Stickstofffunktionen: Was sind sie, Beispiele, Übungen

Zum Stickstofffunktionen sind eine Gruppe von organische Verbindungen die Atome haben Stickstoff an die Kohlenstoffkette gebunden. Sie unterscheiden sich durch ihre jeweiligen funktionellen Gruppen, bei denen es sich um Gruppen von Atomen handelt, die in einer bestimmten Konfiguration verbunden sind und die charakteristischen Eigenschaften jeder Funktion definieren.

Die Stickstofffunktionen sind:

  • Amine;

  • Amide;

  • Nitroverbindungen;

  • Nitrile;

  • Isonitrile.

Lesen Sie auch:Was sind die Sauerstofffunktionen?

Themen dieses Artikels

  • 1 - Zusammenfassung der Stickstofffunktionen
  • 2 – Videolektion zu stickstoffhaltigen Funktionen
  • 3 - Was sind die Stickstofffunktionen?
  • 4 - Was sind die Stickstofffunktionen?
    • Amine
    • Amide
    • Nitroverbindungen
    • Nitrile
    • Isonitrile
  • 5 – Anwendungen stickstoffhaltiger Funktionen
  • 6 - Gelöste Übungen zu stickstoffhaltigen Funktionen

Zusammenfassung der Stickstofffunktionen

  • Stickstofffunktionen sind organische Verbindungen, die enthalten Atome von Stickstoff.

  • Amine, Amide, Nitroverbindungen, Nitrile und Isonitrile sind die Stickstofffunktionen.

  • Anorganische Funktionen werden durch ihre funktionelle Gruppe unterschieden.

  • Amine entstehen durch Substitution von Wasserstoffe von Ammoniak durch Alkylreste.

  • Amide haben das gleiche Kohlenstoffatom, das mit Stickstoff und Kohlenstoff verbunden ist. Sauerstoff.

  • Nitroverbindungen enthalten die -NO-Gruppe.2.

  • Nitrile zeichnen sich durch das Vorhandensein einer Dreifachbindung zwischen Kohlenstoff und Stickstoff aus.

  • Isonitrile haben eine Dreifachbindung zwischen Stickstoff und Kohlenstoff, wobei Stickstoff an die Kohlenstoffkette gebunden ist.

Videolektion zu stickstoffhaltigen Funktionen

Was sind Stickstofffunktionen?

Stickstofffunktionen sind eine Reihe von organische Funktionen, die das Stickstoffatom in ihrer Struktur haben, zusätzlich zu Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen. Dies sind: Amine, Amide, Nitroverbindungen, Nitrile und Isonitrile,

Was die stickstoffhaltigen Funktionen unterscheidet, sind die jeweiligen funktionellen Gruppen, die die strukturelle Anordnung der Atome darstellen, die für die Eigenschaften der Substanz verantwortlich sind.

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Was sind die Stickstofffunktionen?

    • Amine

Die organische Funktion die Mine ist charakterisiert durch Bindung mindestens einer Kohlenstoffkette an das Stickstoffatom. Die funktionelle Gruppe der Amine ist -N-R1R2R3 (Die R-Gruppen sind Kohlenstoffketten oder Wasserstoffatome, von denen mindestens eines eine Kohlenstoffkette ist).

 Darstellung der funktionellen Gruppe der Amine

die Amine werden aus Ammoniak gewonnen (NH3), wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Kohlenstoffatome oder Alkylliganden ersetzt sind. Sie sind Grundstoffe, die das hinterlassen pH-Wert größer als 7 in wässriger Lösung.

Sie werden nach der Menge an Wasserstoffatomen klassifiziert, die durch Kohlenstoffliganden (Alkyl- oder Arylgruppen) ersetzt sind, die als Substituenten bezeichnet werden.

- Primäre Amine: einen einzelnen Kohlenstoffsubstituenten haben.

- Sekundäre Amine: haben zwei Kohlenstoffsubstituenten.

- Tertiäre Amine: haben drei Kohlenstoffsubstituenten, das heißt, das Stickstoffatom ist nicht mehr an kein Wasserstoffatom gebunden, wodurch drei entstehen Verbindungen einfach mit Kohlenstoffatomen.

Beispiele für primäre, sekundäre und tertiäre Aminstrukturen.

A Nomenklatur für Amine folgt den Richtlinien von IUPAC (Internationale Union für reine und angewandte Chemie). Bei primären Aminen berücksichtigt die Konstruktion des Namens die Anzahl der Kohlenstoffe (Präfix), die Art der Bindung zwischen den Kohlenstoffen (Infix) und die Verwendung des Begriffs die Mine für das Suffix (Wortende).

Schema der Nomenklatur primärer Amine

Siehe das Beispiel:

Chemische Struktur von Propylamin.

Wenn Sie Kohlenstoffen Zahlen für die Position von Radikalen zuweisen, weisen Sie dem Atom, das der NH-Gruppe am nächsten liegt, die niedrigstmögliche Zahl zu.2.

Bei sekundären und tertiären Aminen berücksichtigt die Nomenklatur die längste an den Stickstoff gebundene Substituentengruppe als Hauptkette, und die anderen Liganden werden mit dem Präfix geschrieben, das sich auf die Anzahl der Kohlenstoffatome bezieht, und dem Suffix -il, mit dem Buchstaben N davor.

Schema der Nomenklatur sekundärer und tertiärer Amine

Beispiel:

 Chemische Struktur von n-Dimethylpropylamin
    • Amide

Die organische Funktion Amid ist charakterisiert durch Bindung einer Carbonylgruppe (C=O) an das Stickstoffatom, wobei Stickstoff an Kohlenstoff- oder Wasserstoffatome gebunden werden kann.

Funktionelle Gruppe von Amiden

Die Amide sind Grundstoffe, wobei der pH-Wert in wässriger Lösung über 7 bleibt. Der Stoff Harnstoff gehört zur Gruppe der Amide und ist eine natürlicherweise im Urin vorkommende Verbindung, die aus Abbauprozessen in lebenden Organismen entsteht.

Chemische Struktur von Harnstoff
Harnstoff ist ein Amid.

Je nach Grad der Stickstoffsubstitution sind Amide charakteristisch. So was:

- Primäre Amide: zwei Wasserstoffatome mit Stickstoff zusammenhalten.

- Sekundäre Amideoder monosubstituiert: Einer der Wasserstoffe wurde durch ersetzt Kohlenstoffkette, Stickstoff unterhält also eine Einfachbindung mit Wasserstoff.

- tertiäre Amideoder vertrieben: Stickstoff hat keine Wasserstoffbrückenbindungen mehr, diese wurden alle durch Kohlenstoffe ersetzt.

 Beispiele für primäre, sekundäre und tertiäre Amidstrukturen.

Amide sind Benannt nach IUPAC, wobei die Moleküle nach der Reihenfolge benannt werden:

Schema der Namensregeln für Amide.

Bei verzweigtem Amid ist das Kohlenstoffatom der Amidgruppe an der Hauptkette beteiligt und die Kohlenstoffzahl muss damit beginnen. Sehen:

Struktur von Propanamid
Struktur von 2-Methylpropanamid


In monosubstituierten oder disubstituierten Amiden ist die Der Buchstabe N gibt die Position der Verzweigung an welches an das Stickstoffatom gebunden ist. Wenn in der Kette ein weiterer Rest vorhanden ist, wird dieser geschrieben, nachdem der auf N verweisende Rest identifiziert wurde.

Struktur von n-Propyl-2-methylpropanamid
    • Nitroverbindungen

Du Nitroverbindungen sind organische Verbindungen, die enthalten eine Nitrogruppe (-NO2) an eine Kohlenstoffkette gebunden, die aliphatisch (offen oder linear) oder aromatisch sein kann.

Funktionelle Gruppe von Nitroverbindungen

A Hauptmerkmal dieser Stoffe ist ihre Sprengkraft. Mit aromatischen Nitroverbindungen ist die Explosionsfähigkeit verbunden, und je größer die Anzahl der Nitrogruppen, desto größer die Explosion. Aliphatische Nitroverbindungen werden in Laboratorien als organische Lösungsmittel verwendet.

 Chemische Struktur von Trinitrotoluol
Trinitrotoluol (TNT) ist eine Nitroverbindung, die als Sprengstoff verwendet wird.

Die Nomenklatur für diese Verbindungen wird durch das Wort gebildet Nitro gefolgt vom Namen von Kohlenwasserstoff (Präfix + Infix + Endung -Ö).

Nomenklaturregel für Nitroverbindungen

Sehen Sie sich einige Beispiele an:

Chemische Struktur von 1,3-Dinitrobutan
Chemische Struktur von Nitrobenzol
  • Nitrile

Nitrile sind organische Verbindungen, die durch gekennzeichnet sind Dreifachbindung zwischen einem Kohlenstoffatom und einem Stickstoffatom, Darstellung der funktionellen Gruppe – C ≡ N. Bei Nitrilen befindet sich der Stickstoff am Ende und der Kohlenstoff ist direkt an die Kohlenstoffkette gebunden.

Funktionelle Gruppe von Nitrilen

die Nitrile Auch als Cyanide bekannt, da sie aus Reaktionen mit Blausäure (HCN) entstehen.

es sind Substanzen giftig für den Menschen, denn im Körper können sie bei Kontakt mit der Magensäure Blausäure bilden und so Prozesse verhindern Zellatmung der Zellen.

In der Natur kommen Nitrile in einigen Steinfrüchten vor, jedoch in sehr geringer Konzentration, die kein Risiko darstellt, sowie in den Blättern wilder Maniok.

Maniokblättern
Wilder Maniok enthält Verbindungen, die von Nitrilen abgeleitet sind.

Die Iupac-Regel für die Nomenklatur von Nitrilen definiert diesen Begriff Nitril als Suffix hinzugefügt werden:

Benennungsregel für Nitril

Sehen Sie sich einige Beispiele an:

Chemische Struktur von Methannitril
 Chemische Struktur von Butannitril


Die übliche Nomenklaturform für Nitrile lautet Cyanid + Radikalname.

    • Isonitrile

Isonitrile oder Isonitrile sind Verbindungen, die durch gebildet werden Dreifachbindung zwischen einem Kohlenstoffatom und einem Stickstoffatom, Darstellung der funktionellen Gruppe – R ≡ C. Bei Isonitrilen befindet sich der Kohlenstoff am Ende und der Stickstoff ist direkt an die Kohlenstoffkette gebunden.

 Funktionelle Gruppe von Isonitrilen

Die Isonitrile unterscheiden sich von den Nitrilen durch die Position der Stickstoff- und Kohlenstoffatome und In Isonitrilen wird Stickstoff als Heteroatom charakterisiert., da es zwischen zwei Kohlenstoffen positioniert ist.

Sie sind instabile Spezies und können sich bei erhöhten Temperaturen in Nitrile umwandeln. Durch Isocyanidsäurereaktionen entstehen Isonitrile, weshalb diese Verbindungen auch als Isocyanide bezeichnet werden.

Isonitrilmoleküle folgen zur Benennung der Iupac-Regel:

Benennungsregel für Isonitril

Sehen Sie sich einige Beispiele an:

Chemische Struktur von Propylcarbylamin
 Chemische Struktur von Ethylcarbylamin


Anwendungen von Stickstofffunktionen

Die zu den stickstoffhaltigen Funktionen gehörenden Stoffe finden vor allem im industriellen Bereich zahlreiche Anwendungen zur Herstellung von Polymere, Gummi, synthetische Fasern, Pharmazeutika, Agrochemikalien, Pestizide und Sprengstoffe.

Zum Amine werden bei der Herstellung von Farbstoffen verwendet, Seifen, Drogen, dabei Gummivulkanisation, Sprengstoffe und andere industrielle Prozesse, kommen aber auch in Pflanzen vor und entstehen bei Zersetzungsprozessen organischer Stoffe.

Flaschen mit Farbstoffen in verschiedenen Farben, die eine der Verwendungsmöglichkeiten von Aminen veranschaulichen.
Farbstoffe werden aus Anilin, einem Amin, abgeleitet.

Zum Amide finden breite Anwendung im industriellen und chemischen Sektor, bei der Herstellung von Polymeren (wie Nylon und Polyurethan), Harzen, Sprengstoffen, Düngemittel, Insektenschutzmittel, Düngemittel und Medikamente.

Blaue Nylonjacke als Beispiel für eine der Anwendungen von Amiden.
Nylon wird aus Amiden gewonnen.

Du NitroverbindungenSein Hauptanwendungsgebiet ist die Herstellung von Sprengstoffen. die im militärischen, industriellen und metallurgischen Bereich (zur Rohstoffgewinnung) eingesetzt werden. Eine der bekanntesten Nitroverbindungen ist Trinitrotoluol, im Volksmund auch Trinitrotoluol genannt TNT. Weitere Anwendungen von Nitroverbindungen liegen in der Herstellung von Pestizide, Bakterizide, Farbstoffe, Erdölraffinierung usw.

Explosive Illustration zur Veranschaulichung einer der Anwendungen von Nitroverbindungen.
Sprengstoffe entstehen durch Nitroverbindungen.

Zum Als organische Lösungsmittel werden Nitrile verwendet im Labor und in der Industrie, Teilnahme an den Extraktions- und Herstellungsprozessen einiger synthetischer Fasern, Kunststoffpolymere, Farbstoffe und Düngemittel.

Plastikspielzeug, das eine der Verwendungsmöglichkeiten von Nitrilen veranschaulicht.
Acrylnitril ist ein Nitril, das zur Herstellung verschiedener Arten von Kunststoffen verwendet wird.

Zum Isonitrile werden in verschiedenen Verfahren zur Herstellung organischer Verbindungen eingesetztB. Lösungsmittel, und beteiligen sich an der Herstellung von Agrochemikalien, Pestiziden, Gummi und Kunststoffen.

Lesen Sie auch:Halogenide – Stoffe, an deren Kohlenstoffkette Halogenatome gebunden sind

Aufgaben zu Stickstofffunktionen gelöst

Frage 1

(FPS-PE-modifiziert) Die Anwendung stickstoffhaltiger Verbindungen in der synthetischen organischen Chemie ist sehr vielfältig und umfasst die Herstellung von Arzneimitteln, Farbstoffen, Sprengstoffen und Vitaminen. Schauen Sie sich die folgenden Verbindungen an.

Chemische Struktur von vier organischen Verbindungen

Markieren Sie zu diesen Verbindungen die falsche Aussage.

a) TNT ist eine Nitroverbindung.

b) Der stickstoffhaltige Teil von Fluoxetin ist ein sekundäres Amin.

c) Amphetamin wird als primäres Amid eingestuft.

d) Indigo hat heteroaromatische Ringe in seiner Struktur.

e) Der stickstoffhaltige Teil von Paracetamol ist ein Amid.

Auflösung:

Buchstabe C

Der Artikel Der ist richtig, denn TNT ist eine Nitroverbindung, weil es KEINE Gruppen hat2.

Der Artikel B ist richtig. Der stickstoffhaltige Teil von Fluoxetin ist ein sekundäres Amin, da er an zwei Kohlenstoffsegmente gebunden ist.

Der Artikel w ist falsch, da Amphetamin als primäres Amin und nicht als Amid eingestuft wird. Beachten Sie, dass die aktuelle Gruppe NH ist2. Das ist also der Kern der Frage.

Der Artikel D ist richtig, da Indigo heteroaromatische Ringe in seiner Struktur aufweist, also Ringe, die aus Kohlenstoffatomen und einem anderen Element – ​​in diesem Fall Stickstoff – bestehen.

Der Artikel Es ist ist richtig, denn Paracetamol ist ein Amid, das an Stickstoff und Sauerstoff gebundenen Kohlenstoff darstellt.

Frage 2

(UFMS) Yerba Mate (Ilex paraguariensis), ursprünglich aus Südamerika, wird als stärkendes und anregendes Getränk verwendet. Das durch die Verarbeitung von Yerba-Mate-Blättern gewonnene Produkt kann zur Zubereitung verwendet werden Chimarrão und Tereré, neben anderen Getränken, die in Regionen Argentiniens, Paraguays und Argentiniens häufig und kulturell konsumiert werden Brasilien. Das große Interesse an Yerba Mate ist auf die darin enthaltenen chemischen Verbindungen zurückzuführen, die auf seine antioxidativen, stimulierenden und harntreibenden Eigenschaften zurückzuführen sind.

(Verfügbar in: http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/bitstream/1/3158/1/PG_PPGEP_Henrique%2C%20 Flavia%20Aparecida_2018.pdf. Zugriff am: 01.11. 2018. Angepasst).

Die stimulierenden Eigenschaften von Yerba Mate hängen mit seinem Methylxanthingehalt zusammen, einer der Hauptbestandteile ist Koffein. Die Struktur ist unten dargestellt:

Chemische Struktur von Koffein

Bei der Analyse der Strukturformel von Koffein kann man mit Recht sagen, dass es die folgenden organischen Funktionen und Eigenschaften hat:

a) Aldehyd und Amid, basisch.

b) Amin und Amid, alkalisch.

c) Amin und Keton, alkalisch.

d) Keton und Amid, amphoter.

e) Carbonsäure und Amin, basisch.

Auflösung:

Buchstabe b

Bei der Analyse der Koffeinstruktur werden die funktionellen Amin- und Amidgruppen identifiziert, wie im Bild unten hervorgehoben. Da diese beiden Gruppen eine basische oder alkalische Eigenschaft haben, weist auch Koffein diese Eigenschaft auf, was bedeutet, dass wässrige Koffeinlösungen einen pH-Wert über 7 haben.

Identifizierung von Amiden und Aminen in der chemischen Struktur von Koffein.

Von Ana Luiza Lorenzen Lima
Chemielehrer

Erfahren Sie mehr über die Klassifizierung von Amiden nach ihren Substituenten. Erfahren Sie, wie die Nomenklatur der Verbindung aufgebaut ist und welche Hauptanwendungen sie hat.

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Erfahren Sie, wie Sie dieses Element in einer Zeichenfolge sortieren.

Kennen Sie die chemische Zusammensetzung, Produktionsquellen und Anwendungen vieler organischer Verbindungen, wie unter anderem Aceton, Alkohol, Ether.

Nitrile sind eine Klasse organischer Verbindungen, die durch das Vorhandensein der funktionellen Gruppe -CN gekennzeichnet sind.

Beachten Sie die Hauptmerkmale aromatischer und aliphatischer Nitroverbindungen und welche Regeln in ihrer offiziellen Nomenklatur zu beachten sind.

Erfahren Sie, wie die IUPAC-Nomenklatur erstellt wurde, was ihre Hauptzwecke sind und lernen Sie die Grundregeln kennen, die bei der Benennung organischer Verbindungen zu befolgen sind.

Erfahren Sie Schritt für Schritt, wie Sie die Zweige organischer Verbindungen benennen.

TNT steht für Trinitrotoluol, dessen chemischer Name 2-Methyl-1,3,5-trinitrobenzol ist.

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