Die organische Gruppe von Alkoholen ist in der organischen Chemie gut bekannt und wird durch das Vorhandensein eines Hydroxyls (OH) gekennzeichnet, das an einen gesättigten Kohlenstoff gebunden ist. Es gibt Alkohole, die ungesättigt sind, wie das folgende But-3-en-1-ol:
H2C ═ CH ─ CH2 CH2 oh
Einige Verbindungen haben jedoch die Hydroxyl direkt an einen Kohlenstoff mit einer Doppelbindung gebunden. Diese Art von Verbindung ist kein Alkohol, sie gehört zu der organischen Funktion namens: enol.
Enole sind daher durch die folgende funktionelle Gruppe gekennzeichnet:
│
C ═ CH oh
Die Nomenklatur der Enole erfolgt nach folgendem Schema:
Betrachten Sie beispielsweise das folgende einfachere Enol:
H2C CH oh
Präfix: hat 2 Kohlen: et
Infix: Doppelbindung: de → Ethylen
Nachsetzzeichen: Enol: Hallo
Im Fall von Ethenol war es nicht erforderlich, den Ort der funktionellen Gruppe oder der Ungesättigtheit zu nummerieren, da es keine andere Möglichkeit gab. In den folgenden Fällen ist es jedoch erforderlich:
H3C─ CH═CH ─ OH: Prop-1-en-1-ol
H3C─C═CH2: Prop-1-en-2-ol
│
Oh
H3C─ CH═C CH2 CH3: Pent-2-en-3-ol
│
Oh
H3C─C═CH CH3: But-2-en-2-ol
│
Oh
Enole sind sehr instabile Verbindungen, da sie eine Art dynamischer Isomerie namens Tautomerie durchlaufen können, bei der die Isomere in derselben flüssigen Phase im dynamischen Gleichgewicht koexistieren.
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Der Sauerstoff in einem Enol ist sehr elektronegativ, was die Elektronen von der Doppelbindung des Kohlenstoffs anzieht, einer schwachen Bindung, die leicht zu verdrängen ist und einen Aldehyd oder ein Keton bildet.
Beispielsweise wird in einer Essigsäurealdehydlösung (Ethanal) ein kleiner Teil in Ethenol umgewandelt, das wiederum zu Aldehyd regeneriert. Somit besteht ein chemisches Gleichgewicht zwischen diesen Verbindungen mit der gleichen Summenformel C2H4Ö:
Ethanol
Oh
║ │
H3Ç - Ç - H ↔ H2Ç ═ C — H
Enolaldehyd
Ein weiteres Enol, Prop-1-en-2-ol, kann mit einem Keton, Propanon, ein dynamisches Gleichgewicht eingehen:
Propanon Prop-1-en-2-ol
OH OH
║ │ │
H3C — C — C — H H2Ç ═ C — CH2
Enolketon
Für weitere Details lesen Sie den Text: Dynamische konstitutionelle Isomerie oder Tautomerie.
Von Jennifer Fogaça
Abschluss in Chemie
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FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Enole und ihre Nomenklatur"; Brasilien Schule. Verfügbar in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/enois-sua-nomenclatura.htm. Zugriff am 27. Juni 2021.
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