Einer Substitutionsreaktion es basiert auf dem Austausch zwischen Komponenten zweier verschiedener Reagenzien. Verbindungen mit größerer Stabilität (gesättigt, d. h. mit nur einfachen Bindungen zwischen Kohlenstoffen) unterliegen diesem Prozess eher. Benzol kann es aber auch.
Wir wissen, dass in der Struktur der Benzol es gibt drei Doppelbindungen (drei pi-Bindungen), dh diese Verbindung ist ungesättigt, aber diese Doppelbindungen unterliegen ständig dem Resonanzphänomen (Positionswechsel der drei pi-Bindungen). Aus diesem Grund hat seine Struktur eine größere Stabilität, da die Bindungen alle Kohlenstoffe durchlaufen.
Die Substitutionsreaktionen, die in Benzol auftreten können, sind:
Halogenierung;
Nitrierung;
Sulfonierung;
Alkylierung;
Acylierung.
a) Halogenierung
Bei dieser Reaktion wechselwirkt Benzol mit Halogenen (Br2, Cl2 Hallo2), immer in Gegenwart eines Katalysators, der ein anorganisches Salz sein kann (AlCl3, FeCl3 und FeBr3). Der Prozess erfolgt unter Austausch eines Benzolwasserstoffs gegen ein Halogenatom. Das Ergebnis ist die
Bildung eines organischen Halogenids und ein halogeniertes Hydrid. Siehe ein Beispiel:
Gleichung, die eine Halogenierung von Benzol unter Verwendung von molekularem Chlor (Cl2)
b) Nitrierung
Bei dieser Reaktion interagiert Benzol mit Salpetersäure (HNO3), immer in Gegenwart des Schwefelsäurekatalysators (H2NUR4) und Heizung. Der Prozess erfolgt durch den Austausch eines Wasserstoffs aus Benzol gegen die NO-Gruppe2 der Säure. Das Ergebnis ist die Bildung von a Nitroverbindung und Wasser.
Gleichung für die Nitrierung von Benzol durch die Verwendung von Salpetersäure
c) Sulfonierung
Bei dieser Reaktion wechselwirkt Benzol mit Schwefelsäure (H2NUR4), immer in Gegenwart des Schwefeltrioxid-Katalysators (SO3) und Heizung. Der Prozess erfolgt durch den Austausch eines Wasserstoffs aus Benzol durch die SO-Gruppe3H von Säure. Das Ergebnis ist die Bildung von Acid sulfonisch und Wasser.
Gleichung, die eine Sulfonierung von Benzol unter Verwendung von Schwefelsäure darstellt
d) Alkylierung
Bei dieser Reaktion wechselwirkt Benzol mit a organisches Halogenid (R-X), immer in Anwesenheit des Katalysator Aluminiumtrichlorid (AlCl3) und Heizung. Das Verfahren erfolgt unter Austausch eines Wasserstoffs aus Benzol durch die R-Gruppe (organischer Substituent) aus dem Halogenid. Das Ergebnis ist die Bildung eines verzweigten aromatischen Kohlenwasserstoffsund eine anorganische Säure (HX).
Gleichung, die eine Alkylierung von Benzol unter Verwendung von Chlormethan darstellt
e) Acylierung
Bei dieser Reaktion interagiert Benzol mit einem Säurehalogenid, das durch Ethanoylchlorid dargestellt werden kann:
Strukturformel von Ethanoylchlorid
Die Reaktion erfolgt mit der Anwesenheit des Katalysator Aluminiumtrichlorid (AlCl3) und es findet ein Austausch eines Wasserstoffs von Benzol gegen die gesamte Säurehalogenidgruppe (mit Ausnahme von X-Halogen) statt. Das Ergebnis ist die Bildung von a Keton und eine anorganische Säure (HX). Siehe ein Beispiel:
Gleichung, die eine Acylierung von Benzol unter Verwendung von Ethanoylchlorid darstellt
Von mir. Diogo Lopes Dias
Quelle: Brasilien Schule - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-no-benzeno.htm
