aufgeführten Verbindungen enthält die Carbonylgruppe in ihrer chemischen Struktur?
A) Butan
B) Ethylamin
C) Propan-1-ol
D) Ethanol
E) Benzol
Auflösung:
Alternative D
Ethanal ist ein Aldehyd und weist in seiner chemischen Struktur die Carbonylgruppe auf. Die anderen Verbindungen gehören keiner Carbonylfunktion an Butan Es ist Benzol zugehörig Kohlenwasserstoffe; Ethylamin, at Amine; und Propan-1-ol, zu Alkohole.
Frage 2
(UFRN) Benzocain (Ethylparaaminobenzoat) wird im Allgemeinen als Lokalanästhetikum für die Endoskopie verwendet. Diese Verbindung wird durch die Reaktion von Paraaminobenzoesäure mit Ethanol in einem sauren Medium gemäß der Reaktion erhalten:
Bezüglich Benzocain kann man Folgendes feststellen
A) hat ein Carbonyl.
B) bildet keine Wasserstoffbrückenbindungen.
C) bildet eine ionische Bindung zwischen Stickstoff- und Kohlenstoffatomen.
D) hat keine Resonanz, aber Doppelbindungen.
Auflösung:
Alternative A
Das Carbonyl liegt in Benzocain vor und ist direkt an den Benzolring gebunden.
Option B ist falsch, da die Möglichkeit der Bildung von besteht Wasserstoffbrücken durch die Amingruppe (–NH2).
Wahl C ist falsch, da die Bindung zwischen Stickstoff und Kohlenstoff kovalent ist.
Alternative D ist falsch, da der aromatische (Benzol-)Ring vorhanden ist Resonanz, ein wesentlicher Effekt für seine Stabilität.
Von Stefano Araujo Novais
Chemielehrer