Kompensationsisomerie oder Metamerie ist eine Art von flache Isomerie, dh der Unterschied zwischen den Isomeren kann durch die Analyse der flachen Strukturformel des Moleküls identifiziert werden.
Das Wort "Metameria" kommt von Tor, was "verändern" bedeutet, und bloß, was „Teile“ bedeutet. Bei dieser Art von Isomerie passiert genau das: eine Positionsänderung in einem Teil des Moleküls, und dieser "Teil" ist der Heteroatom.
Heteroatom ist jedes chemische Element, das in einer Kohlenstoffkette zwischen zwei Kohlenstoffatomen auftritt.
So, wir haben, dass bei der Kompensation von Isomerie oder Metamerie die Isomere durch die Position des Heteroatoms in der Kette unterschieden werden.. Dies bedeutet, dass es eine besondere Art von Positionsisomerie.
Es ist wichtig zu beachten, dass diese Isomere dieselbe funktionelle Gruppe und denselben Kettentyp aufweisen. (normal oder verzweigt, offen oder geschlossen und wird immer heterogen sein, aufgrund des Vorhandenseins der Heteroatom).
Im Allgemeinen sind die Heteroatome, die in organischen Verbindungen an Kohlenstoff gebunden erscheinen, Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel. Daher tritt Metamerie normalerweise bei Ethern, Estern, Thioethern, Aminen (monosubstituiert oder disubstituiert) und Amiden auf.
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Nachfolgend finden Sie zwei Beispiele dafür, wie dies bei offen- und geschlossenkettigen Ethern geschieht:
- Die beiden folgenden Verbindungen haben die gleiche Funktion (Ether), die gleiche Summenformel (C4H10O) und der gleiche Kettentyp (offen, normal und heterogen), aber sie unterscheiden sich, weil sich Sauerstoff an verschiedenen Stellen befindet. Im ersten Molekül befindet es sich zwischen den Kohlenstoffatomen 1 und 2 und im zweiten zwischen den Kohlenstoffatomen 2 und 3:
H3C ─ Ö CH2 CH2 CH3 H3C CH2 ─ Ö CH2 CH3
Methoxypropanethoxyethan
Diese Änderung scheint klein zu sein, aber sie ändert die Eigenschaften und Anwendungen dieser Verbindungen vollständig. Beispielsweise wird Methoxypropan in industriellen Synthesen verwendet, während Ethoxyethan als übliches Anästhetikum (Ether) verwendet wird.
- Unten sind drei Dioxan-Metamere. Beachten Sie, dass es sich bei allen um cyclische Diether mit hexagonalen Ketten handelt, wobei der einzige strukturelle Unterschied in der Lage der Heteroatome besteht.
Von Jennifer Fogaça
Abschluss in Chemie
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FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Isomerie von Offset oder Metamerie"; Brasilien Schule. Verfügbar in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-compensacao-ou-metameria.htm. Zugriff am 27. Juni 2021.
Chemie
Wissen Sie, was es mit den verschiedenen Arten von ebenen und räumlichen Isomeren auf sich hat, wie Funktion, Position, Kette, Tautomerie, Metamerie, geometrische cis-trans-Isomerie und optische Isomerie.
