Im Text Isomere in Molekülen mit unterschiedlichen asymmetrischen Kohlenstoffen zwei von Van’t Hoff und Le Bel vorgeschlagene Formeln wurden gezeigt, die helfen, die Menge an optischen Isomeren zu bestimmen, wenn das Molekül zwei oder mehr verschiedene asymmetrische Kohlenstoffe hat.
Wenn das Molekül jedoch mehrere gleiche asymmetrische Kohlenstoffe hat, können diese Formeln nicht verwendet werden. Wir bestimmen, ob ein Molekül so ist, wenn es zwei oder mehr Kohlenstoffe hat, deren Liganden sich voneinander unterscheiden, aber genau die gleichen wie die Liganden eines anderen Kohlenstoffs oder anderer Kohlenstoffe sind.
Weinsäure ist beispielsweise eine Substanz, die bei der Gärung von Traubensaft zur Weinherstellung entsteht. Ihr Molekül hat zwei gleiche asymmetrische Kohlenstoffe, die beide die folgenden Liganden haben:
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HOOC─, H─HO─ und H─C─OH
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COOH
In den folgenden Projektionen haben wir zwei Möglichkeiten: Bei der ersten befinden sich die OH-Liganden auf gegenüberliegenden Seiten (und auch die H-Liganden); im zweiten sind diese Liganden auf der gleichen Seite und in jeder der Möglichkeiten haben wir die entsprechenden Spiegelbilder:
Da die beiden asymmetrischen Kohlenstoffe gleich sind, ist der Abweichungswinkel α von der Ebene des polarisierten Lichts gleich. Im ersten Fall haben wir also, dass man die Lichtebene verschieben wird, weil die Konformation der Kohlenstoffatome unterschiedlich ist nach rechts (rechts) im Winkel +α polarisiert, und der andere verschiebt die Ebene des polarisierten Lichts nach links (Levorotator) bei Winkel –α. Dies bedeutet, dass das eine hebt die Wirkung des anderen auf und die Substanz wird durch interne Kompensation optisch inaktiv, heißt zusammengesetzt meso.
Bei der zweiten oben gezeigten Möglichkeit haben beide Kohlenstoffe die gleiche Konformation, also zwei Fälle von optisch aktive Verbindungen:
1.) die beiden asymmetrischen Kohlenstoffe verschieben die polarisierte Lichtebene nach rechts (rechtsdrehend): +2α;
2.) die beiden asymmetrischen Kohlenstoffe verschieben die polarisierte Lichtebene nach links (Levorrotator): -2α.
Weinsäure kann auch a. bilden racemisches Gemisch die 50 % des rechtsdrehenden Isomers und 50 % des linksdrehenden Isomers aufweist. Ein Isomer macht die Abweichung der polarisierten Lichtebene des anderen zunichte, daher wird diese Mischung berücksichtigt optisch inaktiv durch externe Kompensation.
Damit kommen wir zu dem Schluss, dass ein Molekül mit zwei gleichen asymmetrischen Kohlenstoffatomen zwei optische Isomere hat. aktiv (der Dextrogyrus und der Levogyrus) und zwei optisch inaktive Isomere (die meso-Verbindung und das racemische Gemisch), wie in der Zusammenfassung gezeigt unten:
Diese verschiedenen Isomere haben die gleiche Summenformel, ihre Eigenschaften unterscheiden sich jedoch, siehe:
Von Jennifer Fogaça
Abschluss in Chemie
Quelle: Brasilien Schule - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-carbonos-assimetricos-iguais.htm
