Ö Benzol es ist der wichtigste aromatische Kohlenwasserstoff für die organische Chemie. Seine Entdeckung machte der Physiker und Chemiker Michael Faraday (1791–1867) 1825 im damals in London verwendeten Zündgas. 1834 gelang es einem anderen Wissenschaftler, dem Chemiker Eilhardt Mitscherlich, festzustellen, dass seine Summenformel aus sechs Kohlenstoffatomen und sechs Wasserstoffatomen besteht. (Ç6H6).
Chemiker konnten jedoch lange Zeit nicht herausfinden, wie die Strukturformel von Benzol aussehen würde. Alle vorgeschlagenen Strukturen, wie unten gezeigt, erklärten nicht die Reaktionen, an denen diese Verbindung beteiligt war, und ihr chemisches Verhalten.
Die Antwort auf diese faszinierende Suche kam im Jahr 1865, durch den deutschen Chemiker Friedrich August Kekulé von Stradnitz (1829-1896). Es ist bekannt, dass Kekulé Hilfe bei der Entwicklung der Benzolstruktur von a. erhielt Traum, in dem er sah, wie sich eine Schlange in den eigenen Schwanz beißt. Der folgende Text stammt aus einer Rede, die er 1890 zum 25. Jahrestag der Bekanntgabe der Benzolformel hielt:
„Ich saß da und schrieb an meinem Lehrbuch, aber die Arbeit kam nicht voran; meine gedanken waren woanders. Ich drehte meinen Stuhl zum Feuer und döste ein. Wieder hüpften die Atome vor meinen Augen [Kekulé hatte zuvor davon geträumt, dass Atome vor seinen Augen „hüpfen“.] Zu dieser Zeit hielten sich die kleineren Gruppen bescheiden im Hintergrund. Mein mentales Auge, das durch wiederholte Visionen des gleichen Typs geschärft worden war, konnte nun größere Strukturen von unterscheiden mehrere Konformationen: lange Reihen, manchmal enger, alle gepaart und in Bewegung verflochten, wie a Schlange. Aber schau! Was war das? Eine der Schlangen hatte sich ihren eigenen Schwanz geschnappt, und diese Gestalt drehte sich spöttisch vor meinen Augen. Ich erwachte wie von einem Lichtstrahl; und dann verbrachte ich auch den Rest der Nacht damit, die Konsequenzen der Hypothese zu entwickeln.“ (BENFEY, 1958, S. 21 apud USBERCO, SALVADOR, 2000, p. 74)
Natürlich ist Kekulés Verdienst für die Entdeckung der Benzolformel nicht nur einem Traum zu verdanken, denn dies war nur ein eine Folge der Tage, an denen er eifrig die Ideen studierte, die er selbst von den Wertigkeiten der Atome und der Natur ihrer gebildet hatte Verbindungen. Der Traum kam, um seine Benzoltheorie zu vervollständigen. Aus diesem Grund sagte er:
„Lassen Sie uns lernen, meine Herren, zu träumen, und dann können wir vielleicht die Wahrheit finden … aber vermeiden wir es, sie zu veröffentlichen, bevor wir Träume in der realen Welt auf die Probe stellen.“(
Es war sogar Kekulé, der die Tetravalenz des Kohlenstoffs (die Fähigkeit des Kohlenstoffs, vier Bindungen einzugehen) vorgeschlagen und bestätigt hat.
Die von Kekulé vorgeschlagene Strukturformel für Benzol lautete also, dass die sechs Kohlenstoffatome und die sechs Wasserstoffatome würden einen hexagonalen Ring bilden (wie die Schlange, die sich in den eigenen Schwanz beißt). In seiner ursprünglichen Hypothese gab es nur einfache Bindungen zwischen Kohlenstoffen. Kurz darauf wurde diese Hypothese jedoch durch die Hinzufügung von improved verbessert ein Paar von Strukturen im Gleichgewicht mit alternierenden Doppelbindungen.
Kekulé nahm damit die Idee der Resonanz des Benzolrings vorweg, die erst 1930 auftauchte.
Diese Entdeckung von Kekulé war wirklich sehr wichtig und hat Geschichte geschrieben, da durch sie mehrere andere organische Verbindungen synthetisiert werden können.
[1] BENFEY, Zeitschrift für chemische Bildung, vol. 35, 1958, p. 21. In: USBERCO, João und SALVADOR, Edgar. Chemie 3: Organische Chemie. Band 3. 6. Aufl. São Paulo: Editora Saraiva, 2000, p. 74;
[2]
Von Jennifer Fogaça
Abschluss in Chemie
Quelle: Brasilien Schule - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/descoberta-estrutura-benzeno.htm