Keton-Nomenklatur. Benennungsregeln für Ketone Ke

Ketone sind organische Verbindungen, die durch das Vorhandensein einer Carbonylgruppe an einem sekundären Kohlenstoff gekennzeichnet sind. das heißt, eine Doppelbindung zwischen einem Sauerstoffatom und einem Kohlenstoff, der an zwei andere Kohlenstoffe gebunden ist, wie gezeigt. unten:

Ö
║
C C ─ C

Zu den bekanntesten Ketonen gehört Aceton, ein Lösungsmittel, das häufig zum Entfernen von Nagellack verwendet wird. Seine Struktur ist wie folgt:

Ö
║
H₃C─C─CH₃

 Der offizielle Name dieser Verbindung ist jedoch nicht Aceton. Lassen Sie uns herausfinden, wie Sie heißen, indem Sie die von der IUPAC festgelegten Benennungsregeln für Ketone lernen:

Betrachtet man das Acetonmolekül, haben wir also Folgendes:

Ö
║
H₃C─C─CH₃→ Propanon

• 3 Kohlenstoffatome = Prop
• Einfachbindungen zwischen Kohlenstoffen = an
• funktionelle Ketongruppe = eins

In diesem Fall ist es nicht erforderlich, die Kohlenstoffkette zu nummerieren, da es keine andere Möglichkeit zur Lokalisierung des Carbonyls gibt. Wenn der Sauerstoff an einen der anderen Kohlenstoffe gebunden wäre, wäre er kein Keton mehr, sondern ein Aldehyd, weil er am Ende in primären Kohlenstoffen vorkommen würde.

Dies gilt auch für Butanon, das immer aus Kohlenstoff 2 entsteht:

Ö
║
H₃C─C─CH₂ CH₃: Butanon

In anderen Fällen ist es jedoch erforderlich, die Nummerierung der Kette immer ausgehend von dem Ende vorzunehmen, das der Carbonylgruppe am nächsten liegt. Bei Ungesättigtheiten oder Verzweigungen entlang der Kette muss auch die Kohlenstoffzahl angegeben werden, an der sie vorkommen.

Siehe die folgenden Beispiele:

Ö
║
H₃ǹ C² C³H₂ C⁴H₂ C⁵H₃: Pentan-2-on

Ö
║
H₃ǹ C²H₂ C³C⁴H₂ C⁵H₃: Pentan-3-on

Ö
║
H₂ǹ C²H C³ C⁴H₂ C⁵H₂ C⁶H₃: hex-1-en-3-on

Ö
║
H₃Ç⁵ C⁴H C³H₂ C² C¹H₃: 4-Methylpentan-2-on
│
CH₃

CH₃ Ö
│ ║
H₃C C⁴H C³H C² C¹H₃: 3,4-Dimethylhexan-2-on
│
Ç⁵H₂
│
Ç⁶H₃

CH₃ Ö
│ ║
H₃C C⁶H₂ C⁵H₂ C⁴H C³H₂ C² C¹H₃: 4,6-Dimethyl-octan-2-on
│
⁷CH₂
│
⁸ CH₃

Es gibt auch eine gängige Nomenklatur für Ketone, die dadurch entsteht, dass man die Carbonylgruppe (C ═ O) als „Keton“ bezeichnet und die daran gebundenen Kohlenstoffketten als Radikale schreibt. Sie können dies auf zwei Arten tun: Wenn das Wort „Keton“ nach den Radikalen geschrieben wird, erfolgt die Reihenfolge in alphabetischer Reihenfolge; aber wenn das Wort „Keton“ zuerst geschrieben wird, folgt die Reihenfolge der Komplexität.

Beispiele:

Ö
║
H₃C─C─CH₃: Dimethylketon oder Dimethylketon

Ö
║
H₃C─C─CH₂ CH₃: Ethylmethylketon oder Methylethylketon

Ö
║
H₃C─C─CH₂ CH₂ CH₃: Methylpropylketon oder Methyl- und Propylketon

Ö
║
H₃C CH₂ C─CH₂ CH₃: Diethylketon oder Diethylketon

Ö
║
H₃Ç⁵ C⁴H C³H₂ C² C¹H₃: Isobutylmethylketon oder Methylisobutylketon
│
CH₃

Von Jennifer Fogaça
Abschluss in Chemie

Quelle: Brasilien Schule - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-cetonas.htm