Methoden zur Gewinnung von Aldehyden und Ketonen

Sowohl Aldehyde als auch Ketone haben Carbonyl als funktionelle Gruppe. Der Unterschied liegt in der Position dieses Carbonyls. Wie unten gezeigt, scheint das Carbonyl in Aldehyden an einen Wasserstoff gebunden zu sein, dh es kommt immer am Ende. Auf der anderen Seite befindet sich die Carbonylgruppe in Ketonen zwischen zwei Kohlenstoffen, sie kommt nie am Ende der Kohlenstoffketten:

Aldehyde: Ketone:
ÖÖ
║║
H ─ Ç C ─ Ç C

Die wichtigsten Methoden zur Gewinnung von Verbindungen dieser Gruppen sind: Hydratation von Alkinen, Ozonolyse von Alkenen und Oxidation von Alkoholen. Bei Ketonen gibt es noch eine spezielle Methode, nämlich die thermische Zersetzung organischer Calciumsalze.

 Sehen Sie, wie jeder dieser Prozesse funktioniert:

1. Alkine Hydratation:Die Zugabe von Wassermolekülen in einem sauren Medium erfolgt in Gegenwart des HgSO-Katalysators₄.

Zunächst entsteht eine Zwischenverbindung, ein Enol, das in den Aldehyd umgewandelt wird.

Wenn das reagierende Alkin Ethin ist, haben wir die Bildung des Aldehyds Ethanal. Handelt es sich jedoch um ein anderes Alkin, werden die entsprechenden Ketone gebildet,

Markownikows Regel, wobei sich der Wasserstoff im Wasser an den Kohlenstoff in der Dreifachbindung anlagert, an die die meisten Wasserstoffe gebunden sind:

2. Ozonolyse von Alkenen: Ozon (O₃) wird in einer Oxidationsreaktion in Gegenwart von Wasser und Zink an die Doppelbindung des Alkens addiert.

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Zunächst entsteht eine Zwischenverbindung, Ozon, die zum entsprechenden Aldehyd und Keton hydrolysiert.

Unten ist die Ozonolyse von 2-Methyl-prop-1-en unter Bildung von Propan-2-on und Methanol:

3. Oxidation von Alkoholen: Alkohole können oxidieren, wenn sie einem Oxidationsmittel ausgesetzt werden, wie einer wässrigen Lösung von Kaliumdichromat (K₂Cr₂Ö₇) oder Kaliumpermanganat (KMnO₄) in einem sauren Medium.

Wenn Alkohol primär ist, erzeugt die partielle Oxidation einen Aldehyd. Aber wenn es sich um eine Totaloxidation handelt, wird der Aldehyd in eine Carbonsäure umgewandelt. Wenn wir beim Aldehyd aufhören wollen, führen Sie diesen Vorgang einfach bei einer Temperatur über dem Siedepunkt des entstehenden Aldehyds durch. Auf diese Weise verdampft es und wird durch eine spezielle Apparatur destilliert.

Wenn Alkohol sekundär ist, ist das Produkt seiner Oxidation ein Keton.

Beispiel:

Tertiäre Alkohole unterliegen keiner Oxidation.

4. Spezifische Methode zur Gewinnung von Ketonen: Erhitzen von Carbonsäure-Calciumsalzen. Diese Salze zersetzen sich, wobei neben einem Keton Calciumcarbonat entsteht:

Von Jennifer Fogaça
Abschluss in Chemie

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FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Verfahren zur Gewinnung von Aldehyden und Ketonen"; Brasilien Schule. Verfügbar in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/metodos-obtencao-aldeidos-cetonas.htm. Zugriff am 28. Juni 2021.