Alkan-Substitutionsreaktionen

Substitutionsreaktionen (Synthesen) sind solche, die auftreten, wenn eine Gruppe eines gegebenen Reagens die Position mit einer Gruppe eines anderen Reagens ändert. Sie treten am häufigsten in hochstabilen Verbindungen (solchen mit gesättigten Ketten) auf. Häufig erfolgen diese Synthesen unter Beteiligung von Wärme oder ultraviolettem Licht im Reaktionsmedium.

Sie alkane sie sind organische Verbindungen, die anfällig für Substitutionsreaktionen sind, da sie nur gesättigte Ketten haben (nur einfache Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen). Sie werden häufig für Synthesen verwendet, die organische Halogenide wie Methylchlorid (als Anästhetikum verwendetes Gas) erzeugen.

Die häufigsten Substitutionsreaktionen mit Alkanen sind:

• Halogenierung;

• Nitrierung;

• Sulfonierung;

a) Halogenierung

Es ist eine Synthese, bei der das Alkanmolekül mit einem Halogenmolekül (Cl₂, Bruder₂, ICH₂ und F₂). Die Verwendung von I₂ es ist nicht so lebensfähig, weil es eine extrem langsame Reaktion fördert. Bereits die Verwendung von F

₂ es wird nicht empfohlen, da es sich um eine explosive Reaktion handelt, die organisches Material zerstört.

Zur Halogenierung von Alkanen mit Br₂ oder Cl₂ geschehen, die Anwesenheit von Licht ist erforderlich (λ) oder starke Erwärmung. Unabhängig vom verwendeten Halogen ist das Endprodukt dieser Substitutionsreaktion immer a organisches Halogenid. Die Substitution findet dann zwischen einem Wasserstoffatom eines Alkankohlenstoffs und einem Halogenatom statt, was zu einem organischen Halogenid und einem Säurehalogenid (anorganische Säure) führt. Siehe ein Beispiel:

Wenn das Alkan eine Anzahl von Kohlenstoffen größer als zwei hat, werden wir einen Wasserstoff gemäß der folgenden Prioritätsreihenfolge durch ein Halogen ersetzen:

H im tertiären Kohlenstoff > H im sekundären Kohlenstoff > H im primären Kohlenstoff

Im folgenden Beispiel können wir sehen, dass das H des sekundären Kohlenstoffs durch ein Br-Atom ersetzt wurde.

Überwachung: wenn das Alkan mehr als zwei Kohlenstoffatome hat, wird mehr als ein organisches Halogenid gebildet. Die Menge der gebildeten Halogenide folgt der Prioritätsreihenfolge. Sehen Sie einige Beispiele:

• Butanbromierung:

Wir beobachten in der untenstehenden Gleichung die Bildung von 2-Brom-Butan (in größerer Menge, da es in der Substitution aufgrund des Austauschs am sekundären Kohlenstoff) und 1-Brom-Butan (in geringerem Maße) die Summe).

2-Brom-Butan 1-Brom-Butan

• Chlorierung von Methylpropan:

2-Chlor-1-Chlor-
2-Methyl-2-Methyl-
Propan Propan

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b) Nitrierung

Bei dieser Reaktion wird Salpetersäure (HNO₃) reagiert mit Alkanen durch Austausch eines Alkanwasserstoffs gegen eine Nitrogruppe (NO₂) der Säure, was zu a. führt Nitroverbindung und in einem Wassermolekül. Da eine Säure vorhanden ist, ist es nicht erforderlich, einen Katalysator zu verwenden.

Überwachung: bei der Nitrierung werden die gleichen Prioritätsregeln wie für den Wasserstoffaustausch bei der Halogenierung verwendet.

Pentannitrierung verfolgen:

3-Nitro-Pentan 2-Nitro-Pentan

1-Nitro-Pentan

Wir beobachteten in der obigen Gleichung die Bildung von 3-Nitro-Pentan (in größerer Menge, da es beim Austausch aufgrund des Austauschs eine Priorität hat) an tertiärem Kohlenstoff durchgeführt werden), 2-Nitro-Pentan (Austausch von Wasserstoff an sekundärem Kohlenstoff) und 1-Nitro-Pentan (in Minor die Summe).

c) Sulfonierung

Bei dieser Reaktion wird Schwefelsäure (H₂NUR₄) reagiert mit Alkanen durch Austausch eines Alkanwasserstoffs gegen eine Sulfongruppe (SO₃H) von Säure, was zu a. führt Sulfonsäure und ein Wassermolekül. Da eine Säure vorhanden ist, ist es nicht erforderlich, einen Katalysator zu verwenden.

Überwachung: die gleichen Prioritätsregeln, die für den Wasserstoffaustausch bei der Halogenierung verwendet werden, werden auch bei der Sulfonierung verwendet.

Pentansulfonierung verfolgen:

Penta-3-sulfonsäure Penta-2-sulfonsäure

Penta-1-sulfonsäure

Von mir. Diogo Lopes Dias

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TAGE, Diogo Lopes. "Ersatzreaktionen in Alkanen"; Brasilien Schule. Verfügbar in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-alcanos.htm. Zugriff am 28. Juni 2021.

Alkane Nomenklatur

Alkane Nomenklatur, Kohlenwasserstofffunktion, Kohlenstoffvalenzen, International Union of Reine und Angewandte Chemie, IUPAC, gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffe, Einfachbindungen, Verbindungen Bio.